Пређи на садржај

Bisfenol A

С Википедије, слободне енциклопедије
Bisfenol A
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.001.133
  • CC(C)(C1=CC=C(O)C=C1)C1=CC=C(O)C=C1
Svojstva
C15H16O2
Molarna masa 228,286
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Зелена квачицаДа verifikuj (šta je Зелена квачицаДаRed КрстићНе ?)
Reference infokutije

Bisfenol A (BPA) je organsko jedinjenje, koje sadrži 15 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 228,286 Da.[3][4] Ima hemijsku formulu (CH3)2C(C6H4OH)2, i pripada grupi Difenilmetanovih derivata. U pitanju je bezbojna čvrsta supstanca koja se dobro rastvara u organskim rastvaračima, a slabo u vodi. U komercijalnoj upotrebi je od 1957. godine.

BPA se koristi u proizvodnji pojedinih Plastika i epoksi smola. BPA plastika je providna i tvrda, i od nje se pravi čitav niz svakodnevnih proizvoda, uključujući tu i flašice za vodu, sportsku opremu, CD-ove i DVD-jeve. Epoksi smole koje sadrže BPA se koriste kao premazi cevi za vodu, mnogih konzervi hrane i pića i u proizvodnji termalnog papira koji se koristi za štampanje fiskalnih računa.

Pokazalo se da BPA ima svojstva hormona usled čega se javila zabrinutost oko bezbednosti njegove upotrebe u nekim proizvodima, posebno onima koji su u kontaktu sa hranom. Od 2008., neke vlade su ispitivale njegovu bezbednost, što je izazvalo da prodavci povuku proizvode koji sadrže polikarbonate. Američka organizacija za nadzor hrane i lekova, FDA je povukla autorizaciju upotrebe BPA u flašicama za bebe, pakovanjima bebi hrane, ali je ta odluka bazirana na činjenici da su ljudi prestali da kupuju ovakve proizvode umesto iz razloga bezbednosti.[5] Evropska unija i Kanada su zabranile upotrebu BPA u flašicama za bebe.[6][7] U srbiji ne postoji slična zabrana.[8][9]

Izveštaj američke FDA iz 2010. (FDA) identifikovao je moguće opasnosti BPA predstavlja za fetuse, bebe i malu decu.[10] Uprkos tome, ocena FDA iz Marta 2013 je da je BPA bezbedan u malim količinama u kojima se javlja u nekim hranama.[11] Jula 2014-e, FDA je preformulisala svoju ocenu o bezbednosti BPA u kontaktu sa namirnicama u: "BPA je bezbedan u količini u kojoj se javlja u namirnicama" na osnovu detaljnog istraživanja, uključujući dve dodatne studije koje je agencija objavila tokom 2014.[12] EFSA (Evropska organizacija za bezbednost hrane) preispitivala je nova istraživanja BPA 2008., 2009., 2010., 2011. i 2015. i zaključila da ih "ništa ne navodi da zaključe da su nivoi BPA u hrani kakvi su trenutno, opasni"; ipak, EFSA prepoznaje neke nedoslednosti, i namerava da nastavi da istražuje BPA.[13]

Osobine

[уреди | уреди извор]
Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 2
Broj donora vodonika 2
Broj rotacionih veza 2
Particioni koeficijent[14] (ALogP) 3,8
Rastvorljivost[15] (logS, log(mol/L)) -4,2
Polarna površina[16] (PSA, Å2) 40,5

Proizvodnja

[уреди | уреди извор]

U svetu se 1980-ih proizvodio 1 milion tona BPA,[17] a već 2009 preko 2,2 miliona tona.[18] što je čini jednom od najproizvođenijih hemikalija. 2003-e, samo amerika je trošila 856,000 tona, od čega su 72% korišćene u proizvodnji polikarbonatne plastike, a 21% za proizvodnju epoksi smola.[19] U Americi se manje od 5% stavlja u kontakt sa hranom,[20] ali je i dalje u upotrebi kod konzervirane hrane i štampanja računa.[21][22]

Bisfenol A je prvi sintetizovao Ruski hemičar A.P. Dianin 1891-e.[23][24] Sintetizuje se kondenzacijom acetona (otuda sufiks A u imenu)[25] sa dva ekvivalenta Fenola. Reakcija je katalizovana jakom kiselinom, npr hlorovodoničnom (HCl) ili pak smolom sulfonovanog polistirena. U industriji, fenol se dodaje u velikom višku kako bi se osiguralo da se postigne potpuna kondenzacija; proizvodi kumenske reakcije (aceton i fenol) se takođe mogu koristiti kao polazne sirovine:[17]

Synthesis of bisphenol A from phenol and acetone

Veliki broj ketona prati analognu reakciju. Komercijalna proizvodnja BPA zahteva prečišćavanje, bilo extrakcijom BPA od nus produkata pod Vakuumom ili extrakcijom pomoću dodatnog fenola kao rastvarača, i potom destilacijom.[17]

Upotreba

[уреди | уреди извор]
Bisfenol A se mahom koristi u proizvodnji plastike, poput ovog polikarbonatnog balona za vodu.

Bisfenol A se mahom koristi u proizvodnji plastike, i proizvodi od takve plastike su u komercijalnoj upotrebi od 1957.[26] Najmanje 3,6 miliona tona BPA se koristi u proizvodnji godišnje.[27] BPA predstavlja glavni monomer u proizvodnji epoksi smola.[28][29] i u najčešćim tipovima polikarbonatne plastike (Ova plastika nosi oznaku "7" i ne predstavlja jedan određeni polimer kao ostali brojevi, ovde spadaju sve "ostale" plastike).[17][30][31]

Bisfenol A i fozgen reaguju dajući polikarbonate u dvofaznom sistemu; hlorovodonična kiselina se izdvaja pomoću rastvora baze:

Difenil karbonat se može koristiti umesto fozgena. Tada se fenol se izdvaja umesto hlorovodonične kiseline. Ova Transesterifikacija je pogodna jer obilazu upotrebu toksičnog fozgena.[32]

