Oksalna kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Oksalna kiselina
Structural formula of oxalic acid
Ball-and-stick model of oxalic acid
Space-filling model of oxalic acid
Nazivi
IUPAC naziv
Etandionska kiselina
Drugi nazivi
Oksalna kiselina
Identifikacija
3D model (Jmol)
3DMet B00059
Bajlštajn 385686
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.005.123
EC broj 205-634-3
Gmelin Referenca 2208
KEGG[1]
MeSH Oxalic+acid
RTECS RO2450000
UNII
UN broj 3261
Svojstva
C2H2O4
Molarna masa 90,03 g·mol−1
Agregatno stanje Beli kristali
Gustina 1.90 g cm-3
90 g dm-3 (na 20 °C)
Kiselost (pKa) 1.25, 4.14[4]
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja Eksterni MSDS
Tačka paljenja 166 °C
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
oksalil hlorid
dinatrijum oksalat
kalcijum oksalat
fenil oksalatni estar
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Oksalna kiselina je organsko jedinjenje sa formulom H2C2O4. Ova bezbojna čvrsta materija je dikarboksulna kiselina. U pogledu jačine kiseline, ona je oko 3,000 puta jača od sirćetne kiseline. Oksalna kiselina je redukujući agens. Njena konjugovana baza, poznata kao oksalat (C2O42−), je helirajući agens metalnih katjona. Oksalna kiseline se tipično javlja kao dihidrat sa formulom H2C2O4·2H2O.

Priprema[уреди]

Oksalna kiselina se uglavnom proizvodi oksidacijom ugljenih hidrata ili glukoze koristeći azotnu kiselinu, ili vazduh u prisustvu vanadijum pentoksida. Mnoštvo prekursora se može koristiti među kojima su glikolna kiselina i etilen glikol.[5] Noviji metod se sastoji od oksidativne karbonilacije alkohola kojom se formiraju diesteri oksalne kiseline:

Ovi diestri se naknadno hidrolizuju do oksalne kiseline. Oko 120,000 metričkih tona se proizvede godišnje.[6]

Laboratorijski metodi[уреди]

Oksalna kiselina se može pripremiti u laboratoriji oksidacijom saharoze koristeći azotnu kiselinu u prisustvu male količine vanadijum pentoksida kao katalizatora.[7]

Hidratisani kristali se mogu dehidratisati zagrevanjem ili putem azeotropne destilacije.[8]

Struktura[уреди]

Anhidratna oksalna kiselina postoji u obliku dva polimorfa. U jednom vodonično vezivanje rezultuje u lančastoj strukturi, dok način vodoničnog vezivanje drugog oblika uslovljava pločastu strukturu.[9] Anhidratni materijal kiseo i hidrofilan, te se koristi u esterifikacijama.

Reference[уреди]

  1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
  5. Process for the production of oxalic acid
  6. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. 
  7. Practical Organic Chemistry by Julius B. Cohen, 1930 ed. preparation #42
  8. Clarke H. T.;. Davis, A. W. (1941). „Oxalic acid (anhydrous)”. Org. Synth.: 421. ; Coll. Vol., 1 
  9. Wells, A.F. (1984) Structural inorganic chemistry, Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6.

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]