Naproksen

Из Википедије, слободне енциклопедије
Naproksen
Naproxen2.svg
Naproxen3d.png
IUPAC ime
(+)-(S)-2-(6-metoksinaftalen-2-il)
propanska kiselina
Klinički podaci
Kategorija trudnoće
  • AU: C
  • US: B (Bez rizika u ispitivanjima na životinjama)
Način primene Oralno
Pravni status
Pravni status
  • AU: S2
  • UK: Samo u apoteci
  • US: OTC
  • OTC(Ca)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 95% (oralno)
Vezivanje proteina 99%
Metabolizam Hepatički (do 6-desmetilnaproksen)
Poluvreme eliminacije 12–24 sata
Izlučivanje Renalno
Identifikatori
CAS broj 22204-53-1 ДаY
ATC kod G02CC02 (WHO) M01AE02, M02AA12
PubChem CID 156391
DrugBank DB00788 НеН
ChemSpider 137720 ДаY
UNII 57Y76R9ATQ ДаY
KEGG D00118 ДаY
ChEBI CHEBI:7476 ДаY
ChEMBL CHEMBL154 ДаY
Hemijski podaci
Formula C14H14O3
Molarna masa 230.259 g/mol
  (verify)

Naproksen (INN, po IUPAC-u (+)-(S)-2-(6-metoksinaftalen-2-il)propionska kiselina) spada u grupu nesteroidnih antiinflamatornih lekova.[1] Njegova hemijska formula je C14H14O3. Obično se upotrebljava za smanjivanje bola, groznice, upale i ukočenja uzrokovanih osteoartritisom, reumatoidnim artritisom (RA), psorijatičkim artritisom, anskiloznim spondilitisom, gihtom, povredama (lomovima kostiju), tendonitisom, bursitisom i drugim reumatskim bolestima. Naproksen i natrijum naproksen su zaštićeni trgovačkim imenima, kao npr. Alev, Anaproks, Miranaks, Naprogesik, Naprosin, Naprelan, Sinfleks i mnogim drugim. Naproksen je izveden na tržište 1976, te korišten pod imenom Naprosin, dok je natrijum naproksen prvi put korišten 1980. pod imenom Anaproks. Još uvek se koristi u mnogim zemljama sveta samo uz lekarski recept. Američka FDA je 1994. godine odobrila prodaju natrijum naproksena bez lekarskog recepta, pod trgovačkim imenom Alev. U Australiji se prodaju male doze natrijum naproksena takođe bez lekarskog recepta.

Nepoželjna dejstva[уреди]

COX-2 selektivni i neselektivni NSAID-i mogu da dovedu do povećanja broja ozbiljnih i potencijalno fatalnih kardiovaskularnih slučajeva, kao što su miokardijalne infrakcije i moždani udari. Iz jedne analize objavljene 2011. u British Medical Journal proizilazi da je od svih ispitanih NSAID-a, naproksen vezan za sveukupno najmanji broj kardiovaskularnih rizika.[2] Ovaj lek je imao oko 50% rizika od moždanog udara ibuprofena. Takođe je ustanovljeno da je vezan za manji broj srčanih udara u poređenju sa kontrolnim grupama.

Nesteroidni antiupalni lekovi protiv bolova, poput Naproksena, mogu da utiču na i redukuju efikasnost SSRI antidepresiva[3][4]

Struktura[уреди]

Naproksen je član NSAID familije 2-arilpropionskih kiselina (profena). Slobodna kiselina je bezmirisna, bela kristalina supstanca. Naproksen je rastvoran u lipidima, a praktično je nerastvoran u vodi. On ima tačku topljenja od 152-154 °C.

Sinteza[уреди]

Naproksen se industrijski proizvodi na sledeći način:[5]

Large-Scale Synthesis of S-naproxen.svg

Više drugih sintetičkih puteva je takođe poznato.[5]

Reference[уреди]

  1. Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 изд.). New York: McGraw-Hill. doi:10.1036/0071422803. ISBN 0071354697. 
  2. Trelle S, Reichenbach S, Wandel S, Hildebrand P, Tschannen B, Villiger PM, Egger M, Jüni P (2011). „Cardiovascular safety of non-steroidal anti-inflammatory drugs: network meta-analysis”. BMJ. 342: c7086. PMC 3019238Слободан приступ. PMID 21224324. doi:10.1136/bmj.c7086. 
  3. Why Painkillers Interfere with Anti-depressants
  4. J.L. Warner-Schmidt et.al "Antidepressant effects of selective serotonin reuptake inhibitors (SSRIs) are attenuated by antiinflammatory drugs in mice and humans" PNAS 2011
  5. 5,0 5,1 Peter J. Harrington & Eric Lodewijk (1997). „Twenty Years of Naproxen Technology”. Org. Process Res. Dev. 1 (1): 72—76. doi:10.1021/op960009e. 

Vidi još[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]