Polikarbonatna plastika, koja je providna i skoro nesalomiva, se koristi za proizvodnju brojnih svakodnevnih proizvoda, uključujući tu i flašice za bebe ili vodu, sportsku opremu, medicinska i dentalna pomagala, plombe za zube, punioce, CD-ove i DVD-ijeve, kućnu elektroniku, stakla za naočari,[17] kao i za oblaganje cevi za vodu.[20] BPA se takođe koristi i u sintezi polisulfona i polietara ketona, kao antioksidans u nekim sredstvima za plastificiranje, i kao inhibitor polimerizacije kod PVC-a. Epoksi smole sadrže bisfenol A i koriste se kao premaz u skoro svim konzervama hrane i pića;[33] međutim, s porastom zabrinutosti oko uticaja BPA na zdravlje, u Japanu su epoksi premazi skoro u potpunosti zamenjeni PET-filmovima.[34] Bisfenol A je takođe prekursor tetrabrombisfenola A koji služi kao suzbijač plamena, a ranije se koristio kao fungicid.[35]

Bisfenol A je popularan kao "razvijač boje" u indigo papiru bez ugljenika, kao i u POS terminal slipovima.[36][37] U termalnom papiru, BPA je prisutan u slobodnom stanju (nije polimerizovan), što ga čini opasnijim jer se lakše resorbuje od polimerizovanog BPA iz ostalih izvora. Rukovanjem termalnim papirom, BPA se prenosi na kožu, i postoje strepnje da se tako može i progutati. Dalje, neke studije sugerišu da dolazi do apsorpcije kroz kožu u izvesnoj meri. Evropski podaci pokazuju da prisustvo BPA u termalnom papiu dovodi do toga da on ulazi kroz proces reciklaže i u druge papirne proizvode, pa čak i u zemljište oko đubrišta. Nema precizne procene o količini BPA koji se koristi u termalnom papiru u svetu danas, 2005/2006 je ta brojka bila 1890 tona godišnje (u Americi i zapadnoj Evropi), dok je ukupna proizvodnja bila procenjena na 1 150 000 tona godišnje. (Prema EPA izveštaju iz 2012-e.)[38][39] Epoksi smole mogu a ne moraju sadržati BPA, a koriste se kao vezivo u nekim procedurama "vađenja živca" u zubarstvu.[40]

Identifikacija u plastikama

[уреди | уреди извор]
Neke plastike tipa 7 mogu sadržati bisfenol A
Главни чланак: Kodovi za identifikaciju plastičnih masa

Plastična pakovanja su grubo podeljene u 7 kategorija u svrhu lakše reciklaže. U srbiji ne postoji obaveza proizvođača da naglašavaju da plastika sadrži BPA. "U opštem slučaju, plastike označene brojevima 1, 2, 3, 4, 5, i 6 nisu mnogo verovatne da sadrže BPA. Neke, mada ne sve plastike označene brojem 7 mogu sadržati BPA."[41] Tip 7 je "ostalo" grupa, pa tu spadaju i polikarbonati (nekada označeni sa "PC" ispod simbola za reciklažu) i premazi za konzerve uglavnom koriste BPA kao monomer.[17][42] Tip 3 (PVC) može da sadrži BPA kao antioksidant u "savitljivom PVC-u" omekšanom plastifikatorima,[17] ali ne i tvrdi PVC kao što su cevi, prozori is sl.

Istorija

[уреди | уреди извор]

Bisfenol A je otkrio Ruski hemičar Aleksandr Dianin 1891-e.[43]

Prema istraživanjima naučnika iz Bajera i Dženeral elektrika, BPA se koristi još od 1950-ih radi stvrdnjavanja polikarbonata i proizvodnje epoxi smola, koje se koriste kao film u proizvodnji prehrambenih konzervi.[44][45]

Ranih 1930-ih, Britanski biohemičar Edvard Čarls Dods je testirao BPA kao veštački estrogen, i našao da je ovaj 37 000 puta manje efikasan od estradiola.[46][47][48] Dods je kasnije razvio Dietilstilbestrol (DES), koji se koristio kao sintetički estrogen za žene i životinje dok nije zabranjen zbog povećanog rizika od raka; zabrana upotrebe DES na ljudima je uvedena 1971-e a na životinjama 1979-e.[46] BPA nikada nije bio korišćen kao lek.[46] Svojstvo BPA da oponaša efekte prirodnog estrogena potiče od sličnosti Fenol grupa prisutnih i na BPA i na estradiolu, koje omogućavaju ovom molekulu da pokrene estrogene funkcije u telu.[49]

1997-e, su prvi put uočeni negativni efekti BPA u malim količinama na laboratorijskim životinjama.[33] Moderna istraživanja su našla moguće veze između BPA i zdravstvenih problema tokom trudnoće i razvoja ploda. Od 2014-e, vodi se aktivna rasprava na temu da li BPA treba zabraniti ili ne.

ERR-γ je pronađen u visokim sadržajima u placentai, objašnjavajući izveštaje o drastičnoj akumulaciji BPA u ovom tkivu.[50]

Istraživanje iz 2007-e se bavila vezom između BPA i estrogen-vezanog receptora γ (ERR-γ). Ovaj orfan receptor (nepoznati endogeni ligand) se ponaša kao konstitutivni aktivator transkripcije. BPA se čvrsto vezuje za ERR-γ (konstanta disocijacije = 5.5 nM), ali ne za estrogenski receptor (ER).[51] BPA vezan za ERR-γ ne narušava njegovu osnovnu konstitutivnu aktivnost.[51] Takođe može da ga zaštiti od deaktivacije pomoću selektivnog modulatora estrogenskog receptor 4-hidroksitamoksifena.[51] Ovo je verovatno mehanizam po kom se BPA ponaša kao ksenoestrogen.[51] Različite ekspresije ERR-γ u različitim delovima tela su verovatan razlog različite manifestacije BPA. Npr, ERR-γ je u placenti prisutan u visokim količinama, objašnjavajući akumulaciju BPA u ovom tkivu.[50]

Farmakokinetika

[уреди | уреди извор]

