Gentizinska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Gentizinska kiselina[1]
Gentisinsäure.svg
Nazivi
IUPAC naziv
2,5-dihidroksibenzojeva kiselina
Drugi nazivi
DHB
2,5-dihidroksibenzojeva kiselina
5-Hidroksisalicilna kiselina
Gentijanska kiselina
Karboksihidrohinon
2,5-Dioksibenzojeva kiselina
Hidrohinonkarboksilna kiselina
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.017
KEGG[2]
UNII
Svojstva
C7H6O4
Molarna masa 154.12 g/mol
Agregatno stanje belo-žuti prah
Tačka topljenja 200 - 205 C (sublimira)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Gentisinska kiselina je dihidroksibenzojeva kiselina. Ona je derivat benzojeve kiseline, i manje zastupljeni (1%) proizvod metaboličkog raspada aspirina. Izlučuje se iz organizma putem bubrega.[5]

Proizvodnja[уреди]

Gentisinska kiselina se proizvodi karboksilacijom hidrohinona.[6]

C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

Ova konverzija je primer Kolbe–šmitove reakcije.

Primena[уреди]

Kao hidrohinon, gentisinska kiselina se lako oksiduje i koristi se kao antioksidans i ekscipijent u nekim farmaceutskim preparatima.

U laboratorijskim uslovima ona se koristi kao jednostavni matriks u MALDI masenoj spektrometriji.[7] Poznato je da je ona podesna za detekciju peptida koji sadrže boronsku kiselinu putem MALDI-a.[8]

Reference[уреди]

  1. Gentisic acid - Compound Summary, PubChem.
  2. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  4. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. Levy, G; Tsuchiya, T (31. 9. 1972). „Salicylate accumulation kinetics in man”. New England Journal of Medicine. 287 (9): 430—2. doi:10.1056/NEJM197208312870903. PMID 5044917. 
  6. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. 
  7. Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). „2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry”. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes. 72 (111): 89—102. Bibcode:1991IJMSI.111...89S. doi:10.1016/0168-1176(91)85050-V. 
  8. Crumpton, J.; Zhang, W.; Santos, W. L. (2011). „Facile Analysis and Sequencing of Linear and Branched Peptide Boronic Acids by MALDI Mass Spectrometry”. Analytical Chemistry. 83 (9): 3548—3554. doi:10.1021/ac2002565. PMC 3090651Слободан приступ. PMID 21449540. 

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]