Karbazol

Из Википедије, слободне енциклопедије
Karbazol
Carbazole.png
Carbazole-3D-vdW.png
Nazivi
IUPAC naziv
9H-carbazole
Drugi nazivi
9-azafluorene, dibenzopyrrole, diphenylenimine, diphenyleneimide, USAF EK-600
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.001.542
KEGG[1]
UNII
Svojstva
C12H9N
Molarna masa 167.206 g mol−1[4]
Gustina 1.301g/cm^3
Tačka topljenja 246.3 °C[4]
Tačka ključanja 354.69 °C[4]
Opasnosti
Tačka paljenja 220 °C[4]
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Karbazol je aromatično heterociklično organsko jedinjenje. On ima tricikličnu strukturu, koja se sastoji od dva šestočlana benzenova prstena kondenzovana sa pirolskim prstenom. Struktura ovog jedinjenja je bazirana na indolu koji je kondendenzovan sa dodatnum benzenskim prstenom u poziciji 2-3 indola (što je ekvivalentno sa 4a-9a dvostrukom vezom karbazola).[5]

Sinteza[уреди]

Klasična laboratorijska organska sinteza carbazola je Borsche-Drechsel ciklizacija'.[6][7]

Borsche-Drechsel sinteza

U prvom stepenu fenilhidrazin se kondenzuje sa cikloheksanonom u korespondirajući imin. Drugi stepen je hlorovodoničnom kiselinom katalisan rearanžman i zatvaranje prstena do tetrahidrokarbazola. U jednoj modifikaciji oba stepena se odjednom odvijaju izvođenjem reakcije u sirćetnoj kiselini.[8] U trećem stepenu ovo jedinjenje se oksiduje pomoću crvenog olova do karbazola. Još jedan klasičan pristup je Bučererova sinteza karbazola

Drugi metod za sintezu karbazola je Greb-Ulmanova reakcija. U prvom stepenu, N-fenil-1,2-diaminobenzen (N-fenil-o-fenilenediamin) se konvertuje u diazonijum so koja odmah formira 1,2,3-triazol. Triazol je nestabilan, tako da se na povišenim temperaturama azot se oslobađa i nastaje karbazol.[9][10][11]

Vidi još[уреди]

Референце[уреди]

  1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Lide, David R. (2007). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. CRC Press. стр. 3—86. ISBN 978-0849304880. 
  5. Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882. 
  6. W. Borsche (1908). „Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)”. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 359 (1-2): 49—80. doi:10.1002/jlac.19083590103. 
  7. E. Drechsel (1888). „Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen”. Journal für praktische Chemie. 38 (1): 65—74. doi:10.1002/prac.18880380105. 
  8. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, pp. 884 (1963); Vol. 30, pp. 90 (1950). Link
  9. Graebe-Ullmann reaction
  10. Carl Graebe and Fritz Ullmann (1896). „Ueber eine neue Carbazolsynthese”. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 291 (1): 16—17. doi:10.1002/jlac.18962910104. 
  11. O. Bremer (1934). „Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole”. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 514: 279—291. doi:10.1002/jlac.19345140116. 

Литература[уреди]

  • Lide, David R. (2007). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. CRC Press. стр. 3—86. ISBN 978-0849304880. 

Spoljašnje veze[уреди]