Fenoksibenzamin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Jump to navigation Jump to search
Fenoksibenzamin
(RS)-Phenoxybenzamin Structural Formula V1.svg
IUPAC ime
(RS)-N-benzyl-N-(2-chloroethyl)-1- phenoxy-propan-2-amine
Klinički podaci
Kategorija trudnoće
Način primene Oralno
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije 24 časa
Identifikatori
CAS broj 59-96-1 ДаY
ATC kod C04AX02 (WHO)
PubChem CID 4768
DrugBank APRD00651
ChemSpider 4604 ДаY
UNII 0TTZ664R7Z ДаY
KEGG D08358 ДаY
ChEMBL CHEMBL753 ДаY
Hemijski podaci
Formula C18H22ClNO
Molarna masa 303.826 g/mol

Fenoksibenzamin (Dibenzilin) je neselektivni, ireverzibilni alfa antagonist.

Upotreba[уреди]

On se koristi za lečenje hipertenzije, posebno one koje je uzrokovana feohromocitom. On ima sporiji početak i dugotrajnije dejstvo u poređenju sa drugim alfa blokatorima.

Ovaj materija je bio prvi alfa blokator koji je korišćen za lečenje benignog uvećanja prostate,[1] mada se danas retko koristi za tu indikaciju usled nepovoljnih nuspojava.

On je korišten u lečenju sindroma hipoplastičnog levog srca.[2]

Hemija[уреди]

Fenoksibenzamin, N-(2-hloroetil)-N-(1-metil-2-fenoksietil)benzilamin, se sintetiše reakcijom fenola sa propilenoksidom, čime se formira 1-fenoksi-2-propanol, njegova hlorinacija sa tionil hloridom daje 1-fenoksi-2-propilhlorid. Reakcijom tog materijala sa 2-aminoetanolom formira se 1-fenoksi-2-(2-hidroksietil)aminopropan. Alkilacija sekundarne amino grupe daje N-(2-hidroksietil)-N-(1-metil-2-fenoksietil)benzilamin, njegova hidroksilna grupa se hloriniše koristeći tionil hlorid, i nastaje fenoksibenzamin.[3]

Phenoxybenzamine synthesis.png

stereoizomerizam[уреди]

Fenoksibenzamin sadrži stereocentar, stoga postoje dva enantiomera, ( R ) i oblik ( S ). Svi komercijalni pripravci sadržavaju lijek kao racemat. [4]

Enantiomeri fenoksibenzamina
(R)-Phenoxybenzamin Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer: 71799-91-2
(S)-Phenoxybenzamin Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer: 71799-90-1

Literatura[уреди]

  1. ^ Caine M, Perlberg S, Meretyk S (1978). „A placebo-controlled double-blind study of the effect of phenoxybenzamine in benign prostatic obstruction”. British journal of urology. 50 (7): 551—4. PMID 88984. doi:10.1111/j.1464-410X.1978.tb06210.x. 
  2. ^ Guzzetta NA (2007). „Phenoxybenzamine in the treatment of hypoplastic left heart syndrome: a core review”. Anesth. Analg. 105 (2): 312—5. PMID 17646482. doi:10.1213/01.ane.0000275185.44796.92. 
  3. ^ J.F. Kerwin, G.E. Ullyot, U.S. Patent 2.599.000 (1952).
  4. ^ F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 140, ISBN 978-3-642-63389-8.

Spoljašnje veze[уреди]

Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).