N,N'-Dicikloheksilkarbodiimid

Из Википедије, слободне енциклопедије
N,N'-Dicikloheksilkarbodiimid
Skeletal formula of dicyclohexylcarbodiimide
Ball-and-stick model
Nazivi
IUPAC naziv
N,N'-dicyclohexylcarbodiimide
Drugi nazivi
Cikloheksanamin, DCC
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.914
RTECS FF2160000
Svojstva
C13H22N2
Molarna masa 206,33 g·mol−1
Agregatno stanje beli kristalni prah
Gustina 1.325 g/cm3, prah
Tačka topljenja 34 °C (93 °F; 307 K)
Tačka ključanja 122°C (395 K na 6 mmHg)
nije rastvoran
Opasnosti
R-oznake R22 R24 R41 R43
S-oznake S24 S26 S37/39 S45
Tačka paljenja 113 °C
Srodna jedinjenja
Srodne materije: karbodiimidi
N,N'-diizopropilkarbodiimid,
1-etil-3-(3-dimetil
aminopropil) karbodiimid
hidrohlorid
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

N,N'-Dicikloheksilkarbodiimid (DCC) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C13H22N2 čija primarna upotreba je vezivanje aminokiselina tokom veštačke sinteze peptida. Pod standardnim uslovima, ovo jedinjenje se javlja kao beli kristali sa teškim, slatkim mirisom. Niska tačka topljenja ovog materijala pojednostavljuje njegovu upotrebu. DCC je veoma rastvoran u dihlorometanu, tetrahidrofuranu, acetonitrilu i dimetilformamidu, a nerastvoran je u vodi.

Struktura i spektroskopija[уреди]

C-N=C=N-C osnova karbodiimida (N=C=N) je linearna. Ona je srodna sa strukturom alena. Tri osnovne rezonantne strukture opisuju karbodiimide:

RN=C=NR ↔ RN+≡C-N-R ↔ RN--C≡N+R

N=C=N grupa proizvodi karakterističan IR spektralni potpis na 2117 cm-1.[3] 15N NMR spektar pokazuje karakteristično pomeranje na 275.0 ppm iznad azotne kiseline, i 13C NMR spektar sadrži pik na oko 139 ppm ispod TMS.[4]

Priprema[уреди]

Pri-Bara et al. koriste paladijum acetat, jod, i kiseonik za sprezanje cikloheksil amina i cikloheksil izocijanida.[5] Prinosi do 67% su postignuti koristeći ovaj pristup:

C6H11NC + C6H11NH2 + O2 → (C6H11N)2C + H2O

Tang et al. kondenzuju dva izocijanata koristeći katalizator OP(MeNCH2CH2)3N sa prinosom od 92%:[6]

Homogenous Catalysis

DCC se takođe priprema iz dicikloheksilureje koristeći katalizator faznog transfera po Jaszay et al. Disupstituisana urea, arensulfonil hlorid, i kalijum karbonat reaguju u toluenu u prisustvu benzil trietilamonijum hlorida i daju DCC sa prinosom od 50%.[7]

Phase Transfer Catalysis

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Jiansheng Tang; Thyagarajan Mohan; John G. Verkade (1994). „Selective and Efficient Syntheses of Perhydro-1 ,3,5-triazine-2,4,6-trioneasn d Carbodiimides from Isocyanates Using ZP(MeNCH2CH2)sN Catalysts”. J. Org. Chem. 59: 4931—4938. doi:10.1021/jo00096a041. 
  4. Issa Yavari; John D. Roberts (1978). „Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Carbodiimides”. J. Org. Chem. 43: 4689—4690. doi:10.1021/jo00419a001. 
  5. Ilan Pri-Bara; Jeffrey Schwartz (1997). „N,N-Dialkylcarbodiimide synthesis by palladium-catalysed coupling of amines with isonitriles”. Chem Commun. 4: 347. doi:10.1039/a606012i. 
  6. Jiansheng Tang; Thyagarajan Mohan; John G. Verkade (1994). „Selective and Efficient Syntheses of Perhydro-1 ,3,5-triazine-2,4,6-trioneasn d Carbodiimides from Isocyanates Using ZP(MeNCH2CH2)sN Catalysts”. J. Org. Chem. 59: 4931—4938. doi:10.1021/jo00096a041. 
  7. Zsuzsa Jaszay; Imre Petnehazy; Laszlo Toke; Bela Szajani (1987). „Preparation of Carbodiimides Using Phase-Transfer Catalysis”. Synthesis. 5: 520—523. doi:10.1055/s-1987-27992. 

Spoljašnje veze[уреди]