Fosfoenolpiruvatna kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Fosfoenolpiruvatna kiselina
Phosphoenolpyruvic acid.svg
Nazivi
IUPAC naziv
2-(Fosfonooksi)akrilna kiselina
Drugi nazivi
PEP
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.004.830
Svojstva
C3H5O6P
Molarna masa 168,042
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Fosfoenolpiruvatna kiselina (PEP, fosfoenolpiruvat) je anjon koji je značajno hemijsko jedinjenje u biohemiji. Ona sadrži visokoenergijske fosfatne veze (-61,9 kJ/mol), i učestvuje u glikolizi i glukoneogenezi. Kod biljki, ona takođe učestvuje u biosintezi raznih aromatičnih jedinjenja i u fiksaciji ugljenika, dok se kod bakterija koristi kao izvor energije za fosfotransferazni sistem.

U glikolizi[уреди]

PEP se formira dejstvom enzima enolaza na 2-fosfoglicerat. Metabolizam PEP-a do piruvata posredstvom piruvatne kinaze (PK) formira se 1 molekul adenozin trifosfata (ATP) putem fosforilacije supstrata. ATP je jedan od glavnih nosilaca hemijske energije u ćelijama.

2-fosfo-D-glicerat Enolaza fosfoenolpiruvat Piruvatna kinaza piruvat
2-phospho-D-glycerate wpmp.png   Phosphoenolpyruvate wpmp.png   Pyruvate wpmp.png
H2O ADP ATP
Biochem reaction arrow reversible NYYN horiz med.svg Biochem reaction arrow reversible YYNN horiz med.svg
H2O
   
  Enolaza   Piruvatna kinaza

Јedinjenje C00631 u KEGG Metabolički put bazi podataka. Enzim 4.2.1.11 u KEGG Metabolički put bazi podataka. Јedinjenje C00074 u KEGG Metabolički put bazi podataka. Enzim 2.7.1.40 u KEGG Metabolički put bazi podataka. Јedinjenje C00022 u KEGG Metabolički put bazi podataka.

U glukoneogenezi[уреди]

PEP se formira dekarboksilacijom oksaloacetata i hidrolizom jednog molekula guanozin trifosfata. Ta reakcija je katalizovana enzimom fosfoenolpiruvat karboksikinaza (PEPCK), i ona je korak koji ograničava brzinu glukoneogeneze:[3]

GTP + oksaloacetat → GDP + fosfoenolpiruvat + CO2

U biljkama[уреди]

PEP se koristi u sintezi horizmata u putu šikimata.[4] Horiumat zatim može da bude metabolisan u aromatične aminokiseline (fenilalanin, triptofan i tirozin) i druga aromatična jedinjenja.

Osim toga, kod C4 biljki, PEP služi kao važan supstrat u fiksaciji ugljenika. Hemijska reakcija je katalizovana fosfoenolpiruvat karboksilazom (PEP karboksilaza):

PEP + HCO3- → oksaloacetat

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. „InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising”. Приступљено 17. 08. 2007. 
  4. „BioCarta - Charting Pathways of Life”. Приступљено 17. 08. 2007. 

Spoljašnje veze[уреди]