Skeletalna formula

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Skeletna formula antidepresivnog leka escitaloprama sadrži skeletne prikaze heteroatoma, trostruke veze, fenil grupe i njihovu stereohemiju.

Skeletna formula – ponekad zvana i linijsko-uglovna formulaorganskog jedinjenja je tip molekulske strukturne formule koja ukratko predstavlja strukturno vezanje molekule i neke detalje njene molekulske geometrije. Prikazuje se dvodimenzijski, na stranici papira. Uključuje uvažavanje određenih konvencija za prikazivanje atoma ugljenika i vodonika, koji su najučestaliji u organskoj hemiji.

Tehniku je u organskoj hemiji razvio Fridrih Kekule. Skeletne formule postale su sveprisutne u organskoj hemiji, delom i zato što se relativno brzo i jednostavno crtaju. Njihovi atomi obično se prikazuju kao crta koja završava ili sa vrhovima, uz pretpostavku da svi ugljonikovi atomi imaju valenciju 4, a ugljenik-vodonik veze, obično nisu prikazane eksplicitno, podrazumeva se da kompletiraju svaku C valenciju. Skeletna formula pokazuje skeletnu strukturu ili skelet molekula, koji se sastoji od skeletnih atoma koji čine molekul.[1][2][3]

Iako Hauortove i Fišerove projekcije izgledaju slično skeletnim formulama, postoje razlike u korištenim konvencijama, koje posmatrač treba biti svestan kako bi razumeo pojedinosti molekula.

Skelet[уреди]

Skeletna struktura organskog jedinjenja je serija vezanih atoma, koji čine bitne strukture molekula. Kostur se sastoji od lanaca, grana i / ili prstenova spojenih atoma. Skeletni atomi osim ugljenika ili vodonika nazivaju se "heteroatomima".[4]

Za atome skeleta vezani su atomi vodonika i/ili raznih supstituenata. Vodonik je najuobičajeniji neugljični atom koji se veže za ugljenik, pojednostavljeno, nije eksplicitno prikazan. Osim toga, atomi ugljenika uglavnom nisu označeni kao takvi neposredno (tj. sa "C"), a heteroatomi su uvek izričito navedeni kao takvi (tj. pomoću "N" za azot, "O" za kiseonik itd). Heteroatomi i druge grupe atoma koje dovode do relativno visoke stope hemijske reaktivnosti, odnosno uvođenje posebnih i zanimljivih karakteristika u spektru jedinjenja nazivaju se funkcionim grupama, jer oni daju molekulu funkciju. Heteroatomi i funkcionalne grupe poznati su kao "supstituenati", jer se smatraju zamenom za atom vodonika koji je prisutan u matičnim ugljovodoničnim organskim supstancama.

Implicitni atomi ugljenika i vodonika[уреди]

Na primer, na slici ispod, prikazuje se skeletna formula heksana. Ugljenikov atom označen kao C1 izgleda da ima samo jednu vezu, tako da moraju za njega biti vezana i tri vodonika, kako bi njegov ukupan broj veza bio četiri. Ugljenikov atom označen kao C3 ima dve veze sa drugim ugljenicima i stoga je vezan sa dva atoma vodonika. Model kugle i štapa stvarne molekulske strukture heksana, kao što je određeno rendgenskom kristalografskom strukturom, prikazan je radi upoređenja; ugljenikovi atomi su prikazani kao crne kugle, a vodonikovi atomi kao bele.[5][6][7][8][9]

Skeletna formula heksana, sa označenim brojevima ugljenika jedan i tri
3D kuglasta prezentacija heksana, sa izričito prikazanim ugljenikom (crni) i vodonikom (beli)

Napomena: Nije važno sa kojeg kraja lanca počinje numeracija, sve dok se zadrži doslednost crtanja dijagrama. Sažeta formula ili IUPAC ime će potvrditi orijentaciju. Neki molekuli će se prepoznati bez obzira na orijentaciju. Bilo koji atom vodonika vezan za neugljikov atom je podrazumijevajući (eksplicitan). U etanolu, C2H5OH, na primer, vodonikov atom koji je vezan za kiseonik, označen je simbolom H, dok drigi H atomi koji su vezani za ugljenike nisu direktno označeni. Linije koje predstavljaju veze heteroatom-vodonik obično su izostavljene zbog jasnoće i kompaktnosti, tako da se funkcionalne grupe kao što je hidroksilna najčešće pišu kao -OH umesto -O-H. Ove veze su ponekad izvučene u potpunosti kako bi se istaklo njihovo prisustvo kada učestvuju u mehanizmima reakcije.

