Balc–Šimanova reakcija

Из Википедије, слободне енциклопедије
Balc–Šimanova reakcija
Dobila ime po Günther Balz
Günther Schiemann
Tip reakcije Reakcija supstitucije
Identifikatori
Portal organske hemije balz-schiemann-reaction
RSC ontološki ID RXNO:0000127

Šimanova reaction (takođe poznata kao Balc–Šimanova reakcija) je hemijska reakcija u kojoj se anilini (1) prenose na aril fluoride (3) putem diazonijum fluoroborata (2).[1][2] Reakcija je imenovana je po nemačkim hemičarima Ginteru Šimanu i Ginteru Balcu. Ova reakcija je preferentni put dobijanja fluorobenzena i dela njegovih derivata,[3] uključujući 4-fluorobenzojevu kiselinu.[4]

Ova reakcija je slična sa Sandmejerovom reakcijom, koja konvertuje diazonijum soli do drugih aril halida.[5]

Reference[уреди]

  1. Günther Balz; Günther Schiemann (1927). „Über aromatische Fluorverbindungen, I.: Ein neues Verfahren zu ihrer Darstellung”. Ber. 5 (60): 1186—1190. doi:10.1002/cber.19270600539. 
  2. Roe, A. Org. React. 1949, 5, 193. (Review)
  3. Flood, D. T. (1943). „Fluorobenzene”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 2, стр. 295 
  4. G. Schiemann; W. Winkelmüller (1943). p-Fluorobenzoic Acid”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 2, стр. 299 
  5. Swain, C. G.; Rogers, R. J. (1975). „Mechanism of formation of aryl fluorides from arenediazonium fluoborates”. J. Am. Chem. Soc. 97: 799—800. doi:10.1021/ja00837a019.