Fenoksibenzamin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Fenoksibenzamin
Phenoxybenzamine.png
IUPAC ime
(RS)-N-benzyl-N-(2-chloroethyl)-1- phenoxy-propan-2-amine
Klinički podaci
Kategorija trudnoće
Način primene Oralno
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije 24 časa
Identifikatori
CAS broj 59-96-1 ДаY
ATC kod C04AX02 (WHO)
PubChem CID 4768
DrugBank APRD00651
ChemSpider 4604 ДаY
UNII 0TTZ664R7Z ДаY
KEGG D08358 ДаY
ChEMBL CHEMBL753 ДаY
Hemijski podaci
Formula C18H22ClNO
Molarna masa 303.826 g/mol
  (verify)

Fenoksibenzamin (Dibenzilin) je neselektivni, ireverzibilni alfa antagonist.

Upotreba[уреди]

On se koristi za lečenje hipertenzije, posebno one koje je uzrokovana feohromocitom. On ima sporiji početak i dugotrajnije dejstvo u poređenju sa drugim alfa blokatorima.

Ovaj materija je bio prvi alfa blokator koji je korišćen za lečenje benignog uvećanja prostate,[1] mada se danas retko koristi za tu indikaciju usled nepovoljnih nuspojava.

On je korišten u lečenju sindroma hipoplastičnog levog srca.[2]

Hemija[уреди]

Fenoksibenzamin, N-(2-hloroetil)-N-(1-metil-2-fenoksietil)benzilamin, se sintetiše reakcijom fenola sa propilenoksidom, čime se formira 1-fenoksi-2-propanol, njegova hlorinacija sa tionil hloridom daje 1-fenoksi-2-propilhlorid. Reakcijom tog materijala sa 2-aminoetanolom formira se 1-fenoksi-2-(2-hidroksietil)aminopropan. Alkilacija sekundarne amino grupe daje N-(2-hidroksietil)-N-(1-metil-2-fenoksietil)benzilamin, njegova hidroksilna grupa se hloriniše koristeći tionil hlorid, i nastaje fenoksibenzamin.[3]

Phenoxybenzamine synthesis.png

Literatura[уреди]

  1. Caine M, Perlberg S, Meretyk S (1978). „A placebo-controlled double-blind study of the effect of phenoxybenzamine in benign prostatic obstruction”. British journal of urology. 50 (7): 551—4. PMID 88984. doi:10.1111/j.1464-410X.1978.tb06210.x. 
  2. Guzzetta NA (2007). „Phenoxybenzamine in the treatment of hypoplastic left heart syndrome: a core review”. Anesth. Analg. 105 (2): 312—5. PMID 17646482. doi:10.1213/01.ane.0000275185.44796.92. 
  3. J.F. Kerwin, G.E. Ullyot, U.S. Patent 2.599.000 (1952).

Spoljašnje veze[уреди]

Star of life.svg     Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).