Noskapin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Jump to navigation Jump to search
Noskapin
Narkotin - Narcotine.svg
Noscapine 3d anim.gif
IUPAC ime
(3S)- 6,7-Dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro- 4-methoxy- 6-methyl- 1,3-dioxolo (4,5-g)isoquinolin-5-yl]- 1(3H)-isobenzofuranone
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost ~30%
Poluvreme eliminacije 1.5 do 4h (prosek 2.5)
Identifikatori
CAS broj 128-62-1
ATC kod R05DA07 (WHO)
PubChem CID 275196
ChemSpider 242139 ДаY
UNII 8V32U4AOQU ДаY
KEGG D01036 ДаY
ChEMBL CHEMBL364713 ДаY
Sinonimi Narkotin
Hemijski podaci
Formula C22H23NO7
Molarna masa 413.421
 НеНДаY (šta je ovo?)

Noskapin (Narkotin, Nektodon, Nospen, i Anarcotin) je benzilizohinolinski alkaloid iz biljaka iz familije makova, bez znatnog svojstva ubijanja bola. On se prvenstveno koristi kao lek za kašalj. Takođe je poznato da ima sposobnost suzbijanja pojedinih vrsta raka.[1]

Istorija[уреди]

Noskapin je prvi put izolovao i karakterisao Pjer Robikvet 1817. kao "narkotin"[2]. Pjer je između 1815. i 1835. razvio niz poboljšanih metoda za izolaciju morfina. On je takođe izolovao još jedno važno jedinjenje 1832., sirovi opijum, koji je on nazvao kodein. Ta komponenta opijuma je danas verovatno u najširoj upotrebi.

Strukturna analiza[уреди]

Laktonski prsten je nestabilan i otvara se u baznoj sredini. Suprotna reakcija se odvija u kiseloj sredini. Veza C1-C3' je takođe nestabilna. To je veza koja povezuje dva optički aktivna atoma ugljenika. U vodenom rastvoru sumporne kiseline, uz zagrevanje, on se disocira u kotarnin (4-metoksi- 6-metil- 5,6,7,8-tetrahidro- [1,3]dioksolo [4,5-g]izohinolin) i opinsku kiselinu (6-formil- 2,3-dimetoksibenzoinsku kiselinu). Kad se noskapin redukuje sa Zn/HCl, veza C1-C3' se zasiti i molekul se disocira u hidrokotarnin (2-hidroksikotarnin) i mekonin (6,7-dimetoksi izobenzofuran -1(3H)-on).

Mehanizam dejstva[уреди]

Noskapinski antitusivni efekti su prvenstveno posredovani sigma receptorskom agonistnom aktivnošću. Evidencija za ovaj mehanizam proizilazi iz eksperimenata na pacovima. Pretretman sa rimkazolom, sigma specifičnim antagonistom, uzrokuje s dozom proporcionalno umanjenje antitusivnog dejstva noskapina.[3]

Reference[уреди]

  1. ^ „Cold med ingredient may treat prostate cancer”. MSNBC. Приступљено 2. 1. 2009. 
  2. ^ Observations sur le mémoire de M. Sertuerner relatif à l’analyse de l’opium, Robiquet, Annales de Chimie et de Physique , volume 5 (1817), p275–278
  3. ^ Kamei J (1996). „Role of opioidergic and serotonergic mechanisms in cough and antitussives”. Pulmonary pharmacology. 9 (5-6): 349—56. PMID 9232674. doi:10.1006/pulp.1996.0046. 

Spoljašnje veze[уреди]

Star of life.svg Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).