Bisfenol S

Из Википедије, слободне енциклопедије
Bisfenol S
Identifikacija
CAS registarski broj 80-09-1 YesY
PubChem[1][2] 6626
ChemSpider[3] 6374 YesY
KEGG[4] C14216
ChEMBL[5] CHEMBL384441 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C12H10O4S
Molarna masa 250.27 g mol−1



Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Bisfenol S, ili BPS, je organsko jedinjenje, koje sadrži 12 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 250,270 Da. Sadrži dve Fenol funkcionalne grupe vezane za sulfonil grupu. Često se koristi u brzosušećim epoxi lepkovima. Blizak je analog sa Bisfenolom A čija je dimetilmetilenska grupa (C(CH3)2) zamenjena sa sulfonskom grupom (SO2).

Osobine[уреди]

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 4
Broj donora vodonika 2
Broj rotacionih veza 2
Particioni koeficijent[6] (ALogP) 2,4
Rastvorljivost[7] (logS, log(mol/L)) -2,5
Polarna površina[8] (PSA, Å2) 83,0

Upotreba[уреди]

BPS se koristi u brzosušećim epoksi lepkovima i kao sredstvo protiv korozije. U polimernim reakcijama se često koristi kao reaktant.

U skorije vreme, BPS se sve češće koristi kao plastificirajući agent, nakon što je upotreba BPA, koji oponaša svojstva estrogena, zabranjena u mnogim proizvodima, i sada se BPS nalazi u brojnim sveprisutnim proizvodima.[9][10] Neretko, BPS se koristi u slučajevima gde zakonska zabrana BPA, dozvoljava da proizvodi koji sadrže BPS budu označeni kao "BPA free (ne sadrži BPA)".[11] BPS ima tu prednost u odnosu na BPA što je otporniji na visoke temperature i svetlost.[12]

Kako bi ispoštovali zabrane i regulacije koje se odnose na BPA a u vezi njegove potvrđene toksičnosti, proizvođači postepeno zamenjuju BPA sa drugim, sličnim jedinjenjima, najčešće sa BPS (4,4′-sulfonildifenol).[13]

BPS se takođe sreće i kod konzervirane hrane, npr u tzv Limenkama.[14]

U skorašnjem istraživanju BPSa u različitim papirnim proizvodima širom sveta, utvrđeno je da se BPS može naći u 100% karata, koverata, aerodromskih propusnica, i aerodromskim nalepnicama za prtljag. Ova studija je otkrila i vrlo visoke sadržaje BPSa u termalnom papiru (koji se koristi za štampanje gotovo svih računa), u Americi, Japanu, Koreji i Vijetnamu. U svim slučajevima koncentracija je bila visoka, ali se uzajamno vrlo razlikovala, od par desetina nanograma po gramu, do nekoliko miligrama po gramu. Konačno, BPS može dospeti u ljudski organizam i rukovanjem papirnim novčanicama.[15]

Uticaj na zdravlje[уреди]

Novija istraživanja ukazuju na to da BPS, isto kao i BPA, ima svojstva endokrinog disruptora.[16] BPA i BPS su endokrini disruptori usled prisustva alkoholnih grupa na benzenovom prstenu, odnosno usled prisustva same fenol grupe, koja im omogućava da oponašaju funkciju estradiola. Ispitivanje je pokazalo da se BPS može naći u urinu 81% testiranih subjekata.[17] Ovaj procenat je uporediv sa BPA koji se može naći u 95% testiranih uzoraka urina.[18] Druga studija urađena na termalnom papiru, pokazala je da je 88% ljudske izloženosti BPS upravo kroz račune.[19] Ispitivanje miševa izloženih BPS je pokazala uvećanje uterusa što je izazvano estradiolom (odnosno BPS-om koji simulira funkciju estradiola).[20]

