Gvanidin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Guanidine
Skeletal formula of guanidine
Ball-and-stick model of guanidine
Nazivi
IUPAC naziv
Guanidine
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.656
UNII
Svojstva
CH5N3
Molarna masa 59.07 g/mol
Tačka topljenja 50 °C
Kiselost (pKa) 13.6 (gvanidinijum katjon)[3]
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
Gvanidinijum hlorid
Nitrogvanidin
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Gvanidin jekristalno jedinjenje jake alkalnosti formirano oksidacijom gvanina. Ovo jedinjenje se koristi u proizvodnji plastike i eksploziva. On je sastojak urina, kao normalni proizvod proteinskog metabolizma. Molekul je bio privi put sintetisan 1861, oksidativnom degradacijom jednog aromatičnog prirodnog proizvoda, guanina, izolovanog iz peruvijskog gvana.[4] Uprkos jednostavnosti molekula, kristalna struktura je opisana tek 148 godina kasnije.[5]

Boca gvanidina za laboratorijsku upotrebu.

Gvanidinijumski katjon[уреди]

Gvanidin je protonovan u fiziološkim uslovima. Konjugovana kiselina se zove gvanidinijum katjon, [CH6N3]+. Gvanidinijum katjon ima naelektrisanje od +1. Ovaj katjon je veoma stabilan u vodenim rastvorima usled efikasne rezonantne stabilizacije naelektrisanja i efikasne solvacije molekulima vode. Kao rezultat toga, njegova pKa je 13.6[3], što znači da je gvanidin veoma jaka baza u vodi.

Референце[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. 3,0 3,1 Perrin, D.D. (1972). Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution. London: Butterworths. ISBN 0-08-020827-4.  Непознати параметар |eddition= игнорисан (помоћ)
  4. A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151.
  5. T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5651.

Literatura[уреди]

  • Perrin, D.D. (1972). Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution. London: Butterworths. ISBN 0-08-020827-4.  Непознати параметар |eddition= игнорисан (помоћ)

Spoljašnje veze[уреди]