Spinozad

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Spinozad
Spinosyn A.png
Spinozin A
Spinosyn D.png
Spinozin D
Nazivi
Drugi nazivi
Natroba, Spinosad, Success
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.103.254
Svojstva
C42H67NO9
Molarna masa 729,983
Tačka topljenja 84
Tačka ključanja 801.515
Farmakologija
Načini upotrebe topikalno
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Spinozad je insekticid baziran na hemijskim jedinjenjima izolovanim iz bakterijkih vrsta Saccharopolyspora spinosa. Rodovi Saccharopolyspora su otkriveni 1985. godine u izolatima iz izgnječene šećerne trske, koji proizvode žućkasto-ljubičaste vazdušne hife, sa lancima spora sličnim perlama uklopljenim u karakterističnom vlaknastim plaštovima.[3] Ovaj rod se definiše kao aerobna, Gram-pozitivna, kiselinski osetljiva Actinomycetes sa fragmentiranim supstratnim micelijumom. S. spinosa je izolovana iz uzorka zemljišta uzetog iz jedne zatrovrene šećerane i destilarije ruma na Devičanskim ostrvima. Spinozad je smeša hemijskih jedinjenja iz spinozinske familije koja ima opštu strukturu koja se sastoji od jedinstvenog tetracikličnog sistema prstena vezanog za amino šećer (D-forozamin) i neutralni šećer (tri-Ο-metil-L-ramnozu).[4] Spinozad je relativno nepolaran i ne rastvara se lako u vodi.[5]

Spinozad je insekticid sa novim modom dejstva. On je izveden iz familije prirodnih proizvoda dobijenih fermentacijom S. spinosa. Spinozini se javljaju u preko 20 prirodnih formi, i preko 200 sintetičkih formi (spinozoida) su laboratorijski proizvedeni.[6] Spinozad sadrži smešu dva spinozoida, spinozin A, glavna komponenta, i spinozin D (manje zastupljena komponenta), u približnom odnosu od 17:3.[3]

Način dejstva[уреди]

Spinozad je visko aktivan, putem kontakta i konzumacije, na brojnim vrstama insekata.[7] Njegov sveukupni zaštitni učinak varira s vrstom insekta i životim stajumom. On utiče na pojedine vrste samo u odrasloj fazi života, dok na druge može da utiče u više životnih faza. Vrste koje su podložne veoma visokom stupnju mortaliteta kao larve, ali ne kao odrasli insekti, mogu se postepeno kontrolisati putem održavanja mortaliteta larvi.[7] The mode of action of spinosoid insecticides is by a neural mechanism.[8] Spinozini i spinozoidi imaju nov način dejstva u odnosu na druge insekticide. Oni prvenstveno utiču na mesta vezivanja na nikotinskim acetilholinskim receptorima (nAChRs) nervnog sistema insekta. Vezivanje spinozoida dovodi do ometanja acetilholinske neurotransmisije.[4] Spinozad isto tako ima sekondarna dejstva kao što je neurotransmiterski agonizam, analogan Ɣ-amino-butirnoj kiselini (GABA).[4] On ubija insekte putem hiperekscitacije njihovog nervnog sistema.[4] Do sada nije utvrđeno da spinozad uzrokuje međurezistanciju sa nekim drugim poznatim insekticidom.[9]

Osobine[уреди]

Spinozad je organsko jedinjenje, koje sadrži 42 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 729,983 Da.[10][11][12][13][14][15][16][17][18][19]

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 10
Broj donora vodonika 0
Broj rotacionih veza 9
Particioni koeficijent[20] (ALogP) 5,2
Rastvorljivost[21] (logS, log(mol/L)) -7,8
Polarna površina[22] (PSA, Å2) 102,0

