Karbazol

Из Википедије, слободне енциклопедије
Karbazol
IUPAC ime
Drugi nazivi 9-azafluorene, dibenzopyrrole, diphenylenimine, diphenyleneimide, USAF EK-600
Identifikacija
CAS registarski broj 86-74-8 ДаY
PubChem[1][2] 6854
ChemSpider[3] 6593 ДаY
UNII 0P2197HHHN ДаY
DrugBank DB07301
KEGG[4] C08060
ChEBI 27543
ChEMBL[5] CHEMBL243580 ДаY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C12H9N
Molarna masa 167.206 g mol−1[6]
Gustina 1.301g/cm^3
Tačka topljenja

246.3 °C[6]

Tačka ključanja

354.69 °C[6]

Opasnost
Tačka paljenja 220 °C[6]

 ДаY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Karbazol je aromatično heterociklično organsko jedinjenje. On ima tricikličnu strukturu, koja se sastoji od dva šestočlana benzenova prstena kondenzovana sa pirolskim prstenom. Struktura ovog jedinjenja je bazirana na indolu koji je kondendenzovan sa dodatnum benzenskim prstenom u poziciji 2-3 indola (što je ekvivalentno sa 4a-9a dvostrukom vezom karbazola).[7]

Sinteza[уреди]

Klasična laboratorijska organska sinteza carbazola je Borsche-Drechsel ciklizacija'.[8][9]

Borsche-Drechsel sinteza

U prvom stepenu fenilhidrazin se kondenzuje sa cikloheksanonom u korespondirajući imin. Drugi stepen je hlorovodoničnom kiselinom katalisan rearanžman i zatvaranje prstena do tetrahidrokarbazola. U jednoj modifikaciji oba stepena se odjednom odvijaju izvođenjem reakcije u sirćetnoj kiselini.[10] U trećem stepenu ovo jedinjenje se oksiduje pomoću crvenog olova do karbazola. Još jedan klasičan pristup je Bučererova sinteza karbazola

Drugi metod za sintezu karbazola je Greb-Ulmanova reakcija. U prvom stepenu, N-fenil-1,2-diaminobenzen (N-fenil-o-fenilenediamin) se konvertuje u diazonijum so koja odmah formira 1,2,3-triazol. Triazol je nestabilan, tako da se na povišenim temperaturama azot se oslobađa i nastaje karbazol.[11][12][13]

Vidi još[уреди]

Референце[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform. 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res. 40 (Database issue): D1100—7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 Lide, David R. (2007). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. CRC Press. стр. 3—86. ISBN 978-0849304880. 
  7. Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882. 
  8. W. Borsche (1908). „Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)”. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 359 (1-2): 49—80. doi:10.1002/jlac.19083590103. 
  9. E. Drechsel (1888). „Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen”. Journal für praktische Chemie. 38 (1): 65—74. doi:10.1002/prac.18880380105. 
  10. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, pp. 884 (1963); Vol. 30, pp. 90 (1950). Link
  11. Graebe-Ullmann reaction
  12. Carl Graebe and Fritz Ullmann (1896). „Ueber eine neue Carbazolsynthese”. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 291 (1): 16—17. doi:10.1002/jlac.18962910104. 
  13. O. Bremer (1934). „Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole”. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 514: 279—291. doi:10.1002/jlac.19345140116. 

Литература[уреди]

  • Lide, David R. (2007). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. CRC Press. стр. 3—86. ISBN 978-0849304880. 

Spoljašnje veze[уреди]