Himbacin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Himbacin
Himbacine.svg
IUPAC ime
(3aR,4R,4aS,8aR,9aS)- 4(E)-[(2R,6S)- 1,6-dimethylpiperidin- 2-yl]vinyl 3-methyldecahydronaphtho[2,3-c]furan- 1(3H)-one
Identifikatori
CAS broj 6879-74-9 ДаY
ATC kod none
PubChem CID 6436265
ChemSpider 4940913 ДаY
Hemijski podaci
Formula C22H35NO2
Molarna masa

345.27 g/mol

  (verify)

Himbacin je alkaloid koji je izolovan iz kore Australijskih magnolija. Himbacin je bio sintetisan koristeći Diels-Alderovu reakciju kao ključni korak.[1] Aktivnost himbacina kao antagonista muskarinskog receptora, sa specifičnošću za muskarinski acetilholinski receptor M2, mu je dala status obećavajuće početne tačke u istraživanjima Alchajmerove bolesti.[2][3]

Razvoj muskarinskih antagonista zasnovanih na himbacinu je bio neuspešan, ali je jedno analogno jedinjenje u kliničkim ispitivanjima kao antagonist trombinskog receptora.[4][5]

Literatura[уреди]

  1. Chackalamannil S, Davies RJ, Wang Y; et al. (1999). „Total Synthesis of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline”. J. Org. Chem. 64 (6): 1932—1940. doi:10.1021/jo981983. PMID 11674285. 
  2. Malaska MJ, Fauq AH, Kozikowski AP, Aagaard PJ, McKinney M (1995). „Chemical Modification of Ring C of Himbacine: Discovery of a Pharmacophoric Element for M2-Selectivity”. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 5 (1): 61—66. doi:10.1016/0960-894X(94)00459-S. 
  3. Chackalamannil S, Doller D, McQuade R, Ruperto V (2004). „Himbacine analogs as muscarinic receptor antagonists-effects of tether and heterocyclic variations”. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 14 (15): 3967—3970. doi:10.1016/j.bmcl.2004.05.047. PMID 15225708. 
  4. Chackalamannil S, Wang Y, Greenlee WJ; et al. (2008). „Discovery of a Novel, Orally Active Himbacine-Based Thrombin Receptor Antagonist (SCH 530348) with Potent Antiplatelet Activity”. J. Med. Chem. 51 (11): 3061—3064. doi:10.1021/jm800180e. PMID 18447380. 
  5. „Blog entry about Himbacine and its history in drug development”. 

Spoljašnje veze[уреди]