U nastavku, radi poređenja, prikazana je modelom kugle i štapa stvarna trodimenziona struktura molekula etanola u gasnoj fazi, (što je određeno mikrotalasnom spektroskopijom, levo), Luisova struktura (u sredini) i skeletna formula (desno).

Ethanol-CRC-MW-trans-3D-balls.png Ethanol-structure.svg Ethanol-2D-skeletal.svg

Izričiti (eksplicitni) heteroatomi[уреди]

Svi atomi osim ugljenika i vodonika označeni su svojim hemijskim simbolima, naprimer Cl za hlor, O za kiseonik, Na za natrijum, i sl. Ovi atomi su (u kontekstu organske hemije) zajednički poznati kao heteroatomi.

Simboli pseudoelemenata[уреди]

Postoje i simboli koji se pojavljuju u biti simbola hemijskih elemenata, ali predstavljaju određene vrlo česte supstituenate ili ukazuju na neodređeno članove grupe elemenata. Oni su poznati kao simboli pseudoelemenata ili organski elementi. Najšire upotrebljavani od njih je simbol Ph, koji predstavlja fenil grupu. Spisak sim,bola pseudoelementa prikazan je ispod.

Elementi[уреди]

Alkil grupe[уреди]

Aromatični supstituenti[уреди]

Funkcionalne groupe[уреди]

  • Ac za acetil grupu (Ac je takođe i simbol elementa aktinijum. Međutim, aktinijum se gotovo nikada ne sreće u organskoj hemiji, tako da upotreba Ac u predstavljanju acetil grupe nikada ne izazivaju zabunu)

Odlazeće grupe[уреди]

Za daljnje informacije, vidi članak Odlazeća grupa

Zaštitne grupe[уреди]

Zaštitna grupa ili zaštitne grupe su uvedene u molekul hemijskom modifikacijom funkcionalne grupe da dobije hemoselektivnost u kasnijoj hemijskoj reakciji, olakšavajući višestepene organske sinteze.

Višestruke veze[уреди]

Dva atoma mogu biti vezana deleći više od jednog para elektrona. Uobičajene veze ugljenika su jednostruke, dvostruke i trostruke. Jednostruke veze su najčešće i predstavljene su jednom, punom linijom između dva atoma u skeletnim formulama. Dvostruke veze označavaju dve paralelne linije, a trostruke veze su prikazane kao tri paralelne linije.

U naprednijim teorijama vezivanja, postoje necele vrednosti reda veze. U ovim slučajevima, kombinacije punih i isprekidanih linija ukazuju na cele i necele delove reda veze.

Napomena: U gornjoj galeriji, dvostruke veze su prikazane crvenom bojom, a trostruke veze u plavoj boji. Radi jasnoće višestruke veze obično nisu obojene u skeletnim formulama.

Benzenski prstenovi[уреди]

Tilov dijagram benzenskog prstena ca krugom

Benzenski prstenovi su uobičajeni u organskim jedinjenjima. Za predstavljanje delokalizacije elektrona preko šestougljeničnog prstena, ucrtava se krug unutar šestougla jednostrukih veza. Ovaj stil, zasnovan na tome predložio je Johanes Til, je vrlo uobičajen u uvodnim školskim tekstovima organske hemije.

