Etilendiamintetrasirćetna kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Etilendiamintetrasirćetna kiselina
Skeletal formula of ethylenediaminetetraacetic acid
Ball and stick model of ethylenediaminetetraacetic acid
Nazivi
Preferisani IUPAC naziv
2,2',2'',2'''-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid
Sistemski IUPAC naziv
2-({2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}(carboxymethyl)amino)acetic acid
Drugi nazivi
Diamino etan tetra acetatna kiselina
Edetna kiselina
Etilen dinitrilo tetra sirćetna kiselina
Versen
Identifikacija
3D model (Jmol)
Abrevijacija EDTA
H4EDTA
Bajlštajn 1716295
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.409
EC broj 200-449-4
KEGG[1]
MeSH Edetic+acid
RTECS AH4025000
UNII
UN broj 3077
Svojstva
C10H16N2O8
Molarna masa 292,24 g·mol−1
Gustina 0.86 g cm−3
Kiselost (pKa) pKa1 = 0.0 (CO2H) (µ = 1.0)
pKa2 = 1.5 (CO2H) (µ = 0.1)
pKa3 = 2.00 (CO2H) (µ = 0.1)
pKa4 = 2.69 (CO2H) (µ = 0.1)
pKa5 = 6.13 (NH+) (µ = 0.1)
pKa6 = 10.37 (NH+) (µ = 0.1)[4]
Opasnosti
Opasnost u toku rada iritant[5]
Bezbednost prilikom rukovanja External MSDS
R-oznake R36
S-oznake S26
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Etilen diamin tetra sirćetna kiselina (EDTA) je poliamino karboksilna kiselina. Ona je bezbojna, u vodi rastvorna čvrsta materija. Njena konjugovana baza se naziva etilen diamin tetra acetat. EDTA se široko koristi za rastvaranje kamenca. Ona je heksadentatni (šestostruki) ligand i helacioni agens, i.e. ima sposobnost da "zapleni" metalne jone kao što su Ca2+ i Fe3+. Nakon vezivanja za EDTA, metalni joni ostaju u rastvoru, ali imaju neznatnu aktivnost. EDTA proizvodi nekoliko soli. Najčešće je dostupna kao dinatrijum EDTA i kalcijum dinatrijum EDTA.

Sinteza[уреди]

Ovo jedinjenje je prvo opisao Ferdinand Munz 1935. On ga je pripremio iz etilendiamina i hlorosirćetne kiseline.[6] Danas se EDTA uglavnom sintetiše iz etilendiamina (1,2-diaminoetana), formaldehida, i natrijum cijanida.[7] Taj metod proizvodi natrijumsku so, koja se naknadno može konvertovati u kiselinski oblik:

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3
(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl

Nečistoće koje nastaju tokom sinteze su glicin i nitrilotrisirćetna kiselina. One nastaju usled reakcija amonijačnih koprodukata.[8]

Nomenklatura[уреди]

Da bi se opisao EDTA u raznim stepenima protonacije, konjugovana baza koja je ligand se označava sa EDTA4−, a prekurzor liganda sa H4EDTA. Na veoma niskom pH (veoma kiselim uslovima) potpuno protonisani oblik je H6EDTA2+, dok na veoma visokom pH potpuno deprotonisana forma je Y4−. U ovom članku, termin EDTA ima značenje H4-xEDTAx-, dok kompleks EDTA4- označava tetra-deprotonisani ligand.