Farmakokinetika BPA se znatno proširila od 2010. U Americi Nacionalni Institut za Ekološko Zdravlje (NIEHS) i FDA su sarađivali u cilju što boljeg razumevanja unutarnje izloženosti ljudi. Njihov editorijal iz 2013 u "Environmental Health Perspectives", autori Linda Birnbaum, Direktor NIEHS, Džejson Ongst iz FDA, Tadius Šug iz NIEHS i Džesi Gudman, tadašnji glavni naučnik u FDA su zaključili, "rezultati našeg zajedničkog istraživanja su se pokazala [..] značajnim u [..] razumevanju principa na koji je BPA [..] obrađen u telu. Ovo je [..] umanjilo ključne nepoznanice u vezi [..] nivoa tolerantne ljudske izloženosti. Na primer, otkrili smo da mladi i novorođeni glodari ispoljavaju značajnu razliku u metaboličkim sposobnostima koje su vezane za godine, što ima za posledicu da oni nisu u stanju da metabolizuju BPA jednako dobro kao i odrasli glodari te su izloženi većim unutrašnjim dozama; ovo nije slučaj kod primata (ne uključujući ljude). Višestruka farmakokinetička istraživanja na majmunima, što je podržano preliminarnim ispitivanjima na ljudima, su pokazala, da novorođeni i mladi primati, metabolizuju BPA BPA na nivou jednakom, ili vrlo bliskom onom kod odraslih jedinki. [..] potencijal fetalne izloženosti je značajno umanjen majčinom metaboličkom sposobnošću, i fetus može efikasno da metabolizuje BPA."[52]

Efekti na zdravlje

[уреди | уреди извор]
Glavnica ljudske izloženosti BPA je preko usta, kroz izvore kao što pakovanja hrane, epoksi film u metalnim konzervama, i plastične flaše.

Prvi dokazi o estrogeničnosti BPA potiču od eksperimenata na pacovima iz 1930-ih,[48][53] ali nalazi o negativnim efektima male količine BPA na laboratorijske životinje nisu izneti javno sve do 1997.[33] Bisfenol A je endokrini disruptor koji oponaša estrogen i pokazalo se da ima negativne efekte na zdravlje u ogledima na životinjama. Preciznije, bisfenol A oponaša strukturu i funkciju estradiola sa sposobnošću da se veže za, i aktivira isti receptor kao i prirodni hormon..[54][55][56][57][58] Rane faze razvoja su se pokazale kao najosetljivije na BPA,[59] i neke studije su povezale prenatalnu izloženost sa kasnijim fizičkim i neurološkim smetnjama.[тражи се извор] Regulatorna tela su zadala bezbedne nivoe za ljude, ali su ti nivoi sada preispitivani usled novih naučnih studija.[60][61]

Experti iz oblasti endokrinih disruptora su 2010-e izneli oprečnu tvrdnju kako opšta populacija može da oseti štetne efekte od trenutnih nivoa BPA.[62] 2009-e, "enokrino društvo" je objavilo izveštaj navodeći nepovoljne efekte hemikalija koje vrše disrupciju žlezda, i kontroverze vezane za BPA.[63]

FDA je 2012-e zabranila u flašicama za bebe, mada je "Ekološka radna grupa (Environmental Working Group)" zabranu opisala kao "kozmetičku" i istakla da "ako agencija (FDA) zaista želi da zaštiti ljude od izloženosti ovoj toksičnoj hemikaliji povezanoj sa brojnim ozbiljnim, i hroničnim oboljenjima, ona bi zabranila BPA u konzervama dečije hrane i pića".[64] Savet za očuvanje prirodnih resursa je opisao potez kao neadekvatan, tvrdeći da FDA treba da zabrani BPA iz svih pakovanja hrane.[65] Predstavnik FDA je dao izjavu u kojoj tvrdi da odluka FDA nije bazirana na bezbednosti BPA i da agencija i dalje smatra da je BPA bezbedan u proizvodima koji sadrže hranu."[66]

Američka agencija za zaštitu životne sredine (Environmental Protection Agency, EPA) je takođe mišljenja da BPA ne predstavlja ozbiljan zdravstveni problem. 2011-e, Endrju Vejdž, glavni naučnik agencije za prehrambene standarde Ujedinjenog Kraljevstva, je prokomentarisao nalaze iz Američke studije iz 2011 o izloženosti odraslih ljudi BPA kroz hranu,[67] i zaključio, "ovo je u skladu sa nalazima ostalih hezavisnih studija i pridodaje dokazima da se BPA naglo apsorbuje, detoksikuje, i izbacuje iz ljudskog tela, dakle ne predstavlja povod za zabrinutost."[68] U istraživanju iz 2011 u Americi, 20 subjekata je bilo testirano na BPA svaki sat, 24 sata, konzumirajući 3 obroka koji su svi bili konzervirana hrana.[67] Ipak, ovo istraživanje je bilo kritikovano zbog nedovoljnih podataka, i krivih pretpostavki.[69]

Od 2014, 12 Američkih država je zabranilo upotrebu BPA u bočicama za bebi hranu i posudama u kojima se hrana prodaje.[70]

Zaključci Američkog ekspertskog panela

[уреди | уреди извор]

2006-e, Američka vlada je finansirala procenu naučne literature o BPA. 38 stručnjaka iz oblasti koje imaju vezu sa Bisfenolom A su se okupili na Čapel Hilu, u Severnoj Karolini da preispitaju nekoliko stotina studija na temu BPA, mnoge od kojih su obavili samo članovi grupe. Na kraju sastanka, grupa je iznela zajednički zaključak,[71] po kome "BPA u količinama u kojima se sreće u ljudskom telu je povezan sa organizacionim promenama na prostati, grudima, testisima, mlečnim žlezdama, telesnoj masi, strukturi i hemiji mozga, kao i ponašanjem laboratorijskih životinja."[72] Čapel Hil konsenzus je bio taj da su nivoi BPA u prosečnom ljudskom telu iznad onih koji izazivaju ozbiljne smetnje na mnogim laboratorijskim životinjama. Primećeno je još i to, da iako BPa ne postoju u prirodi, niti se prirodno javlja u ljudskom telu, biomonitoring ukazuje da je izloženost ljudi BPA je neprestana. Ovo predstavlja problem jer se akutna izloženost životinja koristi za procenu prosečne ljudske izloženosti BPA, i ni jedna studija nije pratila farmakokinetiku na životinjskim modelima sa kontinualnom niskom izloženošću. Autori su još dodali da merenja BPA nivoa u serumu i ostalim telesnim fluidima sugerišu mogućnost da je unos BPA mnogo viši nego što se očekuje, ili da se BPA akumulira u telu pod određenim okolnostima, kao npr pri trudnoći.[71]

