Меланин

С Википедије, слободне енциклопедије
(преусмерено са Phaeomelanin)
Не поистовећивати са Меламином.

Меланин
Melanin formula
Melanin ball and stick model
Идентификација
ChemSpider
Својства
C18H10N2O4
Моларна маса 318,29 g·mol−1
Густина 1,6 до 1,8 g/cm³
Тачка топљења < −20 °C (−4 °F; 253 K)
Тачка кључања 500 °C (932 °F; 773 K)
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
Референце инфокутије

Меланин (грч. μέλας) је црни или смеђи тј. браон боје пигмент који настаје путем ензимске оксидације тирозина. Он је садржан у великом броју биљних и животињских врста, као и код човека. Код животиња и човека, меланин се ствара у ћелијама меланоцитима у кожи, очима и коси. Меланин утиче на боју ових ткива и највише је одговоран за боју коже, косе и очију код човека. Недостатак меланина у кожи назива се албинизам.[3]

Постоје три основна типа меланина: неуромеланин, еумеланин и феомеланин, при чему је најчешћи тип је еумеланин. Он се производи се у „црној“ и „смеђој“ варијанти. Феомеланин је цистеин, а садржи црвено-смеђе полимере бензотиазина и у великој мери је одговоран за црвену косу и пеге. Неуромеланин се налази мозгу, а његова функција је нејасна. Предузета су истраживања како би се испитала његова ефикасност у лечењу неуродегенеративних поремећаја попут Паркинсонове болести.[4]

У кожи, производњу меланина (меланогенезу) покреће излагање УВ зрачењу, које узрокује да кожа видно потамни. Меланин је ефикасан апсорбер светлости, јер је пигмент расипа преко 99,9% од апсорбираног УВ зрачења.[3] Због ове способности, сматра се да меланин штити ћелије коже од оштећења ДНК, смањујући ризик од рака коже. Осим тога, иако је излагање УВ зрачењу је повезано с повећаним ризиком од малигног меланома, проучавања рака меланоцита су показала нижу стопу рака коже код особа с концентрисанијим меланином, односно тамнијим тоном коже. Ипак, однос између пигментације коже и фотозаштите још увек није разјашњен.[5]

Човек[уреди | уреди извор]

Албинизам се јавља када меланоцити производе јако мало или нимало меланина. Ово је албино девојчица са Папуа Нове Гвинеје.

Код људи, меланин је примарна одредница боје коже, очију, косе и канала унутрашњег ува. Од унутрашњих ткива налази се у мозгу и можданом стаблу (substantia nigra, locus coeruleus, zona reticularis) и сржи надбубрежне жлезде.[6]

Меланин у кожи произведе меланоцити који се налазе у базном слоју (stratum germinativum) покожице. Иако, генерално, људска бића поседују сличне концентрације меланоцита у кожи, меланоцити неких особа, особито из неких етничких група чешће или ређе се изражавају, те неки људи имају врло мало или нимало меланина у њиховим телима (албинизам).[7]

Пошто је меланин агрегат мањих молекулских компоненти, постоји много различитих врста меланина с различитим пропорцијама и различитим обрасцима спајања њихових компоненти. Мада се и феомеланин и еумеланин се налазе се у људској кожи и коси, еумеланин је најзаступљенији људски меланин.[8]

Еумеланин[уреди | уреди извор]

Део структурне формуле еумеланина. (COOH) може бити COOH или H, или (много ређе) друге замене. Стрелица означава где се полимер наставља.
Микрографија меланинског пигмента (грануларни материјал у средиште слике који прелама светлост) у пигментисаном меланому.
Микрографија епидермиса, са обележеним меланином с леве стране.

Дуго се сматрало да еумеланинске полимере чине бројни умрежени полимери 5,6-дихидрокси индолних аналога (попут самог 5,6-дихидрокси-индола (DHI) и 5,6-дихидрокси-индол-2–карбоксилних киселина (DHICA)).[9] Позната су два типа: црни и смеђи. Црни меланин је тамнији од смеђег. Мала количина црног еумеланина, у недостатку других пигмената, карактерише сиву косу. Мала количина смеђег еумеланина, у недостатку других пигмената, узрокује плаву (блонд) боју косе.[10]

Феомеланин[уреди | уреди извор]

Део структурне формуле феомеланина. „(COOH)” може бити COOH или H, или (много ређе) друге замене. Стрелица означава наставак полимера.

Феомеланин даје ружичасте до црвене нијансе, те се у посебно великим количинама налази у црвеној коси.[11] Феомеланин је посебно концентриран у уснама, брадавицама, главићу пениса и вагини.[12] У хемијским терминима, феомеланин се разликује од еумеланина по томе што су у његову олигомерну структуру уграђени бензотиазин и бензотиазол[13] уместо DHI и DHICA, када је присутна аминокиселина L-цистеин.

