Noskapin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Noskapin
Narkotin - Narcotine.svg
Noscapine 3d anim.gif
IUPAC ime
(3S)- 6,7-Dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro- 4-methoxy- 6-methyl- 1,3-dioxolo (4,5-g)isoquinolin-5-yl]- 1(3H)-isobenzofuranone
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost~30%
Poluvreme eliminacije1.5 do 4h (prosek 2.5)
Identifikatori
CAS broj128-62-1
ATC kodR05DA07 (WHO)
PubChemCID 275196
ChemSpider242139 ДаY
UNII8V32U4AOQU ДаY
KEGGD01036 ДаY
ChEMBLCHEMBL364713 ДаY
SinonimiNarkotin
Hemijski podaci
FormulaC22H23NO7
Molarna masa413.421
 НеНДаY (šta je ovo?)

Noskapin (Narkotin, Nektodon, Nospen, i Anarcotin) je benzilizohinolinski alkaloid iz biljaka iz familije makova, bez znatnog svojstva ubijanja bola. On se prvenstveno koristi kao lek za kašalj. Takođe je poznato da ima sposobnost suzbijanja pojedinih vrsta raka.[1]

Istorija[уреди]

Noskapin je prvi put izolovao i karakterisao Pjer Robikvet 1817. kao "narkotin"[2]. Pjer je između 1815. i 1835. razvio niz poboljšanih metoda za izolaciju morfina. On je takođe izolovao još jedno važno jedinjenje 1832., sirovi opijum, koji je on nazvao kodein. Ta komponenta opijuma je danas verovatno u najširoj upotrebi.

Strukturna analiza[уреди]

Laktonski prsten je nestabilan i otvara se u baznoj sredini. Suprotna reakcija se odvija u kiseloj sredini. Veza C1-C3' je takođe nestabilna. To je veza koja povezuje dva optički aktivna atoma ugljenika. U vodenom rastvoru sumporne kiseline, uz zagrevanje, on se disocira u kotarnin (4-metoksi- 6-metil- 5,6,7,8-tetrahidro- [1,3]dioksolo [4,5-g]izohinolin) i opinsku kiselinu (6-formil- 2,3-dimetoksibenzoinsku kiselinu). Kad se noskapin redukuje sa Zn/HCl, veza C1-C3' se zasiti i molekul se disocira u hidrokotarnin (2-hidroksikotarnin) i mekonin (6,7-dimetoksi izobenzofuran -1(3H)-on).

Mehanizam dejstva[уреди]

Noskapinski antitusivni efekti su prvenstveno posredovani sigma receptorskom agonistnom aktivnošću. Evidencija za ovaj mehanizam proizilazi iz eksperimenata na pacovima. Pretretman sa rimkazolom, sigma specifičnim antagonistom, uzrokuje s dozom proporcionalno umanjenje antitusivnog dejstva noskapina.[3]

Reference[уреди]

  1. ^ „Cold med ingredient may treat prostate cancer”. MSNBC. Приступљено 2. 1. 2009. 
  2. ^ Observations sur le mémoire de M. Sertuerner relatif à l’analyse de l’opium, Robiquet, Annales de Chimie et de Physique , volume 5 (1817), p275–278
  3. ^ Kamei J (1996). „Role of opioidergic and serotonergic mechanisms in cough and antitussives”. Pulmonary pharmacology. 9 (5-6): 349—56. PMID 9232674. doi:10.1006/pulp.1996.0046. 

Spoljašnje veze[уреди]

Star of life.svgMolimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).