N,N'-Dicikloheksilkarbodiimid

*N,N'*-Dicikloheksilkarbodiimid
Nazivi
	IUPAC naziv N,N'-dicyclohexylcarbodiimide
	Drugi nazivi Cikloheksanamin, DCC
Identifikacija
CAS broj	538-75-0;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:53090;
ChemSpider	10408 ;
ECHA InfoCard	100.007.914
PubChem C ID	10868;
RTECS	FF2160000
	SMILES N(=C=N\C1CCCCC1)\C2CCCCC2; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C13H22N2
Molarna masa	206,33 g·mol−1
Agregatno stanje	beli kristalni prah
Gustina	1,325 g/cm3, prah
Tačka topljenja	34 °C (93 °F; 307 K)
Tačka ključanja	122 °C (395 K na 6 mmHg)
Rastvorljivost u vodi	nije rastvoran
Opasnosti
R-oznake	R22 R24 R41 R43
S-oznake	S24 S26 S37/39 S45
NFPA 704	1 3
Tačka paljenja	113 °C
Srodna jedinjenja
Srodne materije: karbodiimidi	N,N'-diizopropilkarbodiimid,; 1-etil-3-(3-dimetil; aminopropil) karbodiimid; hidrohlorid
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

N,N'-Dicikloheksilkarbodiimid (DCC) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C₁₃H₂₂N₂ čija primarna upotreba je vezivanje aminokiselina tokom veštačke sinteze peptida. Pod standardnim uslovima, ovo jedinjenje se javlja kao beli kristali sa teškim, slatkim mirisom. Niska tačka topljenja ovog materijala pojednostavljuje njegovu upotrebu. DCC je veoma rastvoran u dihlorometanu, tetrahidrofuranu, acetonitrilu i dimetilformamidu, a nerastvoran je u vodi.

Struktura i spektroskopija[уреди | уреди извор]

C-N=C=N-C osnova karbodiimida (N=C=N) je linearna. Ona je srodna sa strukturom alena. Tri osnovne rezonantne strukture opisuju karbodiimide:

RN=C=NR ↔ RN⁺≡C-N^-R ↔ RN^--C≡N⁺R

N=C=N grupa proizvodi karakterističan IR spektralni potpis na 2117 cm⁻¹.^[3] ¹⁵N NMR spektar pokazuje karakteristično pomeranje na 275.0 ppm iznad azotne kiseline, i ¹³C NMR spektar sadrži pik na oko 139 ppm ispod TMS.^[4]

Priprema[уреди | уреди извор]

Pri-Bara et al. koriste paladijum acetat, jod, i kiseonik za sprezanje cikloheksil amina i cikloheksil izocijanida.^[5] Prinosi do 67% su postignuti koristeći ovaj pristup:

C₆H₁₁NC + C₆H₁₁NH₂ + O₂ → (C₆H₁₁N)₂C + H₂O

Tang et al. kondenzuju dva izocijanata koristeći katalizator OP(MeNCH₂CH₂)₃N sa prinosom od 92%:^[6]

DCC se takođe priprema iz dicikloheksilureje koristeći katalizator faznog transfera po Jaszay et al. Disupstituisana urea, arensulfonil hlorid, i kalijum karbonat reaguju u toluenu u prisustvu benzil trietilamonijum hlorida i daju DCC sa prinosom od 50%.^[7]

Reference[уреди | уреди извор]

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Jiansheng Tang; Thyagarajan Mohan; John G. Verkade (1994). „Selective and Efficient Syntheses of Perhydro-1 ,3,5-triazine-2,4,6-trioneasn d Carbodiimides from Isocyanates Using ZP(MeNCH2CH2)sN Catalysts”. J. Org. Chem. 59: 4931—4938. doi:10.1021/jo00096a041.
^ Issa Yavari; John D. Roberts (1978). „Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Carbodiimides”. J. Org. Chem. 43: 4689—4690. doi:10.1021/jo00419a001.
^ Ilan Pri-Bara; Jeffrey Schwartz (1997). „N,N-Dialkylcarbodiimide synthesis by palladium-catalysed coupling of amines with isonitriles”. Chem Commun. 4: 347. doi:10.1039/a606012i.
^ Jiansheng Tang; Thyagarajan Mohan; John G. Verkade (1994). „Selective and Efficient Syntheses of Perhydro-1 ,3,5-triazine-2,4,6-trioneasn d Carbodiimides from Isocyanates Using ZP(MeNCH2CH2)sN Catalysts”. J. Org. Chem. 59: 4931—4938. doi:10.1021/jo00096a041.
^ Zsuzsa Jaszay; Imre Petnehazy; Laszlo Toke; Bela Szajani (1987). „Preparation of Carbodiimides Using Phase-Transfer Catalysis”. Synthesis. 5: 520—523. doi:10.1055/s-1987-27992.

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]

Peptidi -- Sekvenciranje i sinteza Архивирано на сајту Wayback Machine (13. март 2005).

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[tang-3] Jiansheng Tang; Thyagarajan Mohan; John G. Verkade (1994). „Selective and Efficient Syntheses of Perhydro-1 ,3,5-triazine-2,4,6-trioneasn d Carbodiimides from Isocyanates Using ZP(MeNCH2CH2)sN Catalysts”. J. Org. Chem. 59: 4931—4938. doi:10.1021/jo00096a041.

[4] Issa Yavari; John D. Roberts (1978). „Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Carbodiimides”. J. Org. Chem. 43: 4689—4690. doi:10.1021/jo00419a001.

[5] Ilan Pri-Bara; Jeffrey Schwartz (1997). „N,N-Dialkylcarbodiimide synthesis by palladium-catalysed coupling of amines with isonitriles”. Chem Commun. 4: 347. doi:10.1039/a606012i.

[tang2-6] Jiansheng Tang; Thyagarajan Mohan; John G. Verkade (1994). „Selective and Efficient Syntheses of Perhydro-1 ,3,5-triazine-2,4,6-trioneasn d Carbodiimides from Isocyanates Using ZP(MeNCH2CH2)sN Catalysts”. J. Org. Chem. 59: 4931—4938. doi:10.1021/jo00096a041.

[7] Zsuzsa Jaszay; Imre Petnehazy; Laszlo Toke; Bela Szajani (1987). „Preparation of Carbodiimides Using Phase-Transfer Catalysis”. Synthesis. 5: 520—523. doi:10.1055/s-1987-27992.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Нормативна контрола
Државне	Немачка
Остале	Енциклопедија Британика