Izveštaj iz 2008-e Centra za procenu rizika po ljudsku reprodukciju, u okviru Američkog Nacionalnog toksikološkog programa, koji je deo Nacionalnog instituta za ekološko zdravlje, je imao "neke zabrinjavajuće nalaze", da su bebe pod rizikom od izloženosti BPA.[73] Zaključili su da, "u odnosu na trenutne procene o izloženosti opšte populacije BPA u Americi" sledeće:

  1. Za trudnice i fetuse, ekspertski panel je našao da su različiti nivoi problematični u različitim fazama razvoja, i to:
    • Za neurološke i efekte na ponašanje, postoji određena briga
    • Za efekte na prostatu, minimalna briga
    • Za efekte na moguć ubrzan pubertet, minimalna briga
    • Za defekte i malformacije, zanemarljiva briga
  2. Za bebe i decu, panel daje sledeće nivoe zabrinutosti za biološke procese na koje bi BPA mogao imati uticaja:
    • Izvesna zabrinutost u vezi neuronskog i efekata na ponašanje
    • minimalna zabrinutost u vezi uticaja na preuranjeni pubertet
  3. Za odrasle, zanemarljiva briga za nepovoljne efekte na reproduktivno zdravlje pri standardnoj izloženosti BPA. Za grupe koje su izložene BPA u vrlo velikim količinama, npr ljudi koje posao dovodi u kontakt sa velikim količinama BPA, nivo zabrinutosti je podignut na "minimalan".[19]‍:382–3[73]

Gojaznost

[уреди | уреди извор]
Главни чланак: Gojaznost
Bisfenol A može uvećati rizik od preterane gojaznosti.

Endokrini disruptori, poput bisfenola A (koji je monomer polikarbonatne plastike), može da optereti Neuronske mreže koje regulišu ishranu, što je predloženo kao mogući uzročnik povećanog rizika od gojaznosti.[74]

BPA deluje tako što oponaša funkciju prirodnog hormona 17 beta-estradiola. U prošlosti se smatralo da je sposobnost BPA da oponaša ovu funkciju slaba, ali nova istraživanja pokazuju da zapravo ima snažne efekte.[75] Kada se BPA veže za estrogen receptore izaziva alternativni estrogenski efekat koji počinje izvan nukleusa. Pokazalo se da ova izmenjena metabolička putanja koju izaziva BPA, menja metabolizam glukoze i lipida na laboratorijskim životinjama.[76]

Istraživanje iz 2013-e je otkrilo vezu između koncentracije BPA u urinu i BMI kod dece i odraslh između 6 i 19 godina.[77] Gojaznost nije bila povezana ni sa jednim drugim Fenolom iz okoline, kao npr oni koji se nalaze u sapunima i kremama za sunčanje. Ovi rezultati potvrđuju vezu između BPA i gojaznosti. Iako je otkriveno nekoliko veza, molekulski mehanizam ovog uticaja i dalje nije poznat.

Kod organizama koji se razvijaju, efekti se mogu javiti i pri koncentracijama koji su znatno niži od onih koji bi imali štetan efekat na odrasle. Istraživanja su pokazala da perinatalna izloženost laboratorijskih životinja niskim koncentracijama BPA, izaziva feminizaciju muških beba.[78]

BPA ispoljava različite efekte tokom različitih faza razvoja. Kod odraslih, BPA utiče na osetljivost na insulin i oslobađanje insulina bez uticaja na kilažu.[79] Izloženost tokom trudnoće utiče i na majku i na plod kasnije u životu. Tokom trudnoće i laktacije (perinatalno), BPA izaziva metaboličke izmene kao npr gojenje. Efekti u toku detinjstva i puberteta još nisu istraživani.

Efekti na beta ćelije pankreasa su značajni jer im je funkcija da čuvaju i oslobađaju insulin, hormon koji ima ključnu ulogu u regulaciji nivoa šećera u krvi. Istraživanje na životinjama iz 2006 je pokazalo vezu između estrogena iz okoline i rezistencije na insulin.[80] Miševima je bio ubrizgan BPA da bi oponašao koncentracije u plazmi tokom poodmakle trudnoće. Utvrđeno je da BPA imitira sex hormon 17B-estradiol, koji dovodi do porasta insulina i kasnije do rezistencije što opet može dovesti do tip 2 dijabetesa i povišenog krvnog pritiska.[81]

Neurološki efekti

[уреди | уреди извор]
Istraživanje iz 2008 pokazalo je da BPA može uticati na dugoročnu potencijaciju u hippocampusu, pa čak i nanomolekulske (10−9 Mol) doze mogu izazvati bitne efekte na proces pamćenja.[82]

Panel koji je organizovao Američki Nacionalni Toksikološki Program (NTP) je utvrdio da postoje izvesne opasnosti od BPA uticaja na razvoj mozga fetusa i beba.[19][73] Na osnovu ovog izveštaja, Januara 2010, FDA je izrazila isti nivo zabrinutosti.[83][84]

2007-e je zaključeno da treba smatrati da BPA, kao i ostali ksenoestrogenie, može uticati na nervni sistem, i da može uticati na nj. funkciju kroz brojne putanje.[85] Studija na miševima iz 2008 je pokazala da izloženost majke niskim dozama BPA može izazvati dugoročne posledice na neurobehavioralni razvoj.[86] Istraživanje na životinjama iz 2008-e je pokazalo da neonatalna izloženost BPA može uticati na seksualno dimorfnu morfologiju mozga (razlika u morfologija mozga između polova) i na neuralne fenotipe kod odraslih miševa.[87]

Ispitivanje iz 2009-e je podiglo zabrinuost oko uticaja koji BPA ima na anteroventralni periventrikularni nukleus.[88]

Ispitivanje iz 2008-e je pokazalo da se nepoželjni neurološki efekti javljaju i kod primata (isključujući ljude) koji su redovno izloženi bisffenolu A u nivoima koji su ekvivalentni maximalnoj bezbednoj dozi prema EPA-i od 50 µg/kg/day.[89][90] Ovo istraživanje je pokazalo na uticajnost BPA na ćelije mozga koje su vitalne za memoriju, učenje i raspoloženje.

