Fosfoenolpiruvatna kiselina

С Википедије, слободне енциклопедије
Fosfoenolpiruvatna kiselina
Phosphoenolpyruvic acid.svg
Nazivi
IUPAC naziv
2-(Fosfonooksi)akrilna kiselina
Drugi nazivi
PEP
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.004.830
  • O=C(O)C(OP(=O)(O)O)=C
Svojstva
C3H5O6P
Molarna masa 168,042
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Fosfoenolpiruvatna kiselina (PEP, fosfoenolpiruvat) je anjon koji je značajno hemijsko jedinjenje u biohemiji. Ona sadrži visokoenergijske fosfatne veze (-61,9 kJ/mol), i učestvuje u glikolizi i glukoneogenezi. Kod biljki, ona takođe učestvuje u biosintezi raznih aromatičnih jedinjenja i u fiksaciji ugljenika, dok se kod bakterija koristi kao izvor energije za fosfotransferazni sistem.

U glikolizi[уреди | уреди извор]

PEP se formira dejstvom enzima enolaza na 2-fosfoglicerat. Metabolizam PEP-a do piruvata posredstvom piruvatne kinaze (PK) formira se 1 molekul adenozin trifosfata (ATP) putem fosforilacije supstrata. ATP je jedan od glavnih nosilaca hemijske energije u ćelijama.

2-fosfo-D-glicerat Enolaza fosfoenolpiruvat Piruvatna kinaza piruvat
2-phospho-D-glycerate wpmp.png   Phosphoenolpyruvate wpmp.png   Pyruvate wpmp.png
H2O ADP ATP
Biochem reaction arrow reversible NYYN horiz med.svg Biochem reaction arrow reversible YYNN horiz med.svg
H2O
   
  Enolaza   Piruvatna kinaza

Јedinjenje C00631 u KEGG Metabolički put bazi podataka. Enzim 4.2.1.11 u KEGG Metabolički put bazi podataka. Јedinjenje C00074 u KEGG Metabolički put bazi podataka. Enzim 2.7.1.40 u KEGG Metabolički put bazi podataka. Јedinjenje C00022 u KEGG Metabolički put bazi podataka.

U glukoneogenezi[уреди | уреди извор]

PEP se formira dekarboksilacijom oksaloacetata i hidrolizom jednog molekula guanozin trifosfata. Ta reakcija je katalizovana enzimom fosfoenolpiruvat karboksikinaza (PEPCK), i ona je korak koji ograničava brzinu glukoneogeneze:[3]

GTP + oksaloacetat → GDP + fosfoenolpiruvat + CO2

U biljkama[уреди | уреди извор]

PEP se koristi u sintezi horizmata u putu šikimata.[4] Horiumat zatim može da bude metabolisan u aromatične aminokiseline (fenilalanin, triptofan i tirozin) i druga aromatična jedinjenja.

Osim toga, kod C4 biljki, PEP služi kao važan supstrat u fiksaciji ugljenika. Hemijska reakcija je katalizovana fosfoenolpiruvat karboksilazom (PEP karboksilaza):

PEP + HCO3- → oksaloacetat

Reference[уреди | уреди извор]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ „InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising”. Приступљено 17. 08. 2007. 
  4. ^ „BioCarta - Charting Pathways of Life”. Приступљено 17. 08. 2007. 

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]