Pirolizin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Pirolizin
Pyrrolysine.svg
Pyrrolysine-3D-balls.png
Nazivi
IUPAC naziv
N6-​{[(2R,​3R)-​3-​metil-​3,​4-​dihidro-​2H-​pirol-​2-​il]​karbonil}-​L-​lizin
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
KEGG[1]
Svojstva
C12H21N3O3
Molarna masa 255.313 g/mol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Pirolizin (Pyl, O) se javlja u prirodi kao gentički kodirana aminokiselina koju koriste pojedine metanogeniske arheje kao i neke bakterije. On se javlja u enzimima koji učestvuju u delju njihovog metabolizma kojim se formira metan. Pirolizin je sličan lizinu, ali ima dodatni pirolinski prsten vezan na kraju lizinskog bočnog ostatka. Postoje specifična tRNK i aminoacil tRNK sintetaza za pirolizin. One formiraju deo neuobičajenog genetičkog koda tih organizama. Pirolizin se smatra dvadesetdrugom proteinogenom aminokiselinom.

Zajednički nomenklaturni komiteti IUPAC-a/IUBMB-a su zvanično preporučili oznake Pyl i O za pirolizin.

Struktura[уреди]

Na osnovu kristalografskih[4] i MALDI maseno spektrometrijskih merenja, pirolizin se sastoji od 4-metilpirolin-5-karboksilata vezanog amidnom vezom za ϵN lizina.[5]

Reference[уреди]

  1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Bing Hao; Weimin Gong; Tsuneo K. Ferguson; Carey M. James; Joseph A. Krzycki; Michael K. Chan (24. 05. 2002). „A New UAG-Encoded Residue in the Structure of a Methanogen Methyltransferase”. 296 (5572). Science: 1462—1466. doi:10.1126/science.1069556. PMID 12029132. 
  5. Jitesh A. Soares; Liwen Zhang; Rhonda L. Pitsch; Nanette M. Kleinholz; R. Benjamin Jones; Jeremy J. Wolff; Jon Amster; Kari B. Green-Church & Joseph A. Krzycki (04. 11. 2005). „The residue mass of L-pyrrolysine in three distinct methylamine methyltransferases”. The Journal of biological chemistry. Journal of Biological Chemistry. 280 (44): 36962—36969. doi:10.1074/jbc.M506402200. PMID 16096277. 

Literatura[уреди]

Vidi još[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]