Трихохроми[уреди | уреди извор]

Трихохроми (раније звани трихосидерини) су пигменти произведени истим метаболичким путем као еумеланини и феомеланини, али за разлику од тих молекула имају малу молекулску тежину. Они се јављају у појединим црвеним људским косама.[14]

Неуромеланин[уреди | уреди извор]

Неуромеланин (NM) је тамни полимерни пигмент кога производе специфични катехоламинергични неурони у мозгу или у горњој вокалном траци или горњој гласници. Људи имају највише неуромеланина, док је његова количина код осталих примата мања, а потпуно је одсутан код других врста.[15] Међутим, његова биолошка функција остаје непозната, иако је доказано да се људски неуромеланин ефикасно веже за транзицијске метале, као што су жељезо и остале потенцијално токсичне молекуле. Дакле, може играти кључну улогу у апоптозама које су и повезане са Паркинсоновом болешћу.[16]

Остали организми[уреди | уреди извор]

Меланини имају врло различите улоге и функције у различитим организмима. Облик меланина су и тинте многих главоножаца, које служе за одбрану од предатора. Меланини такође штите микроорганизме, као што су бактерије и гљивице, од стресова који узрокују оштећења ћелија, под утицајем УВ зрачења и реактивних врста кисеоника. Меланин штити и од оштећења од високих температура, хемијских агенаса (као што су тешки метали и оксидујућих агенаса), и од биохемијских утицаја (као што је одбрана домаћина против инвазије микроба).[17] Према томе, у многим патогеним микробима (на пример, код гљивице Cryptococcus neoformans) изгледа да меланини играју важну улогу у вируленцији и патогености, након имуног одговора својих домаћина. За неколико минута након инфекције, током формирања капсуле у микроб се обавије меланином (меланизација). Сматра се да се током формирања ове капсуле, као нуспроизвод, стварају слободни радикали, који убијају.[18] Неке врсте гљивица, под називом „радиотрофне гљиве”, чини се да би могле користити меланин као фотосинтетски пигмент који им омогућује да ухвате гама зраке,[19] и користе енергију за свој раст.[20]

Меланин је значајан код сисарских врста.[21] Црно перје птица потиче од меланина. Садржи га много више него бело перје или оно које садржи друге пигменте као што су каротени.[22]

Хемијска структура индол-5,6-хинона

Птичје око је специјализовани орган, богат крвним судовима. Pecten oculi је такође изузетно богат меланином, за који се мисли да има улогу у апсорпцији светлости на оптичком диску, а користи га за загревање ока. То опет може стимулирати ослобађање храњивих материја из pecten oculi до ретине, преко стакластог тела. У пигментном епителу мрежњаче присустне су велике количине меланинских гранула, што на њој може минимизовати повратни лом свјетлости.

Код неких мишева, меланин је нешто другачије природе. На пример, код Agouti миша, појављује се смеђа длака, због наизменичне производње црног еумеланина и жуте варијанте феомеланина. Длаке су заправо повезано црне и жуте, а нето ефект је смеђа боја већине мишева. Неке генетичке неправилности могу произвести било потпуно црно или потпуно жуте мишеве.

Меланине производе и биљке, код којих се се понекад називају катехолни меланини, јер они могу дати катехол при алкалној фузији. То се често види у ензимском посмеђивању воћа, као што су банане. Биосинтезе обухватају оксидацију индол-5,6-хинона путем тирозиназе (полифенол оксидазе) од тирозина и катехоламина, што доводи до формирања катехол меланина. Упркос томе, многе биљке садрже компоненте које инхибирају производњу меланина.[23]