Kekuléova struktura benzenskog prstena sa alternativnmim dvostrukim vezama Alternativni stil koji je češći u akademskim krugovima je predložio je Fridrih Kekule. Iako se može smatrati netačnim, jer podrazumeva tri jednostruke veze i tri dvostruke veze (benzen bi po trome bio cikloheksa-1,3,5-trien), svi kvalifikovani hemičari su u potpunosti svesni delokalizacija u benzenu. Kekuleove strukture su korisne za jasno crtanje mehanizma reakcija.

Stereohemija[уреди]

Različiti opisi hemijskih veza u skeletnim formulama

Stereohemija se dogovorno označava u skeletnim formulama:[10]

Relevantne hemijske veze mogu biti prikazani na nekoliko načina:

  • Punim linijama predstavlja se kovalentna veza u ravni papira ili ekrana.
  • Puni klinovi predstavljaju veze koje ističu ravni papir ili ekran, prema posmatraču.
  • bledi klinovi ili isprekidane linije (debela ili tanka) predstavljaju veze koje ukazuju na ravan papir ili ekran, od posmatrača.
  • Valovita linija predstavlja bilo nepoznatu stereohemiju ili mešavinu dva moguća stereoizomera u tom trenutku.

Rano korištenje ovog označavanja može se pratiti unazad do Ričarda Kuna koji je u publikaciji 1932. godine koristio pune debele i isprekidane linije. Moderni klinovi su popularizorani u 1959, u udžbeniku „Organska hemija“ ("Organic Chemistry"; autori: Donald J. Cram i George S. Hammond).[11] Skeletne formule mogu prikazati cis i trans izomere alkena. Valovite jednostruke veze su standardni način za predstavljanje nepoznate ili neodređene stereohemije ili mešavine izomera (kao kod četveroglavih stereocentara). Ponekad se koristi poprečna dvostruka veza; više se ne smatra prihvatljivim stil za opštu upotrebu, ali i dalje može biti potrebna za kompjuterski softver.[10]

Stehiometrija alkena

Vodoničnee veze[уреди]

Korištenje isprekidane linije (zeleno) u prikazivanju vodonične veze u sirćetnoj kiselini.

Vodonične veze se obično označavaju tačkastim ili isprekidanim linijama.

Vidi još[уреди]

Reference[уреди]

  1. ^ General, Organic, and Biological Chemistry, H. Stephen Stoker 2012
  2. ^ Voet D, Voet J (1995). Biochemistry (2nd изд.). Wiley. 
  3. ^ Atkins P, de Paula J (2006). Physical chemistry (8th изд.). San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8759-8. 
  4. ^ IUPAC Recommendations 1999, Revised Section F: [https://web.archive.org/web/20161219173833/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/sectionF/RF5.html Архивирано на сајту Wayback Machine (децембар 19, 2016) (на језику: енглески) Replacement of Skeletal Atoms
  5. ^ Whitten K.W.; Gailey, D. K..; Davis, E. R.. (1992). General chemistry, 4th Ed. Philadelphia: Saunders College Publishing. ISBN 0-03-072373-6. 
  6. ^ Petrucci, H. R..; Harwood, S. W..; Herring, G. F.. (2002). General Chemistry (8th изд.). New York: Prentice-Hall. ISBN 0-13-014329-4. 
  7. ^ Laidler, J. K.. (1978). Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings. Menlo Park. ISBN 0-8053-5680-0. 
  8. ^ Weast R. C., ур. (1990). CRC Handbook of chemistry and physics. Boca Raton: Chemical Rubber Publishing Company. ISBN 0-8493-0470-9. 
  9. ^ Binder, H. H.. (1999). Lexikon der chemischen Elemente. Stuttgart: S. Hirzel Verlag. ISBN 3-7776-0736-3. 
  10. 10,0 10,1 J. Brecher (2006). „Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006)” (PDF). Pure and Applied Chemistry. 78 (10): 1897—1970. doi:10.1351/pac200678101897. 
  11. ^ The Historical Origins of Stereochemical Line and Wedge Symbolism William B. Jensen Journal of Chemical Education 2013 90 (5), 676-677 doi:10.1021/ed200177u

Spoljašnje veze[уреди]