Pokazalo se da BPS ima sličnu in vitro estrogensku aktivnost kao i BPA i da se ponaša kao ksenoestrogen.[12][21][22] Drugo istraživanje je pokazalo da izlaganjem ćelija hipofize glodara niskim sadržajima BPS dovodi do izmene u signalnoj putanji estrogena estradiola, što izaziva neprikladno oslobađanje Prolaktina, što se dalje odražava na ćelijski rast i apoptozu koji su bitni faktori kod kancerogenih oboljenja.[21]

BPS je takođe bio povezan sa neuro razvojem. Studija iz 2014-e koju su izveli istraživači sa univerziteta u Kalgariju, je pokazala da izloženost niskim sadržajima BPS ometa neurogenezu hipotalamusa embriona ribe zebrice. Brzina nastanka neurona je bila uvećana za 240%.[23]

Reciklaža termalnog papira može uvesti BPS u ciklus proizvodnje papira i izazvati kontaminaciju drugih vrsta papirnih proizvoda.[24][25]

BPS je takođe otporniji na prirodnu razgradnju od BPA.[26]

Istorija[уреди]

BPS je prvi put proizveden 1869-e kao boja[27] a danas se redovno susreće u svakodnevnim proizvodima. BPS je analog koji je zamenio BPA u mnogim funkcijama, uključujući termalni papir, plastiku, limenke, pa čak i kućnu prašinu.[16] Upotreba BPS kao zamene za BPA počela je 2012-e, sa porastom zabrinutosti oko uticaja BPA na ljudsko zdravlje.[28]

Regulacija[уреди]

Za sada ne postoji nikakva regulacija o označavanju proizvoda koji sadrže BPS ni u svetu, ni kod nas, tako da je potrošačima jako teško da utvrde njegovo prisustvo.[29]

Dobijanje[уреди]

Bisfenol S se dobija reakcijom 2 mola fenola i jednog mola pušljive sumporne kiseline, (tzv Oleuma).[30]

2 C6H5OH + H2SO4 → (C6H4OH)2SO2 + 2 H2O
2 C6H5OH + SO3 → (C6H4OH)2SO2 + H2O

Ova reakcija takođe može da proizvede 2,4'-sulfonildifenol, što je čest problem kod elektrofilne aromatične supstitucije.