Види још[уреди | уреди извор]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ а б Meredith P, Riesz J (2004). „Radiative relaxation quantum yields for synthetic eumelanin”. Photochemistry and Photobiology. 79 (2): 211—6. PMID 15068035. doi:10.1111/j.1751-1097.2004.tb00012.x. 
  4. ^ Haining, Robert L.; Achat-Mendes, Cindy (март 2017). „Neuromelanin, one of the most overlooked molecules in modern medicine, is not a spectator”. Neural Regeneration Research. 12 (3): 372—375. PMC 5399705 Слободан приступ. PMID 28469642. doi:10.4103/1673-5374.202928. 
  5. ^ Brenner M, Hearing VJ (2008). „The protective role of melanin against UV damage in human skin”. Photochemistry and Photobiology. 84 (3): 539—49. PMC 2671032 Слободан приступ. PMID 18435612. doi:10.1111/j.1751-1097.2007.00226.x. 
  6. ^ Solano, F. (2014). „Melanins: Skin Pigments and Much More—Types, Structural Models, Biological Functions, and Formation Routes”. New Journal of Science. 2014: 1—28. doi:10.1155/2014/498276 Слободан приступ. 
  7. ^ Cichorek, Mirosława; Wachulska, Małgorzata; Stasiewicz, Aneta; Tymińska, Agata (20. 2. 2013). „Skin melanocytes: biology and development”. Advances in Dermatology and Allergology. 30 (1): 30—41. PMC 3834696 Слободан приступ. PMID 24278043. doi:10.5114/pdia.2013.33376. 
  8. ^ „oculocutaneous albinism”. Genetics Home Reference. Приступљено 2017-09-25. 
  9. ^ Meredith, Paul; Sarna, Tadeusz (2006-12-01). „The physical and chemical properties of eumelanin”. Pigment Cell Research. 19 (6): 572—594. PMID 17083485. doi:10.1111/j.1600-0749.2006.00345.x. 
  10. ^ Ito, S.; Wakamatsu, K. (децембар 2011). „Diversity of human hair pigmentation as studied by chemical analysis of eumelanin and pheomelanin”. Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology: JEADV. 25 (12): 1369—1380. ISSN 1468-3083. PMID 22077870. S2CID 5121042. doi:10.1111/j.1468-3083.2011.04278.x. 
  11. ^ V.Krishnaraj M.D. (2014): Skin Layers{{full|
  12. ^ Pheomelanin
  13. ^ Greco G, Panzella L, Verotta L, d'Ischia M, Napolitano A (april 2011). „Uncovering the structure of human red hair pheomelanin: benzothiazolylthiazinodihydroisoquinolines as key building blocks”. Journal of Natural Products. 74 (4): 675—82. PMID 21341762. doi:10.1021/np100740n. 
  14. ^ Prota, G.; Searle, A. G. (1978). „Biochemical sites of gene action for melanogenesis in mammals”. Annales de Génétique et de Sélection Animale. 10 (1): 1—8. PMC 2757330 Слободан приступ. PMID 22896083. doi:10.1186/1297-9686-10-1-1 Слободан приступ. 
  15. ^ Fedorow H, Tribl F, Halliday G, Gerlach M, Riederer P, Double KL (2005). „Neuromelanin in human dopamine neurons: comparison with peripheral melanins and relevance to Parkinson's disease”. Prog Neurobiol. 75 (2): 109—124. PMID 15784302. doi:10.1016/j.pneurobio.2005.02.001. 
  16. ^ Double K. L. („006):. „Functional effects of neuromelanin and synthetic melanin in model systems”. J Neural Transm. 113 (6): 751—756. PMID 16755379. doi:10.1007/s00702-006-0450-5. 
  17. ^ Hamilton AJ, Gomez BL (1. 3. 2002). „Melanins in fungal pathogens”. Journal of Medical Microbiology. 51 (3): 189—91. PMID 11871612. Архивирано из оригинала 11. 2. 2018. г. Приступљено 21. 11. 2014. 
  18. ^ Cerenius L, Söderhäll K (1. 4. 2004). „The prophenoloxidase-activating system in invertebrates”. Immunological Reviews. 198: 116—26. PMID 15199959. doi:10.1111/j.0105-2896.2004.00116.x. 
  19. ^ Castelvecchi, Davide (26. 5. 2007). „Dark Power: Pigment seems to put radiation to good use”. Science News. 171 (21): 325. doi:10.1002/scin.2007.5591712106. 
  20. ^ Dadachova E, Bryan RA, Huang X, et al. (2007). „Ionizing radiation changes the electronic properties of melanin and enhances the growth of melanized fungi”. Plos One. 2 (5): e457. PMC 1866175 Слободан приступ. PMID 17520016. doi:10.1371/journal.pone.0000457. 
  21. ^ Jimbow, K; Quevedo WC, Jr; Fitzpatrick, TB; Szabo, G (1. 7. 1976). „Some aspects of melanin biology: 1950-1975.”. The Journal of investigative dermatology. 67 (1): 72—89. PMID 819593. 
  22. ^ Grande, Juan Manuel; Negro, Juan José; María Torres, José (2004). „The evolution of bird plumage colouration; a role for feather-degrading bacteria?”. Ardeola. 51 (2): 375—83. doi:10.1007/s00114-008-0462-0. 
  23. ^ Kim, Y.-J.; Uyama, H. (15. 5. 2005). „Tyrosinase inhibitors from natural and synthetic sources: structure, inhibition mechanism and perspective for the future”. Cellular and Molecular Life Sciences. 62 (15): 1707—1723. doi:10.1007/s00018-005-5054-y. 

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

Меланин на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Меланин&oldid=26510909”