Ometanje dopaminskog sistema

[уреди | уреди извор]
Главни чланак: Dopamin
Funkcija dopamina je povezana sa pokretljivošću i zadovoljstva kad se ostvari postavljeni cilj. BPA može da omete ove funkcije rezultirajući u hiperaktivnosti

Ispitivanje iz 2008-e na ljudima je dovelo do zaključka da BPA oponaša estrogensku aktivnost i utiče na brojne dopaminske procese tako da pojačava aktivnost mezolimbičnog dopamina što rezultira u hiperaktivnosti, (ADHD).[91]

Tiroidna funkcija

[уреди | уреди извор]
Главни чланак: Štitna žlezda
BPA ometa funkcije štitne žlezde,[92] što može posebno pogoditi trudnice, novorođenčad i malu decu.[93]

A 2007 review concluded that bisphenol-A has been shown to bind to thyroid hormone receptor and perhaps has selective effects on its functions.[92]

Ispitivanje hemikalija koje se javljaju u životnoj sredini i tiroidne funkcije iz iz 2009-e izazvalo je zabrinutost zbog uticaja koji BPA ima na Trijodotironin i i zaključilo da "dostupni dokazi sugerišu da vladine agencije treba da regulišu hemikalije koje ometaju rad štitne žlezde, posebno gde se upotreba odnosi na trudnice, novorođenčad i malu decu".[93]

Još jedno istraživanje iz 2009 takođe pokazuje da BPA ometa rad štitne žlezde.[94]

Istraživanje raka

[уреди | уреди извор]
Главни чланак: Rak (bolest)

Prema INFOSAN-u WHO-a, ispitivanja kancerogenosti su pokazale porast u slučajevima leukemije i testikularnih intersticijalnih tumora kod mužjaka pacova. Ipak, dodali su "ova ispitivanja se ne smatraju dovoljnim dokazom rizika od kancera zbog malih statističkih razlika incidentnosti u odnosu na kontrolnu grupu."[95]

Ispitivanje 2010-e je dovelo do zaključka da bisfenol A može povećati rizik od raka.[96]

Bar jedno istraživanje je pokazalo da BPA može da suzbije proces metilacije,[97] koji je ključan u epigenetskim promenama.[98]

