Benzo(a)piren

Из Википедије, слободне енциклопедије
Benzo[a]piren
Benzo[a]piren
Benzo(a)pyrene-3D-balls-2.png
Nazivi
IUPAC naziv
Benzo[a]piren
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.026
KEGG[1]
Svojstva
C20H12
Molarna masa 252,32 g·mol−1
Gustina 1,24 g/cm³ (25 °C)
Tačka topljenja 179 °C
Tačka ključanja 495 °C
0,11 mg/L (25 °C)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Benzo[a]piren je policiklični aromatični ugljovodonik koji se nalazi u katranu, i ima hemijsku formulu C20H12. Njegovi metaboliti su mutageni i visoko karcinogeni. On je uvršten u grupu 1 karcinogena IARC-a. Ovo jedinjenje pripada klasi benzopirena. Ono se sastoji od benzenovog prstena kondenzovanog sa pirenom. Benzo[a]pyren je rezultat nepotpunog sagorevanja na temperaturi između 300 °C i 600 °C.

Dimnjičari su obolevali od raka testisa u 18. veku, i česta pojava raka kože je zabeležena među industrijskim radnicima u 19. veku. Utvrđeno je da je benzo[a]piren jedinjenje odgovorno za ove slučajeve 1933. Njegova toksičnost je demonstrirana putem razvoja tumora kože na laboratorijskim životinjama. Kad telo pokuša da metabolizuje benzo[a]piren, rezultujući diol epoksid reaguje i vezuje se za DNK, proizvodeći mutacije i eventualno kancer.

Izvori benzo[a]pirena[уреди]

Benzo[a]piren se nalazi u katranu, u automobilskim izduvnim gasovima (posebno iz dizel mašina), u dimu proizvedenom sagorevanjem organskog materijala (poput dima cigareta), i u hrani sa roštilja. Kuvani proizvodi od mesa, regularno konzumiranje kojih je epidemiološki povezano sa povišenim nivoima raka debelog creva[2] (mada to samo po sebi ne dokazuje karcinogenost),[3] sadrže do 4 ng/g benzo[a]pirena,[4] do 5.5 ng/g je prisutno u prženoj piletini[5] i 62.6 ng/g u govedini prepečenoj na žaru.[6]

Reference[уреди]

  1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. Le Marchand L, Hankin JH, Pierce LM, Sinha R, Nerurkar PV, Franke AA, Wilkens LR, Kolonel LN, Donlon T, Seifried A, Custer LJ, Lum-Jones A, Chang W. Well-done red meat, metabolic phenotypes and colorectal cancer in Hawaii. Mutation Research. 2002 Sep 30;506-507:205-14. PMID 12351160
  3. Truswell AS. Meat consumption and cancer of the large bowel. European Journal of Clinical Nutrition. 2002 Mar;56 Suppl 1:S19-24. PMID 11965518
  4. Kazerouni N, Sinha R, Hsu CH, Greenberg A, Rothman N. Analysis of 200 food items for benzo[a]pyrene and estimation of its intake in an epidemiologic study. Food and Chemical Toxicology 2002;40(1):133. doi:10.1016/S0278-6915(00)00158-7
  5. Lee BM, Shim GA. Dietary exposure estimation of benzo[a]pyrene and cancer risk assessment. Journal of Toxicology and Environmental Health Part A. 2007 Aug;70(15-16):1391-4. PMID 17654259
  6. Aygün SF, Kabadayi F. Determination of benzo[a]pyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection. International Journal of Food Sciences and Nutrition. 2005 Dec;56(8):581-5. PMID 16638662

Vidi još[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]