Dimetilacetamid

Из Википедије, слободне енциклопедије
Dimetilacetamid
Skeletal formula of dimethylacetamide
Ball and stick model of dimethylacetamide
Nazivi
IUPAC naziv
N,N-Dimetilacetamid[1]
Identifikacija
3D model (Jmol)
Abrevijacija DMAc[2]
Bajlštajn 1737614
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.389
EC broj 204-826-4
MeSH dimethylacetamide
RTECS AB7700000
UNII
Svojstva
C4H9NO
Molarna masa 87,12 g·mol−1
Agregatno stanje Bezbona tečnost
Miris Amoniacal
Gustina 937 mg mL−1
Tačka topljenja −20 °C (−4 °F; 253 K)
Tačka ključanja 4.109 °C; 7.428 °F; 4.382 K
Meša se
log P −0,253
Napon pare 300 Pa
λmax 270 nm
Apsorbancija 1,00
Indeks refrakcije (nD) 1,4375
Viskoznost 1,956 mPa s
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C 178,2 J K−1 mol−1
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 −300,1 kJ mol−1
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
−2,5835–−2.5805 MJ mol−1
Opasnosti
GHS grafikoni The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč Opasnost
H312, H332, H360
P280, P308+313
Toxic T
R-oznake R61, R20/21
S-oznake S45
Tačka paljenja 63 °C
490 °C (914 °F; 763 K)
Eksplozivni limiti 1,8–11,5%
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)
  • 2,24 g kg−1 (dermalno, zec)
  • 4,3 g kg−1 (oralno, pacov)
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Dimetilacetamid (DMA) je organsko jedinjenje sa formulom CH3C(O)N(CH3)2. Ovo bezbojno jedinjenje se meša sa vodom. Ono ima visoku tačku ključanja. Koristi se kao polarni rastvarač u organskoj sintezi. DMA se meša sa većinom drugih rastvarača, mada je slabo rastvoran u alifatičnim ugljovodonicima.

Sinteza, reakcije, primena[уреди]

DMA se priprema reakcijom dimetilamina sa anhidridom sirćetne kiseline i estrima sirćetne kiseline. Dehidracija soli dimetilamina i sirćetne kiseline je alternativni sintetički put:[5]

CH3CO2-N(CH3)2H2 → H2O + CH3CON(CH3)2

Hemijske reakcije dimetilacetamida su tipične za N,N-disupstituisane amide. On se hidroluje u prisustvu kiselina:

CH3CON(CH3)2 + H2O + HCl → CH3COOH + (CH3)2NH2+Cl-

On je otporan na baze. Iz tog razloga je DMA koristan rastvarač za reakcije u kojima učestvuju jake baze poput natrijum hidroksida.[6]

Reference[уреди]

  1. „dimethylacetamide - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005. Identification. Приступљено 19. 4. 2012. 
  2. Munro, D. D.; Stoughto, R. B. (1965). „Dimethylacetamide (DMAC) and Dimethylformamide (DMFA). Effect on Percutaneous Absorption”. Archives of Dermatology. 92 (5): 585—586. doi:10.1001/archderm.1965.01600170101020. PMID 5844405. 
  3. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  4. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. Cheung, H.; Tanke, R. S.; Torrence, G. P. (2005). „Acetic Acid”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2. 
  6. Zen, S.; Kaji, E. (1977). „Dimethyl nitrosuccinate”. Org. Synth. 57: 60.  ; Coll. Vol., 6, стр. 503 

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]