Reference

[уреди | уреди извор]
  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). . „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). . „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). . „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res.. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 Слободан приступ. PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. 
  4. ^ Nucleic Acids Res (2008). . „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 Слободан приступ. PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958. 
  5. ^ „FDA Regulations No Longer Authorize the Use of BPA in Infant Formula Packaging Based on Abandonment; Decision Not Based on Safety”. Fda.gov. 12. 7. 2013. Приступљено 1. 2. 2014. 
  6. ^ Canada Bans BPA From Baby Bottles
  7. ^ European Commission - PRESS RELEASES - Press release - Bisphenol A: EU ban on baby bottles to enter into force tomorrow
  8. ^ U ove flaše ne smete da sipate vodu, otrovaćete se! | Telegraf - Najnovije vesti
  9. ^ EurActiv Srbija[[Категорија:Ботовски наслови]]”. Архивирано из оригинала 24. 09. 2015. г. Приступљено 03. 09. 2015.  Сукоб URL—викивеза (помоћ)
  10. ^ „Update on Bisphenol A for Use in Food Contact Applications: January 2010” (PDF). U.S. Food and Drug Administration. 15. 1. 2010. Приступљено 15. 1. 2010. 
  11. ^ „Bisphenol A (BPA): Use in Food Contact Application”. fda.gov. 
  12. ^ „Bisphenol A (BPA): Use in Food Contact Application”. fda.gov. 
  13. ^ EFSA Topic: Bisphenol A
  14. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N.; Wendoloski, J.J. (1998). . „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. Архивирано из оригинала 22. 07. 2014. г. Приступљено 13. 12. 2013. 
  15. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). . „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci.. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  16. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). . „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem.. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  17. ^ а б в г д ђ е Fiege, H; Voges H-W; Hamamoto, T; Umemura S; = Iwata T; Miki, H; Fujita Y; Buysch H-J; = Garbe D; Paulus W (2002). Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_313. 
  18. ^ „Experts demand European action on plastics chemical”. Reuters. 22. 6. 2010. 
  19. ^ а б в National Toxicology Program (2008). „CERHR Expert Panel Report for Bisphenol A” (PDF). U.S. Department of Health and Human Services. Архивирано из оригинала (PDF) 9. 11. 2015. г.. 
  20. ^ а б „Bisphenol A Action Plan” (PDF). U.S. Environmental Protection Agency. 29. 3. 2010. Приступљено 12. 4. 2010. 
  21. ^ „Concern over canned foods”. Consumer Reports. 2009. Приступљено 2. 2. 2012. 
  22. ^ „Soaring BPA Levels Found in People Who Eat Canned Foods”. Fox News Channel. 23. 11. 2011. 
  23. ^ Дианин (1891). . „О продуктах конденсация кетонов с фенолами” [On condensation products of ketones with phenols]. Журнал Русского Физико-химических Общества (Journal of the Russian Physical-Chemical Society). 23: 488—517,523—546,601—611.  See especially pp. 492.
  24. ^ Zincke, T (1905). . „Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride”. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 343: 75—99. doi:10.1002/jlac.19053430106. 
  25. ^ Uglea, Constantin V.; Negulescu, Ioan I. (1991). Synthesis and Characterization of Oligomers. CRC Press. стр. 103. ISBN 978-0-8493-4954-6. 
  26. ^ „Bisphenol A Information Sheet” (PDF). Bisphenol A Global Industry Group. 2002. Архивирано из оригинала (PDF) 12. 12. 2010. г. Приступљено 7. 12. 2010. 
  27. ^ „Studies Report More Harmful Effects From BPA”. U.S. News & World Report. 10. 6. 2009. Приступљено 28. 10. 2010. 
  28. ^ Replogle J (17. 7. 2009). „Lawmakers to press for BPA regulation”. California Progress Report. Архивирано из оригинала 22. 07. 2009. г. Приступљено 31. 1. 2012. 
  29. ^ Ubelacker, Sheryl (16. 4. 2008). „Ridding life of bisphenol A a challenge”. Toronto Star. Приступљено 2. 8. 2009. 
  30. ^ Kroschwitz, Jacqueline I.. Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology. 5 (5 изд.). стр. 8. ISBN 978-0-471-52695-7. 
  31. ^ „Polycarbonate (PC) Polymer Resin”. Alliance Polymers, Inc. Архивирано из оригинала 21. 09. 2009. г. Приступљено 2. 8. 2009. 
  32. ^ Wittcoff, Harold; Reuben, B. G.; Plotkin, Jeffrey S. (2004). Industrial Organic Chemicals. Wiley-IEEE. стр. 278. ISBN 978-0-471-44385-8. Приступљено 1. 2. 2012. 
  33. ^ а б в Erickson, BE (2. 6. 2008). . „Bisphenol A under scrutiny”. Chemical and Engineering News. American Chemical Society. 86 (22): 36—39. doi:10.1021/cen-v086n022.p036. 
  34. ^ Byrne, Jane (22. 9. 2008). „Consumers fear the packaging – a BPA alternative is needed now”. Приступљено 5. 1. 2010. 
  35. ^ „Bisphenol A”. Pesticideinfo.org. Архивирано из оригинала 02. 08. 2018. г. Приступљено 23. 10. 2011. 
  36. ^ US 6562755, "Thermal paper with security features" 
  37. ^ Raloff, Janet (7. 10. 2009). „Concerned about BPA: Check your receipts”. Science News. Архивирано из оригинала 21. 10. 2012. г. Приступљено 3. 8. 2010. 
  38. ^ http://www.epa.gov/oppt/existingchemicals/pubs/actionplans/aa-for-bpa-full-version.pdf
  39. ^ „Safer Choice” (PDF). epa.gov. 
  40. ^ Marciano MA, Ordinola-Zapata R, Cunha TV, Duarte MA, Cavenago BC, Garcia RB, Bramante CM, Bernardineli N, Moraes IG (2011). . „Analysis of four gutta-percha techniques used to fill mesial root canals of mandibular molars”. International Endodontic Journal. 44 (4): 321—329. PMID 21219361. doi:10.1111/j.1365-2591.2010.01832.x. 
  41. ^ „Bisphenol A (BPA) Information for Parents”. Hhs.gov. 15. 1. 2010. Приступљено 23. 10. 2011. 
  42. ^ Biello, D (19. 2. 2008). . „Plastic (not) fantastic: Food containers leach a potentially harmful chemical”. Scientific American. 2. Приступљено 9. 4. 2008. 
  43. ^ See:
  44. ^ Heather Caliendo for PlasticsToday – Packaging Digest, June 20, 2012 History of BPA Архивирано на веб-сајту Wayback Machine (12. јун 2013)
  45. ^ Walsh, B (1. 4. 2010). „The Perils of Plastic – Environmental Toxins – TIME”. Time. Архивирано из оригинала 19. 06. 2010. г. Приступљено 2. 7. 2010. 
