Triazol

Из Википедије, слободне енциклопедије
(преусмерено са Triazoli)
Jump to navigation Jump to search

Triazol (Htrz) je izomerno hemijsko jedinjenje sa molekulskom formulom C2H3N3, koje sadrži petočlani prsten sa dva atoma ugljenika i tri atoma azota.

Dva izomera su:

Derivati[уреди]

Triazolni antifungalni lekovi su flukonazol, izavukonazol, itrakonazol, vorikonazol, pramikonazol, ravukonazol, i posakonazol.

Triazolni fungicidi za biljnu zaštitu su epoksikonazol, triadimenol, propikonazol, metkonazol, ciprokonazol, tebukonazol, fluzilazol i paklobutrazol.

Benzotriazol se koristi u izradi fotografija.

Poljoprivredni značaj[уреди]

Usled širenja otpornosti biljnih patogena na fungicide iz strobilurinske klase,[1] kontrola gljiva kao što su Septoria tritici ili Gibberella zeae[2] je u znatnoj meri zasnovana na primeni triazola.

Značaj u hemijkoj sintezi[уреди]

Cikloadicija azidnih alkina je blaga i selektivna reakcija kojom se formiraju 1,2,3-triazoli. Reakcija nalazi široku primenu u bioortogonalnoj hemiji i u organskoj sintezi. Triazoli su relativno stabilne funkcionalne grupe, te triazolne veze imaju brojne primene (npr. kao zamena za fosfatnu osnovu DNK.[3])

Srodna heterociklična jedinjenja[уреди]

  • Imidazol, analog sa dva nesusedna atoma azota
  • Pirazol, analog sa dva susedna atoma azota
  • Tetrazol, analog sa četiri atoma azota

Reference[уреди]

  1. ^ Gisi U, Sierotzki H,Cook A, McCaffery A (2002): Mechanisms influencing the evolution of resistance to Qo inhibitor fungicides. Pest Management Science 58: 859–867. [1]
  2. ^ Klix MB, Verreet J-A, Beyer M (2007): Comparison of the declining triazole sensitivity of Gibberella zeae and increased sensitivity achieved by advances in triazole fungicide development. Crop Protection 26:683-690. [2]
  3. ^ Hiroyuki Isobe et al. (2008) Triazole-Linked Analogue of Deoxyribonucleic Acid (TLDNA): Design, Synthesis, and Double-Strand Formation with Natural DNA, Org. Lett. 10 (17), pp 3729–3732.[3]

Spoljašnje veze[уреди]