Triazol

Из Википедије, слободне енциклопедије
(преусмерено са Triazoli)

Triazol (Htrz) je izomerno hemijsko jedinjenje sa molekulskom formulom C2H3N3, koje sadrži petočlani prsten sa dva atoma ugljenika i tri atoma azota.

Dva izomera su:

Derivati[уреди]

Triazolni antifungalni lekovi su flukonazol, izavukonazol, itrakonazol, vorikonazol, pramikonazol, ravukonazol, i posakonazol.

Triazolni fungicidi za biljnu zaštitu su epoksikonazol, triadimenol, propikonazol, metkonazol, ciprokonazol, tebukonazol, fluzilazol i paklobutrazol.

Benzotriazol se koristi u izradi fotografija.

Poljoprivredni značaj[уреди]

Usled širenja otpornosti biljnih patogena na fungicide iz strobilurinske klase,[1] kontrola gljiva kao što su Septoria tritici ili Gibberella zeae[2] je u znatnoj meri zasnovana na primeni triazola.

Značaj u hemijkoj sintezi[уреди]

Cikloadicija azidnih alkina je blaga i selektivna reakcija kojom se formiraju 1,2,3-triazoli. Reakcija nalazi široku primenu u bioortogonalnoj hemiji i u organskoj sintezi. Triazoli su relativno stabilne funkcionalne grupe, te triazolne veze imaju brojne primene (npr. kao zamena za fosfatnu osnovu DNK.[3])

Srodna heterociklična jedinjenja[уреди]

  • Imidazol, analog sa dva nesusedna atoma azota
  • Pirazol, analog sa dva susedna atoma azota
  • Tetrazol, analog sa četiri atoma azota

Reference[уреди]

  1. Gisi U, Sierotzki H,Cook A, McCaffery A (2002): Mechanisms influencing the evolution of resistance to Qo inhibitor fungicides. Pest Management Science 58: 859–867. [1]
  2. Klix MB, Verreet J-A, Beyer M (2007): Comparison of the declining triazole sensitivity of Gibberella zeae and increased sensitivity achieved by advances in triazole fungicide development. Crop Protection 26:683-690. [2]
  3. Hiroyuki Isobe et al. (2008) Triazole-Linked Analogue of Deoxyribonucleic Acid (TLDNA): Design, Synthesis, and Double-Strand Formation with Natural DNA, Org. Lett. 10 (17), pp 3729–3732.[3]

Spoljašnje veze[уреди]