Reference[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. 3,0 3,1 Mertz, Frederick; Raymond C. Yao (1990). „Saccharopolyspora spinosa sp. nov. Isolated from soil Collected in a Sugar Mill Rum Still”. International Journal of Systematic Bacteriology. 40 (1): 34—39. doi:10.1099/00207713-40-1-34. 
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Qiao, Meihua; Daniel E. Snyder; Jeffery Meyer; Alan G. Zimmerman; Meihau Qiao; Sonya J. Gissendanner; Larry R. Cruthers; Robyn L. Slone; Davide R. Young (2007-09-12). „Preliminary Studies on the effectiveness of the novel pulicide, spinosad, for the treatment and control of fleas on dogs”. Veterinary Parasitology: 345—351. doi:10.1016/j.vetpar.2007.09.011. 
  5. ^ Crouse, Gary; Thomas C Sparks; Joseph Schoonover; James Gifford; James Dripps; Tim Brue; Larry L Larson; Joseph Garlich; Chris Hatton; Rober L Hill; Thomas V Worden; Jacek G Martynow (2000-09-27). „Recent advances in the chemistry of spinosyns”. Pest Manag Sci: 177—185. 
  6. ^ Watson, Gerald (2001-05-31). „Actions of Insecticidal Spinosyns on gama-Aminobutyric Acid Responses for Small-Diameter Cockroach Neurons”. Pesticide Biochemistry and Physiology. 71: 20—28. doi:10.1006/pest.2001.2559. 
  7. 7,0 7,1 Hertlein, Mark; Gary D. Thompson; Bhadriraju Subramanyam; Christos G. Athanassiou (2011-01-12). „Spinosad: A new natural product for stored grain protection”. stored products. 47: 131—146. doi:10.1016/j.jspr.2011.01.004. [мртва веза]
  8. ^ Orr, Nailah; Andrew J. Shaffner; Kimberly Richey; Gary D. Crouse (2009-05-30). „Novel mode of action of spinosad: Receptor binding studies demonstrating lack of interaction with known insecticidal target sites”. Pesticide Biochemistry and Physiology. 95: 1—5. doi:10.1016/j.pestbp.2009.04.009. 
  9. ^ Sparks, Thomas; Gary D crouse; Gregory Durst (2001-03-30). „Natural products as insecticides: the biology, biochemistry and quantitative structure-activity relationships of spinosyns and spinosoids”. pest manag sci. 57. 
  10. ^ Dryden MW, Payne PA, Smith V, Berg TC, Lane M: Efficacy of selamectin, spinosad, and spinosad/milbemycin oxime against the KS1 Ctenocephalides felis flea strain infesting dogs. Parasit Vectors. 2013 Mar 25;6:80. doi: 10.1186/1756-3305-6-80. PMID 23531322
  11. ^ Paarlberg TE, Wiseman S, Trout CM, Kee EA, Snyder DE: Safety and efficacy of spinosad chewable tablets for treatment of flea infestations of cats. J Am Vet Med Assoc. 2013 Apr 15;242(8):1092-8. doi:10.2460/javma.242.8.1092. PMID 23547672
  12. ^ Liu TX, Irungu RW, Dean DA, Harris MK: Impacts of spinosad and lambda-cyhalothrin on spider communities in cabbage fields in south Texas. Ecotoxicology. 2013 Apr;22(3):528-37. doi: 10.1007/s10646-013-1045-1. Epub 2013 Mar 3. PMID 23455995
  13. ^ Khan HA, Shad SA, Akram W: Resistance to new chemical insecticides in the house fly, Musca domestica L., from dairies in Punjab, Pakistan. Parasitol Res. 2013 May;112(5):2049-54. doi: 10.1007/s00436-013-3365-8. Epub 2013 Mar 3. PMID 23456023
  14. ^ Gilbert-Lopez B, Schilling M, Ahlmann N, Michels A, Hayen H, Molina-Diaz A, Garcia-Reyes JF, Franzke J: Ambient diode laser desorption dielectric barrier discharge ionization mass spectrometry of nonvolatile chemicals. Anal Chem. 2013 Mar 19;85(6):3174-82. doi: 10.1021/ac303452w. Epub 2013 Mar 4. PMID 23419061
  15. ^ Aditya S, Rattan A: Spinosad: An effective and safe pediculicide. Indian Dermatol Online J. 2012 Sep;3(3):213-4. doi: 10.4103/2229-5178.101825. PMID 23189260
  16. ^ http://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/lookup.cfm?setid=5cd2bff8-40cd-4e63-9907-77b80d774cb7
  17. ^ Watson, Gerald (31). Actions of Insecticidal Spinosyns on gama-Aminobutyric Acid Responses for Small-Diameter Cockroach Neurons. Pesticide Biochemistry and Physiology 71: 20-28.
  18. ^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709Слободан приступ. PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126.  уреди
  19. ^ David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889Слободан приступ. PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958.  уреди
  20. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  21. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.  уреди
  22. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.  уреди

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]