  46. ^ а б в Vogel SA (2009) The Politics of Plastics: The Making and Unmaking of Bisphenol A "Safety" Am J Public Health. 99(S3): S559–S566.
  47. ^ Dodds EC, Lawson W (1936). . „Synthetic Œstrogenic Agents without the Phenanthrene Nucleus”. Nature. 137 (3476): 996. Bibcode:1936Natur.137..996D. doi:10.1038/137996a0. 
  48. ^ а б E. C. Dodds and W. Lawson, Proceedings of the Royal Society of London, Series B, Biological Sciences, 125, No. 839 (27-IV-1938). стр. 222–232.
  49. ^ Kwon JH, Katz LE, Liljestrand HM (2007). . „Modeling binding equilibrium in a competitive estrogen receptor binding assay”. Chemosphere. 69 (7): 1025—1031. PMID 17559906. doi:10.1016/j.chemosphere.2007.04.047. 
  50. ^ а б Takeda Y, Liu X, Sumiyoshi M, Matsushima A, Shimohigashi M, Shimohigashi Y (2009). . „Placenta expressing the greatest quantity of bisphenol A receptor ERR{gamma} among the human reproductive tissues: Predominant expression of type-1 ERRgamma isoform”. J. Biochem.. 146 (1): 113—22. PMID 19304792. doi:10.1093/jb/mvp049. 
  51. ^ а б в г Matsushima A, Kakuta Y, Teramoto T, Koshiba T, Liu X, Okada H, Tokunaga T, Kawabata S, Kimura M, Shimohigashi Y (2007). . „Structural evidence for endocrine disruptor bisphenol A binding to human nuclear receptor ERR gamma”. J. Biochem.. 142 (4): 517—24. PMID 17761695. doi:10.1093/jb/mvm158. 
  52. ^ Birnbaum LS, Aungst J, Schug TT, Goodman JL (2013). . „Working Together: Research- and Science-Based Regulation of BPA”. EHP. Ehp.niehs.nih.gov. 121 (7): A206—A207. PMID 23817036. doi:10.1289/ehp.1306963. Архивирано из оригинала 03. 02. 2014. г. Приступљено 1. 2. 2014. 
  53. ^ Dodds, E. C.; Wilfrid, Lawson (1936). . „Synthetic Œstrogenic Agents without the Phenanthrene Nucleus”. Nature. 137 (3476): 996. Bibcode:1936Natur.137..996D. doi:10.1038/137996a0. 
  54. ^ Rubin, BS (2011). . „Bisphenol A: An endocrine disruptor with widespread exposure and multiple effects”. J.Steroid Biochem.Mol.Bio. 127 (1-2): 27—34. PMID 21605673. doi:10.1016/j.jsbmb.2011.05.002. 
  55. ^ Gore, AC (8. 6. 2007). Endocrine-Disrupting Chemicals: From Basic Research to Clinical Practice. Contemporary Endocrinology. Humana Press. ISBN 978-1-58829-830-0. 
  56. ^ O'Connor JC, Chapin RE (2003). . „Critical evaluation of observed adverse effects of endocrine active substances on reproduction and development, the immune system, and the nervous system” (PDF). Pure Appl. Chem. 75 (11–12): 2099—2123. doi:10.1351/pac200375112099. Приступљено 28. 2. 2007. 
  57. ^ Okada H, Tokunaga T, Liu X, Takayanagi S, Matsushima A, Shimohigashi Y (2008). . „Direct evidence revealing structural elements essential for the high binding ability of bisphenol A to human estrogen-related receptor-gamma”. Environ. Health Perspect.. 116 (1): 32—8. PMC 2199305 Слободан приступ. PMID 18197296. doi:10.1289/ehp.10587. 
  58. ^ vom Saal FS, Myers JP (2008). . „Bisphenol A and Risk of Metabolic Disorders”. JAMA. 300 (11): 1353—5. PMID 18799451. doi:10.1001/jama.300.11.1353. 
  59. ^ Draft Screening Assessment for The Challenge Phenol, 4,4' -(1-methylethylidene)bis- (Bisphenol A)Chemical Abstracts Service Registry Number 80-05-7. Архивирано на веб-сајту Wayback Machine (5. септембар 2012) Health Canada, 2008.
  60. ^ Ginsberg G, Rice DC (2009). . „Does Rapid Metabolism Ensure Negligible Risk from Bisphenol A?”. EHP. 117 (11): 1639—1643. PMC 2801165 Слободан приступ. PMID 20049111. doi:10.1289/ehp.0901010. 
  61. ^ Beronius A, Rudén C, Håkansson H, Hanberg A (2010). . „Risk to all or none? A comparative analysis of controversies in the health risk assessment of Bisphenol A”. Reproductive toxicology (Elmsford, N.Y.). 29 (2): 132—46. PMID 19931376. doi:10.1016/j.reprotox.2009.11.007. 
  62. ^ Beronius A, Rudén C, Håkansson H, Hanberg A (2010). . „Risk to all or none? A comparative analysis of controversies in the health risk assessment of Bisphenol A”. Reproductive Toxicology. 29 (2): 132—46. PMID 19931376. doi:10.1016/j.reprotox.2009.11.007. 
  63. ^ „Endocrine Society Position Statement Endocrine Disrupting Chemicals” (PDF). Endocrine Society. 11. 6. 2009. Архивирано из оригинала (PDF) 30. 10. 2010. г. Приступљено 6. 4. 2012. 
  64. ^ BPA from invention to Phase-out
  65. ^ „FDA to Ban BPA from Baby Bottles; Plan Falls Short of Needed Protections: Scientists”. Common Dreams. Архивирано из оригинала 20. 02. 2014. г. Приступљено 04. 09. 2015. 
  66. ^ „BPA Banned From Baby Bottles”. Huffington Post. 17. 7. 2012. 
  67. ^ а б Teeguarden JG, Calafat AM, Ye X, Doerge DR, Churchwell MI, Gunawan R, Graham MK (2011). . „Twenty-four hour human urine and serum profiles of bisphenol A during high-dietary exposure”. Toxicological Sciences. 123 (1): 48—57. PMID 21705716. doi:10.1093/toxsci/kfr160. 
  68. ^ Wage, Andrew (27. 7. 2011). „Small pond, same big issues”. FSA. Архивирано из оригинала 10. 09. 2011. г. Приступљено 3. 8. 2011. 
  69. ^ Vom Saal FS, Prins GS, Welshons WV (2012). . „Report of very low real-world exposure to bisphenol A is unwarranted based on a lack of data and flawed assumptions”. Toxicol. Sci.. 125 (1): 318—20; author reply 321—5. PMID 22020768. doi:10.1093/toxsci/kfr273. 
  70. ^ „About Bisphenol A”. Safer States. 24. 1. 2013. Архивирано из оригинала 12. 12. 2013. г. Приступљено 23. 3. 2014. 
  71. ^ а б Vom Saal FS; et al. (2007). . „Chapel Hill bisphenol A expert panel consensus statement: integration of mechanisms, effects in animals and potential to impact human health at current levels of exposure”. Reprod Toxicol. 24 (2): 131—8. PMC 2967230 Слободан приступ. PMID 17768031. doi:10.1016/j.reprotox.2007.07.005. 
  72. ^ Vogel, S (2009). . „The Politics of Plastics: The Making and Unmaking of Bisphenol A 'Safety'”. American Journal of Public Health. 99 (S3): 559—566. PMC 2774166 Слободан приступ. PMID 19890158. doi:10.2105/AJPH.2008.159228. 
  73. ^ а б в Bucher, John; Shelby, Mike. „Since you asked – Bisphenol A (BPA): Questions and Answers about Bisphenol A”. National Institute of Environmental Health Sciences. Приступљено 2. 2. 2012. 
