Tiofen

Из Википедије, слободне енциклопедије
Tiofen
Full displayed formula of thiophene
Skeletal formula showing numbering convention
Space-filling model
Nazivi
IUPAC naziv
Thiophene
Drugi nazivi
Tiofuran
Tiaciklopentadien
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.392
RTECS XM7350000
UNII
Svojstva
C4H4S
Molarna masa 84.14 g/mol
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 1.051 g/mL, tečnost
Tačka topljenja −38 °C (−36 °F; 235 K)
Tačka ključanja 84 °C (183 °F; 357 K)
Indeks refrakcije (nD) 1.5287
Viskoznost 0.8712 cP na 0.2 °C
0.6432 cP na 22.4 °C
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja External MSDS
nije na listi
Tačka paljenja −1 °C
Srodna jedinjenja
Srodne materija: tioetri
Tetrahidrotiofen
Dietil sulfid
Srodna jedinjenja
Furan
Pirol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Tiofen je heterociklično jedinjenje sa formulom C4H4S. On sadrži aromatičan ravan petočlani prsten, i podleže ekstenzivnim reakcijama supstitucije. Srodni tiofenu su benzotiofen i dibenzotiofen, koji sadrže tiofenski prsten spojen sa jednim i dva benzenska prstena, respektivno. Jedinjenja analogna tiofenu su furan (C4H4O) i pirol (C4H4NH).[3][4]

Izolacija, rasporstarnjenost[уреди]

Tiofen je nađen kao kontaminant u benzenu.[5] Primećeno je da isatin formira plavu boju kad se pomeša sa sumpornom kiselinom i sirovim benzenom. Za formiranje plavog indofenina se dugo verovalo da je reakcija benzena. Viktor Mejer je uspeo da izoluje supstancu odgovornu za ovu reakciju u benzenu. To novo heterociklično jedinjenje je bio tiofen.[6]

Tiofen i njegovi derivati se javljaju u petroleumu, u pojedinim slučajevima u koncentracijama i do 1-3%. Tiofenski sadržaj petroleuma i uglja se odstranjuje procesom hidrodesulfurizacije (HDS). U HDS, tečni ili gasni materijal se prevodi preko molibden disulfidnog katalizatora p pritiskom H2. Tiofen podleže hidrogenolizi i formiraju se ugljovodonici i vodonik sulfid. Na taj način, tiofen se konvertuje u butan i H2S. Prevalentniji i problematičniji u petroleumu su benzotiofen i dibenzotiofen.

Osobine[уреди]

Na sobnoj temperaturi, tiofen je bezbojna tečnost sa blagim prijatnim mirisom koji podseća na benzen. Visoka reaktivnost tiofena u reakciji sulfonacije je osnova za separaciju tiofena iz benzena, što je teško postići destilacijom usled njihovih sličnih tačaka ključanja (razlikuju se za 4 °C na sobnom pritisku). Poput benzena, tiofen formira azeotrop sa etanolom.

Molekul je ravan; sa uglom veze na sumporu od oko 93 stepena, C-C-S ugao je oko 109, i druga dva ugljenika imaju ugao veze od oko 114 stepeni. C-C veze ugljenika susednih sumporu su oko 1.34A, C-S veza je duga oko 1.70A, i druga C-C veza je oko 1.41A.

Reaktivnost[уреди]

Tiofen se smatra aromatičnim, mada teorijske kalkulacije sugeriraju da je njegov stepen aromatičnosti manji od benzena. Elektronski parovi sumpora su znatno delokalizovani u pi elektronskom sistemu. Posledica njegove aromatičnosti je da tiofen ne manifestuje osobine konvencionalnih tioetara. Na primer atom sumpora je otporan na alkilaciju i oksidaciju.

Literatura[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  4. Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882. 
  5. Viktor Meyer (1883). „Ueber den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer”. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 16: 1465—1478. doi:10.1002/cber.188301601324. 
  6. Ward C. Sumpter (1944). „The Chemistry of Isatin”. Chemical Reviews. 34 (3): 393—434. doi:10.1021/cr60109a003. 

Spoljašnje veze[уреди]