Gentizinska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Gentizinska kiselina[1]
Gentisinsäure.svg
Nazivi
IUPAC naziv
2,5-dihidroksibenzojeva kiselina
Drugi nazivi
DHB
2,5-dihidroksibenzojeva kiselina
5-Hidroksisalicilna kiselina
Gentijanska kiselina
Karboksihidrohinon
2,5-Dioksibenzojeva kiselina
Hidrohinonkarboksilna kiselina
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.017
KEGG
UNII
Svojstva
C7H6O4
Molarna masa 154.12 g/mol
Agregatno stanje belo-žuti prah
Tačka topljenja 200 - 205 C (sublimira)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Gentisinska kiselina je dihidroksibenzojeva kiselina. Ona je derivat benzojeve kiseline, i manje zastupljeni (1%) proizvod metaboličkog raspada aspirina. Izlučuje se iz organizma putem bubrega.[2]

Proizvodnja[уреди]

Gentisinska kiselina se proizvodi karboksilacijom hidrohinona.[3]

C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

Ova konverzija je primer Kolbe–šmitove reakcije.

Primena[уреди]

Kao hidrohinon, gentisinska kiselina se lako oksiduje i koristi se kao antioksidans i ekscipijent u nekim farmaceutskim preparatima.

U laboratorijskim uslovima ona se koristi kao jednostavni matriks u MALDI masenoj spektrometriji.[4] Poznato je da je ona podesna za detekciju peptida koji sadrže boronsku kiselinu putem MALDI-a.[5]

Reference[уреди]

  1. Gentisic acid - Compound Summary, PubChem.
  2. Levy, G; Tsuchiya, T (31. 9. 1972). „Salicylate accumulation kinetics in man”. New England Journal of Medicine. 287 (9): 430—2. doi:10.1056/NEJM197208312870903. PMID 5044917. 
  3. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. 
  4. Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). „2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry”. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes. 72 (111): 89—102. Bibcode:1991IJMSI.111...89S. doi:10.1016/0168-1176(91)85050-V. 
  5. Crumpton, J.; Zhang, W.; Santos, W. L. (2011). „Facile Analysis and Sequencing of Linear and Branched Peptide Boronic Acids by MALDI Mass Spectrometry”. Analytical Chemistry. 83 (9): 3548—3554. doi:10.1021/ac2002565. PMC 3090651Слободан приступ. PMID 21449540. 

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]