Gvanidin

Guanidine
Nazivi
	IUPAC naziv Guanidine
Identifikacija
CAS broj	113-00-8 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	3400 ;
ECHA InfoCard	100.003.656
PubChem C ID	3520;
UNII	JU58VJ6Y3B ;
	SMILES C(=N)(N)N; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	CH5N3
Molarna masa	59,07 g/mol
Tačka topljenja	50 °C
Kiselost (pKa)	13.6 (gvanidinijum katjon)
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Gvanidinijum hlorid; Nitrogvanidin
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Gvanidin jekristalno jedinjenje jake alkalnosti formirano oksidacijom gvanina. Ovo jedinjenje se koristi u proizvodnji plastike i eksploziva. On je sastojak urina, kao normalni proizvod proteinskog metabolizma. Molekul je bio privi put sintetisan 1861, oksidativnom degradacijom jednog aromatičnog prirodnog proizvoda, guanina, izolovanog iz peruvijskog gvana.^[4] Uprkos jednostavnosti molekula, kristalna struktura je opisana tek 148 godina kasnije.^[5]

Gvanidinijumski katjon

Gvanidin je protonovan u fiziološkim uslovima. Konjugovana kiselina se zove gvanidinijum katjon, [CH₆N₃]⁺. Gvanidinijum katjon ima naelektrisanje od +1. Ovaj katjon je veoma stabilan u vodenim rastvorima usled efikasne rezonantne stabilizacije naelektrisanja i efikasne solvacije molekulima vode. Kao rezultat toga, njegova pK_a je 13.6^[3], što znači da je gvanidin veoma jaka baza u vodi.

model gvanidina
rezonantni hibrid
kanoničke forme

Референце

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б Perrin, D.D. (1965). Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution (Supplement изд.). London: Butterworths. ISBN 0-08-020827-4.
^ A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151.
^ T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5651.

Spoljašnje veze

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[Perrin-3] а ^б Perrin, D.D. (1965). Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution (Supplement изд.). London: Butterworths. ISBN 0-08-020827-4.

[4] A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151.

[5] T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5651.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]