Fridel-Kraftsove reakcije — разлика између измена

Садржај обрисан Садржај додат

Инлајн

Верзија на датум 28. новембар 2011. у 04:14

Fridel-Kraftsove reakcije su set reakcija koje su razvili Čarls Friedel i Džejms Krafts 1877.^[1] Postoje dva glavna tipa Fridel–Kraftsovih reakcija: alkilacija i acilacija. Ove reakcije su forma elektrofilne aromatične supstitucije. Opšta reakciona šema je:

Više pregleda je objavljeno.^[2]^[3]^[4]^[5]

Fridel-Kraftsova alkilacija je alkilacija aromatičnog prstena alkil halidima koristeći jaku Luisovu kiselinu kao katalizator. Sa bezvodnim feri hloridom kao katalizatorom, alkil grupa se vezuje za bivše mesto hloridnog jona.

Fridel-Kraftsova acilacija je acilacija aromatičnih prstena acil hloridom koristeći Luisove kiseline kao katalizator. Fridel-Kraftsova acilacija je isto tako moguća sa anhidridima kiselina.

^ Friedel, C.; Crafts, J. M. Compt. Rend. 1877, 84, 1392 & 1450.
^ Price, C. C. Org. React. 1946, 3, 1. (Review)
^ Groves, J. K. (1972). „The Friedel–Crafts acylation of alkenes”. Chem. Soc. Rev. 1: 73. doi:10.1039/cs9720100073.
^ Eyley, S. C. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 707–731. (Review)
^ Heaney, H. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 733–752. (Review)

Alkilacije:
- Diphenylacetone, Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 343 (1955); Vol. 29, p. 38 (1949) Article link.
- Reaction of p-xylene with chloromethane to durene Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 248 (1943); Vol. 10, p. 32 (1930). Article link
- Synthesis of benzophenone from benzene and tetrachloromethane Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 95 (1941); Vol. 8, p. 26 (1928).Article link
Acilacije:
- Dibenzoylethylene Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 248 (1955); Vol. 20, p. 29 (1940) Article link.
- reaction of acenaphthene plus succinic acid Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 6 (1955); Vol. 20, p. 1 (1940).Article link
- Desoxybenzoin Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 156 (1943); Vol. 12, p. 16 (1932). Article link
- Acylation of a phenanthrene compound Organic Syntheses, Vol. 80, p. 227 Link
- Reaction of bromobenzene with acetic anhydride Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 109 (1941); Vol. 5, p. 17 (1925). Article link
- beta-methylanthraquinone, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 353 (1941); Vol. 4, p. 43 (1925). Article link
- Benzoylation of ferrocene Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 625 (1988); Vol. 56, p. 28 (1977). Article link

@@ Ред 9: / Ред 9: @@
 :[[Image:Friedel Crafts mechanism.png|500px|Mechanism for the Friedel Crafts alkylation]]
+== Fridel-Kraftsova acilacija ==
+Fridel-Kraftsova acilacija je [[acilacija]] aromatičnih prstena [[acil hloridom]] koristeći [[Luisove kiseline i baze|Luisove kiseline]] kao katalizator. Fridel-Kraftsova acilacija je isto tako moguća sa [[anhidrid kiseline|anhidridima kiselina]].
+:[[Image:Friedel-Crafts-acylation-overview.png|350px|Friedel–Crafts acylation overview]]
 ==Literatura==