Principi koordinacione hemije[уреди]

Metal-EDTA helat

U koordinacionoj hemiji, EDTA4- je član familije liganda poliamino karboksilnih kiselina. EDTA4- obično vezuje metalne katjone putem dva amina i četiri karboksilata. Mnogi od rezultujućih koordinacionih jedinjenja imaju oktaedralnu geometriju. Ti oktaedralni kompleksi su hiralni. Pokazano je da se anjon [Co(EDTA)] može razdvojiti u enantiomere.[9] Mnogi kompleksi EDTA4- poprimaju kompleksnije strukture usled (i) formiranja dodatnih veza sa vodom, i.e. sedam-koordinatni kompleksi, ili (ii) zamene jednog karboksilata vodom.[10] EDTA formira posebno jake komplekse sa Mn(II), Cu(II), Fe(III), Pb (II) i Co(III).[11]

Nekoliko osobina EDTA kompleksa je relevantno za njihove primene. Zbog njihove visoke gustine veza na jednom atom ovi ligandi imaju visok afinitet za metalne katjone:

[Fe(H2O)6]3+ + H4EDTA [Fe(EDTA)] + 6 H2O + 4 H+ (Keq = 1025.1)

Upotreba[уреди]

Industrija[уреди]

U industriji, EDTA se uglavnom koristi za sekvestriranje metalnih jona u vodenim rastvorima. U industriji tekstila, ona sprečava metalne nečistoće da modifikuju boje obojenih proizvoda. U industriji celuloze i papira, EDTA inhibira sposobnost metalnih jona, posebno Mn2+, da katalizuje disproporcionaciju vodonik peroksida, koji se koristi u bezhlornom beljenju. S istim ciljem, EDTA se dodaje u pojedine prehrambene proizvode kao prezervativ ili stabilizator za sprečavanje katalitičkog oksidativnog obezbojavanja, koje katalizuju metalni joni.[12] U proizvodima za ličnu negu, ona se dodaje kozmetičkim proizvodom da bi se poboljšala njihova stabilnost na vazduhu.[13] U bezalkoholnim pićima koja sadrže askorbinsku kiselinu i natrijum-benzoat, EDTA posreduje formiranje benzena (karcinogena).[14]

Medicina[уреди]

EDTA se koristi za vezivanje jona metala u helacionoj terapiji, e.g., za lečenje trovanja živom i olovom.[15] Ona se koristi na sličan način za uklanjanje viška gvožđa iz tela. Ova terapija se koristi za lečenje komplikacija višestruke transfuzije krvi, npr. u tretmanu talasemije. Smatra se da EDTA može da deluje kao antioksidans koji sprečava slobodne radikale da izazovu povrede zidova krvnih sudova, te da umanjuje aterosklerozu.[16] FDA je odobrila upotrebu EDTA za trovanje olovom[17] jula 16, 1953. Ona je dostupna pod imenom Versenat[18]. Ona nije odobrena za lečenje ateroskleroze.[19]

Vidi još[уреди]

Reference[уреди]

  1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007
  5. Lanigan RS, Yamarik TA (2002). „Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA”. Int. J. Toxicol. 21 Suppl 2: 95—142. doi:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676. 
  6. F. Münz "Polyamino carboxylic acids to IG Farben, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
  7. Synthesis of EDTA
  8. J. Roger Hart "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI 10.1002/14356007.a10_095
  9. Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, 1957, Volume 5, pages 186-188. DOI 10.1002/9780470132364.ch52
  10. Edta - Motm
  11. Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5. 
  12. Furia T (1964). „EDTA in Foods – A technical review”. Food Technology. 18 (12): 1874—1882. 
  13. Lanigan RS and Yamarik TA (2002). „Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA”. Int J Toxicol. 21 Suppl 2: 95—142. doi:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676. 
  14. US Food and Drug Administration: Center for Food Safety and Applied Nutrition Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages
  15. Ruth DeBusk; et al. (2002). „Ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA)”. Приступљено 25. 7. 2007. 
  16. „Home > Medical Reference > Complementary Medicine > EDTA overview”. University of Maryland Medical Center. Приступљено 16. 12. 2009. 
  17. Calcium disodium versenate (edetate calcium disodium) injection
  18. Drug Details
  19. „Postmarket Drug Safety Information for Patients and Providers > Questions and Answers on Edetate Disodium (marketed as Endrate and generic products)”. Приступљено 16. 12. 2010. 

Literatura[уреди]

  • Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5. 


Spoljašnje veze[уреди]

Star of life.svg     Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).