Domoična kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Domoična kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 14277-97-5
PubChem[1][2] 5282253
ChemSpider[3] 4445428
MeSH Domoic+acid
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C15H21NO6
Molarna masa 311.3303 g/mol
Gustina 1.273 g/cm3
Tačka ključanja

607.2 °C at 760 mmHg (101.3 kPa)

Napon pare 2.62×10−16 mmHg (34.9 fPa) na 25 °C
Opasnost
R-oznake R20 R21 R22
S-oznake S36 S37
Tačka paljenja 321 °C



Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Domoična kiselina (DA) је neurotoksin, uzročnik amnezijskog trovanja plodovima mora (ASP).[4] Ona je analog prolina i kainske kiseline, heterociklične aminokiseline koja se dovodi u vezu sa određenim štetnim cvetanjem algi.[5]

Rasprostranjenost[уреди]

1958. godine je domoična kiselina bila originalno izolovana iz crvenih algi zvanih doumoi ili hanayanagi (Chondria armata[6]) u Japanu. Domoičnu kiselinu takođe proizvode silikatne alge iz roda Pseudo-nitzschia i vrste Nitzschia navis-varingica.[7]

Toksikologija[уреди]

Nedavno je sprovedeno istraživanje[8][9] sprovedeno od strane Centra za morske sisare i nekoliko drugih naučnih centara u pogledu određivanja veze između cvetanja algi koje proizvode domoičnu kiselinu i neuroloških oštećenja morskih sisara[10] u Tihom okeanu.

Domoična kiselina se može bioakumulirati u morskim organizmima, kao što su školjke, sardele i sardine, koje se hrane fitoplanktonom za koji se zna da produkuje ovaj toksin.[11]

Na sisare, uključujući ljude, domoična kiselina dejstvuje kao neurotoksin koji prouzrokuje kratkotrajni gubitak memorije, oštećenje mozga[12] i, u krajnjim slučajevima, smrt.[13] Cvetanje algi koje produkuju DA povezano je sa fenomenom amnezijskog trovanja plodovima mora. Kod morskih sisara, domoična kiselina tipično uzrokuje napade i potrese.[14] U mozgu, domoična kiselina posebno oštećuje hipokampus[15] i amigdalu.[16] Ona oštećuje neurone putem aktiviranja AMPA i kainatnih receptora, što uzrokuje priliv kalcijuma. Mada je unos kalcijuma u ćelije normalna pojava, nekontrolisano povećanje kalcijuma ima za posledicu degeneraciju ćelija. Usled ozbiljnog oštećenja hipokampusa može doći do dugotrajnog gubitaka memorije.[17]

Literatura[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Intergovermental Oceanographic Commission (1995). Amnesic shellfish poisoning (ASP).. 31. 
  5. „Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References”. 
  6. Chondria armata. 
  7. „IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae”. 
  8. „In 1998, The Marine Mammal Center diagnosed the first case of domoic acid toxicosis in marine mammals, and has conducted extensive studies of the condition since then”. 
  9. T Goldstein, J.A.K Mazet, T.S Zabka, G Langlois, K.M Colegrove, M Silver, S Bargu, F Van Dolah, T Leighfield, P.A Conrad, J Barakos, D.C Williams, S Dennison, M Haulena and F.M.D Gulland. „Novel symptomatology and changing epidemiology of domoic acid toxicosis in California sea lions (Zalophus californianus): an increasing risk to marine mammal health”. Proc. R. Soc. B 275: 267-276. DOI:10.1098/rspb.2007.1221. 
  10. Glavin GB & Bose R (1990). „Domoic acid-induced neurovisceral toxic syndrome: characterization of an animal model and putative antidotes”. Brain Res Bull 24: 701-703. 
  11. Fryxell GA, Roelke DL, Valencie DL & Cifuentes LA (1991). „The toxin-producing Nitzschia pungens f. multiseries HASLE: field results and experimental comparisons”. Abstr. 5 th Int. Conf. Toxic Marine Phytoplankton. Newport, RI, Oct. 28- Nov: 46. 
  12. Gennaro Giordano, Collin C. White, Isaac Mohar, Terrance J. Kavanagh and Lucio G. Costa (2007). „Glutathione Levels Modulate Domoic Acid–Induced Apoptosis in Mouse Cerebellar Granule Cells”. Toxicological Sciences 100 (2): 433-444. DOI:10.1093/toxsci/kfm236. 
  13. „Domoic Acid and Amnesiac Shellfish Poisoning”. 
  14. Cendes F, Anderman F A, Carpenter S, Zatorre RJ & Cashman NR (1995). „Temporal lobe epilepsy caused by domoic acid intoxication: evidence for glutamate receptor-mediated excitotoxicity in humans”. Ann Neurol 37: 123-126. 
  15. B. Jakobsen, A. Tasker and J. Zimmer (2002). „Domoic acid neurotoxicity in hippocampal slice cultures”. Amino Acids 23: 37-44. DOI:10.1007/s00726-001-0107-5. 
  16. JS Teitelbaum, RJ Zatorre, S Carpenter, D Gendron, AC Evans, A Gjedde, and NR Cashman (1990). „Neurologic sequelae of domoic acid intoxication due to the ingestion of contaminated mussels”. New England Journal of Medicine 322 (25): 1781-1787. 
  17. Brown JA, Nijjar MS (1995). „The release of glutamate and aspartate from rat brain synaptosomes in response to domoic acid (amnesic shellfish toxin) and kainic acid”. Mol Cell Biochem, Oct 4 (151): 49-54. 

Spoljašnje veze[уреди]