Dimetilacetamid

Из Википедије, слободне енциклопедије
Dimetilacetamid
IUPAC ime
Identifikacija
Abrevijacija DMAc[2]
CAS registarski broj 127-19-5 ДаY
PubChem[3][4] 31374
ChemSpider[5] 29107 ДаY
UNII JCV5VDB3HY ДаY
EINECS broj 204-826-4
MeSH dimethylacetamide
ChEMBL[6] CHEMBL11873 ДаY
RTECS AB7700000
Bajlštajn 1737614
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C4H9NO
Molarna masa 87.12 g mol−1
Agregatno stanje Bezbona tečnost
Miris Amoniacal
Gustina 937 mg mL−1
Tačka topljenja

-20 °C, 253 K, -4 °F

Tačka ključanja

165 °C, 438.2 K, 329 °F

Rastvorljivost u vodi Meša se
log P −0,253
Napon pare 300 Pa
λmax 270 nm
Apsorbancija 1,00
Indeks refrakcije (nD) 1,4375
Viskoznost 1,956 mPa s
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 −300,1 kJ mol−1
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
−2,5835–−2.5805 MJ mol−1
Specifični toplotni kapacitet, C 178,2 J K−1 mol−1
Hazardi
GHS grafikoni The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč Opasnost
H312, H332, H360
P280, P308+313
Toxic T
R-oznake R61, R20/21
S-oznake S45
Tačka paljenja 63 °C
490 °C (914 °F; 763 K)
Eksplozivni limiti 1,8–11,5%
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)
  • 2,24 g kg−1 (dermalno, zec)
  • 4,3 g kg−1 (oralno, pacov)
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja

 ДаY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Dimetilacetamid (DMA) je organsko jedinjenje sa formulom CH3C(O)N(CH3)2. Ovo bezbojno jedinjenje se meša sa vodom. Ono ima visoku tačku ključanja. Koristi se kao polarni rastvarač u organskoj sintezi. DMA se meša sa većinom drugih rastvarača, mada je slabo rastvoran u alifatičnim ugljovodonicima.

Sinteza, reakcije, primena[уреди]

DMA se priprema reakcijom dimetilamina sa anhidridom sirćetne kiseline i estrima sirćetne kiseline. Dehidracija soli dimetilamina i sirćetne kiseline je alternativni sintetički put:[7]

CH3CO2-N(CH3)2H2 → H2O + CH3CON(CH3)2

Hemijske reakcije dimetilacetamida su tipične za N,N-disupstituisane amide. On se hidroluje u prisustvu kiselina:

CH3CON(CH3)2 + H2O + HCl → CH3COOH + (CH3)2NH2+Cl-

On je otporan na baze. Iz tog razloga je DMA koristan rastvarač za reakcije u kojima učestvuju jake baze poput natrijum hidroksida.[8]

Reference[уреди]

  1. „dimethylacetamide - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005. Identification. Приступљено 19. 4. 2012. 
  2. Munro, D. D.; Stoughto, R. B. (1965). „Dimethylacetamide (DMAC) and Dimethylformamide (DMFA). Effect on Percutaneous Absorption”. Archives of Dermatology. 92 (5): 585—586. doi:10.1001/archderm.1965.01600170101020. PMID 5844405. 
  3. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  4. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform. 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  6. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res. 40 (Database issue): D1100—7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  7. Cheung, H.; Tanke, R. S.; Torrence, G. P. (2005). „Acetic Acid”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2. 
  8. Zen, S.; Kaji, E. (1977). „Dimethyl nitrosuccinate”. Org. Synth. 57: 60.  ; Coll. Vol., 6, стр. 503 

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]