  74. ^ Rezg R, El-Fazaa S, Gharbi N, Mornagui B (2014). . „Bisphenol A and human chronic diseases: Current evidences, possible mechanisms, and future perspectives”. Environment International. 64: 83—90. PMID 24382480. doi:10.1016/j.envint.2013.12.007. 
  75. ^ Alonso-Magdalena, P; Ropero, AB; Soriano, S; García-Arévalo, M; Ripoll, C; Fuentes, E; Quesada, I; Nadal, Á (22. 5. 2012). . „Bisphenol-A acts as a potent estrogen via non-classical estrogen triggered pathways.”. Molecular and cellular endocrinology. 355 (2): 201—7. PMID 22227557. doi:10.1016/j.mce.2011.12.012. 
  76. ^ Alonso-Magdalena, P; Ropero, AB; Soriano, S; Quesada, I; Nadal, A (2010). . „Bisphenol-A: a new diabetogenic factor?”. Hormones (Athens, Greece). 9 (2): 118—26. PMID 20687395. 
  77. ^ Nadal, A (2013). . „Fat from plastics? Linking bisphenol A exposure and obesity”. Endocrinology. 9 (1): 9—10. PMID 23147575. doi:10.1038/nrendo.2012.205. 
  78. ^ Bisphenol A | Project Gutenberg Self-Publishing - eBooks | Read eBooks online
  79. ^ Alonso-Magdalena P, Quesada I, Nadal A (2011). . „Endocrine disruptors in the etiology of type 2 diabetes mellitus”. Nat Rev Endocrinol. 7 (6): 346—53. PMID 21467970. doi:10.1038/nrendo.2011.56. 
  80. ^ Alonso-Magdalena P, Morimoto S, Ripoll C, Fuentes E, Nadal A (2006). . „The estrogenic effect of bisphenol A disrupts pancreatic B cell function in vivo and induces insulin resistance”. Environmental Health Perspectives. 1. 114 (1): 106—112. PMC 1332664 Слободан приступ. PMID 16393666. doi:10.1289/ehp.8451. 
  81. ^ Manikkam, M.; Tracey, R.; Guerrero-Bosagna, C.; Skinner, M. K. (24. 1. 2013). . „Plastics derived endocrine disruptors (BPA, DEHP and DBP) induce epigenetic transgenerational inheritance of obesity, reproductive disease and sperm epimutations”. PLoS ONE. 8 (1): 1—16. PMID 23359474. doi:10.1371/journal.pone.0055387.  open access publication - free to read
  82. ^ Ogiue-Ikeda M, Tanabe N, Mukai H, Hojo Y, Murakami G, Tsurugizawa T, Takata N, Kimoto T, Kawato S (2008). . „Rapid modulation of synaptic plasticity by estrogens as well as endocrine disrupters in hippocampal neurons”. Brain Research Reviews. 57 (2): 363—75. PMID 17822775. doi:10.1016/j.brainresrev.2007.06.010. 
  83. ^ Staff, FDA. January 2010; Updated March 2013. Bisphenol A (BPA): Use in Food Contact Application Accessed May 7, 2013
  84. ^ Staff, FDA, DRAFT version August 14, 2008 Draft Assessment of Bisphenol A for Use in Food Contact Applications Accessed May 7, 2013
  85. ^ Panzica GC, Viglietti-Panzica C, Mura E, Quinn MJ, Lavoie E, Palanza P, Ottinger MA (2007). . „Effects of xenoestrogens on the differentiation of behaviorally-relevant neural circuits”. Frontiers in neuroendocrinology. 28 (4): 179—200. PMID 17868795. doi:10.1016/j.yfrne.2007.07.001. 
  86. ^ Palanza P, Gioiosa L, vom Saal FS, Parmigiani S (2008). . „Effects of developmental exposure to bisphenol a on brain and behavior in mice”. Environmental research. 108 (2): 150—7. PMID 18949834. doi:10.1016/j.envres.2008.07.023. 
  87. ^ Patisaul HB, Polston EK (2008). . „Influence of endocrine active compounds on the developing rodent brain”. Brain Research Reviews. 57 (2): 352—62. PMID 17822772. doi:10.1016/j.brainresrev.2007.06.008. 
  88. ^ Gore, AC (2008). . „Developmental programming and endocrine disruptor effects on reproductive neuroendocrine systems”. Front Neuroendocrinol. 29 (3): 358—74. PMC 2702520 Слободан приступ. PMID 18394690. doi:10.1016/j.yfrne.2008.02.002. 
  89. ^ Leranth C, Hajszan T, Szigeti-Buck K, Bober J, MacLusky NJ (2008). . „Bisphenol A prevents the synaptogenic response to estradiol in hippocampus and prefrontal cortex of ovariectomized nonhuman primates”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.. 105 (37): 14187—91. Bibcode:2008PNAS..10514187L. PMC 2544599 Слободан приступ. PMID 18768812. doi:10.1073/pnas.0806139105. 
  90. ^ Layton, Lindsey (4. 9. 2008). „Chemical in Plastic Is Connected to Health Problems in Monkeys”. The Washington Post. стр. A02. Приступљено 6. 9. 2008. 
  91. ^ Jones, DC; Miller, GW (2008). . „The effects of environmental neurotoxicants on the dopaminergic system: A possible role in drug addiction”. Biochemical pharmacology. 76 (5): 569—81. PMID 18555207. doi:10.1016/j.bcp.2008.05.010. 
  92. ^ а б Zoeller, RT (2007). . „Environmental chemicals impacting the thyroid: Targets and consequences”. Thyroid : official journal of the American Thyroid Association. 17 (9): 811—7. PMID 17956155. doi:10.1089/thy.2007.0107. 
  93. ^ а б Boas M, Main KM, Feldt-Rasmussen U (2009). . „Environmental chemicals and thyroid function: An update”. Current opinion in endocrinology, diabetes, and obesity. 16 (5): 385—91. PMID 19625957. doi:10.1097/MED.0b013e3283305af7. 
  94. ^ Kashiwagi, Keiko; Furuno, Nobuaki; Kitamura, Shigeyuki; Ohta, Shigeru; Sugihara, Kazumi; Utsumi, Kozo; Hanada, Hideki; Taniguchi, Kikuyo; Suzuki, Ken-Ichi; Kashiwagi, Akihiko (2009). . „Disruption of Thyroid Hormone Function by Environmental Pollutants”. Journal of Health Science. 55 (2): 147—160. doi:10.1248/jhs.55.147. 
  95. ^ „BISPHENOL A (BPA) – Current state of knowledge and future actions by WHO and FAO” (PDF). 27. 11. 2009. Приступљено 2. 12. 2009. 
  96. ^ Soto AM, Sonnenschein C (2010). . „Environmental causes of cancer: Endocrine disruptors as carcinogens”. Nature Reviews Endocrinology. 6 (7): 363—70. PMID 20498677. doi:10.1038/nrendo.2010.87. 
  97. ^ Bagchi, Debasis (2010). Genomics, Proteomics and Metabolomics in Nutraceuticals and Functional Foods. Wiley. стр. 319. ISBN 978-0-8138-1402-5. 
  98. ^ Dolinoy DC, Huang D, Jirtle RL (2007). . „Maternal nutrient supplementation counteracts bisphenol A-induced DNA hypomethylation in early development”. Proceedings of the National Academy of Sciences. 104 (32): 13056—61. PMC 1941790 Слободан приступ. PMID 17670942. doi:10.1073/pnas.0703739104. 

Literatura

[уреди | уреди извор]

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]
Bisfenol A на Викимедијиној остави.
Преузето са „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Bisfenol_A&oldid=30727288”