Mezilat

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Model kugle i štapa mezilatnog anjona

U hemiji, mezilat je svaka so ili estar metansulfonske kiseline (CH3SO3H). U solima, mezilat je prisutan kao CH3SO3 anjon. Pri modifikovanju međunarodnog nezaštićenog naziva farmaceutske supstance koja sadrži grupu ili anjon, korektan naziv je mezilat (npr. imatinib mezilat, mezilatna so imatiniba).[1]

Mezilatni estri su grupa organskih jedinjenja koja imaju zajedničku funkcionalnu grupu sa opštom strukturom CH3SO2O–R, skraćeno MsO–R, gde je R organski supstituent. Mezilat se smatra odlazećom grupom u reakcijama nukleofilne supstitucije.

Priprema[уреди]

Mezilati se generalno pripremaju tretiranjem alkohola i metansulfonil hlorida u prisustvu baze, kao što je trietilamin.[2]

Mezil[уреди]

Mezil, skraćeno za metansulfonil ili CH3SO2 (Ms) je funkcionalna grupa srodna sa mezilatom. Na primer, metansulfonil hlorid se često naziva mezil hloridom. Dok su mezilati često podložni hidrolizi, mezilne grupe vezane za azot su veoma robustne u pogledu hidrolize.[3] Ova funkcionalna grupa se javlja u mnogim lekovima, posebno u lekovima za srce (i.e. u “antiaritmicima”) kao sulfonamidna grupa. Primeri su sotalol, ibutilid, sematilid, dronedaron, dofetilid, E-4031 i bitopertin.

Prirodna pojava[уреди]

U uzorcima ledene kore sa jednog mesta na Antarktiku su nađene primese magnezijum metanesulfonat dodekahidrata. Ovaj materijal je sastojak minerala ernstburkita, koji je izuzetno redak.[4][5]

Vidi još[уреди]

Reference[уреди]

  1. ^ World Health Organization (2006). „International Nonproprietary Names Modified” (PDF). INN Working Document 05.167/3. WHO.  Retrieved 5 December 2008.
  2. ^ Rick L. Danheiser; Yeun-Min Tsai; David M. Fink (1966). „A General Method for the Synthesis of Allenylsilanes: 1-Methyl-1-(trimethylsilyl)allene”. Org. Synth. doi:10.15227/orgsyn.066.0001.  (a procedure illustrating the use of mesylates).
  3. ^ Valerie Vaillancourt, Michele M. Cudahy, Matthew M. Kreilein and Danielle L. Jacobs "Methanesulfonyl Chloride" in E-EROS Encyclopedia for Reagents in Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rm070.pub2
  4. ^ Güner, Fatma Elif Genceli; Sakurai, Toshimitsu; Hondoh, Takeo (2013). „Ernstburkeite, Mg(CH3SO3)2·12H2O, a new mineral from Antarctica”. European Journal of Mineralogy. 25 (1): 78—83. doi:10.1127/0935-1221/2013/0025-2257. 
  5. ^ Ernstburkeite, Mindat