Gentizinska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Gentizinska kiselina[1]
IUPAC ime
Drugi nazivi DHB
2,5-dihidroksibenzojeva kiselina
5-Hidroksisalicilna kiselina
Gentijanska kiselina
Karboksihidrohinon
2,5-Dioksibenzojeva kiselina
Hidrohinonkarboksilna kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 490-79-9 YesY
PubChem[2][3] 3469
ChemSpider[4] 3350 YesY
UNII VP36V95O3T YesY
KEGG[5] C00628
ChEBI 17189
ChEMBL[6] CHEMBL1461 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C7H6O4
Molarna masa 154.12 g/mol
Agregatno stanje belo-žuti prah
Tačka topljenja

200 - 205 C (sublimira)

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Gentisinska kiselina je dihidroksibenzojeva kiselina. Ona je derivat benzojeve kiseline, i manje zastupljeni (1%) proizvod metaboličkog raspada aspirina. Izlučuje se iz organizma putem bubrega.[7]

Proizvodnja[уреди]

Gentisinska kiselina se proizvodi karboksilacijom hidrohinona.[8]

C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

Ova konverzija je primer Kolbe–šmitove reakcije.

Primena[уреди]

Kao hidrohinon, gentisinska kiselina se lako oksiduje i koristi se kao antioksidans i ekscipijent u nekim farmaceutskim preparatima.

U laboratorijskim uslovima ona se koristi kao jednostavni matriks u MALDI masenoj spektrometriji.[9] Poznato je da je ona podesna za detekciju peptida koji sadrže boronsku kiselinu putem MALDI-a.[10]

Reference[уреди]

  1. ^ Gentisic acid - Compound Summary, PubChem.
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  6. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  7. ^ Levy, G; Tsuchiya, T (31. 9. 1972.). „Salicylate accumulation kinetics in man“. New England Journal of Medicine 287 (9): 430–2. DOI:10.1056/NEJM197208312870903. PMID 5044917. 
  8. ^ Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. 
  9. ^ Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). „2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry“. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 72 (111): 89–102. Bibcode 1991IJMSI.111...89S. DOI:10.1016/0168-1176(91)85050-V. 
  10. ^ Crumpton, J.; Zhang, W.; Santos, W. L. (2011). „Facile Analysis and Sequencing of Linear and Branched Peptide Boronic Acids by MALDI Mass Spectrometry“. Analytical Chemistry 83 (9): 3548–3554. DOI:10.1021/ac2002565. PMC 3090651. PMID 21449540. 

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]