Chemical reaction to bisphenol S

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Ghose, A.K., Viswanadhan V.N., and Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A 102: 3762-3772. DOI:10.1021/jp980230o. 
  7. Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE. (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488-1493. DOI:10.1021/ci000392t. PMID 11749573. 
  8. Ertl P., Rohde B., Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714-3717. DOI:10.1021/jm000942e. PMID 11020286. 
  9. Liao, C.; Liu, F.; Kannan, K. (2012). „Bisphenol S, a New Bisphenol Analogue, in Paper Products and Currency Bills and Its Association with Bisphenol a Residues”. Environmental Science & Technology 46 (12): 6515–22. DOI:10.1021/es300876n. PMID 22591511. 
  10. Liao, C.; Liu, F.; Guo, Y.; Moon, H. B.; Nakata, H.; Wu, Q.; Kannan, K. (2012). „Occurrence of Eight Bisphenol Analogues in Indoor Dust from the United States and Several Asian Countries: Implications for Human Exposure”. Environmental Science & Technology 46 (16): 9138–9145. DOI:10.1021/es302004w. 
  11. Jenna Bilbrey (Aug 11, 2014). „BPA-Free Plastic Containers May Be Just as Hazardous”. Scientific American. 
  12. 12,0 12,1 doi:10.1016/j.etap.2004.05.009
    This citation will be automatically completed in the next few minutes. You can jump the queue or expand by hand
  13. Chen, M. Y.; Ike, M.; Fujita, M. Acute toxicity, mutagenicity, and estrogenicity of bisphenol-A and other bisphenols. Environ. Toxicol. 2002, 17 (1), 80−86.
  14. (Viñas, P.; Campillo, N.; Martínez-Castillo, N.; Hernandez- ́ Cordoba, M. Comparison of two derivatization-based methods for ́ solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometric determination of bisphenol A, bisphenol S and biphenol migrated from food cans. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 397 (1), 115−125.)
  15. Liao, Chunyang; Liu, Fang; Kannan, Kurunthachalam (2012). „Bisphenol S, a new bisphenol analogue, in paper products and currency bills and its association with bisphenol A residues”. Environmental science & technology 46 (12): 6515–6522. Bibcode 2012EnST...46.6515L. DOI:10.1021/es300876n. 
  16. 16,0 16,1 Manjumol Mathew, S. Sreedhanya, P. Manoj, C.T. Aravindakumar, and Usha K. Aravind (2014). „Exploring the interaction of Bisphenol-S with Serum Albumins: A Better or Worse Alternative for Bisphenol A?”. The journal of physical chemistry 118 (14): 3832–3843. DOI:10.1021/jp500404u. PMID 24635450. 
  17. http://www.greenmedinfo.com/article/bisphenol-s-present-urine-united-states-and-seven-asian-countries
  18. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1278476/
  19. http://ehp.niehs.nih.gov/121-a76/
  20. Johanna R. Rochester and Ashely L. Bolden (2015). „Bisphenol S and F: A Systematic Review and Comparison of the Hormonal Activity of Bisphenol A Substitutes”. Environmental Health Perspectives: 1–33. DOI:10.1289/ehp.1408989. 
  21. 21,0 21,1 Viñas, R.; Watson, C. S. (2013). „Bisphenol S Disrupts Estradiol-Induced Nongenomic Signaling in a Rat Pituitary Cell Line: Effects on Cell Functions”. Environmental Health Perspectives 121 (3): 352–8. DOI:10.1289/ehp.1205826. PMID 23458715. 
  22. Ji, K.; Hong, S.; Kho, Y.; Choi, K. (2013). „Effects of Bisphenol S Exposure on Endocrine Functions and Reproduction of Zebrafish”. Environmental Science & Technology: 8793–8800. DOI:10.1021/es400329t. 
  23. Kinch, Cassandra D. „Low-dose exposure to bisphenol A and replacement bisphenol S induces precocious hypothalamic neurogenesis in embryonic zebrafish”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. PMID 25583509. 
  24. Gehring, M.; Tennhardt, L.; Vogel, D.; Weltin, D.; Bilitewski, B. Bisphenol A Contamination of Wastepaper, Cellulose and Recycled Paper Products. In Waste Management and the Environment II. WIT Transactions on Ecology and the Environment; Brebbia, C. A., Kungulos, S., Popov, V., Itoh, H., Eds.; WIT Press: Southampton, Boston, 2004; Vol. 78, pp 294−300.
  25. European Commission-Joint Research Centre. European Union Risk Assessment Report, 4,4′-Isopropylidenediphenol (Bisphenol-A). 2008, available from http://ecb.jrc.ec.europa.eu/documents/ExistingChemicals/RISK_ASSESSMENT/ADDENDUM/bisphenola_add_ 325.pdf
  26. Ike, M.; Chen, M. Y.; Danzl, E.; Sei, K.; Fujita, M. Biodegradation of a variety of bisphenols under aerobic and anaerobic conditions. Water Sci. Technol. 2006, 53 (6), 153−159.
  27. Glausiusz, Josie. „Toxicology: The plastics puzzle”. Nature Publishing Group. Приступљено 25. 03. 2015. 
  28. Liao, C; Liu, F; Alomirah, H; Loi, V. D.; Mohd, M. A.; Moon, H. B.; Nakata, H; Kannan, K (2012). „Bisphenol S in urine from the United States and seven Asian countries: Occurrence and human exposures”. Environmental Science & Technology 46 (12): 6860–6. Bibcode 2012EnST...46.6860L. DOI:10.1021/es301334j. PMID 22620267. 
  29. Howard, Brian. „Chemical in BPA-Free Products Linked to Irregular Heartbeats”. National Geographic. Приступљено 29. 03. 2015. 
  30. METHOD OF PREPARATION OF 4,4′-DIHYDROXYDIPHENYLSULPHONE (Freepatentsonline).

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]