Dihidrouridin

Dihidrouridin
Nazivi
	IUPAC naziv 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihidroksi-5-(hidroksimetil)oksolan-2-il]-1,3-diazinan-2,4-dion
	Drugi nazivi 3,4-dihidrouridin; 3,4,5,6-tetrahidrouridin; 5,6-dihidrouridin
Identifikacija
CAS broj	5627-05-4;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ECHA InfoCard	100.257.727
PubChem C ID	94312;
	SMILES C1CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C9H14N2O6
Molarna masa	246,217 g/mol
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Dihidrouridin (D, DHU, ili UH₂) je zasićeni pirimidin koji se može formirati saturacijom uridina. Dihidrouridin se javlja u tRNK i rRNK molekulima kao nukleozid. Odgovarajuća nukleobaza je 5,6-dihidrouracil.

Zbog njegove neplanarnosti, Dihidrouridin poremećuje interakcije stekovanja u heliksima i destabilizuje RNK strukturu. Dihidrouridin stabilizuje C2’-endo konformaciju šećera, koja je fleksibilnija od C3’-endo konformacije, i taj efekat se propagira na susedni 5’ ostatak. Dok pseudouridin i 2’-O-metilacije stabilizuju lokalnu RNK strukturu, D čini suprotno.^[3]

tRNK organizama koji rastu na niskim temperaturama (psihrofili) imaju visoke nivoe 5,6-dihidrouridina (40-70% iznad proseka), što daje neophodnu lokalnu fleksibilnost tRNK na temperaturama ispod tačke smrzavanja.^[4]

Reference[уреди | уреди извор]

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Dalluge JJ, Hashizume T, Sopchik AE, McCloskey JA, Davis DR (1996). „Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine”. Nucleic Acids Res. 24 (6): 1073—1079. PMC 145759 . PMID 8604341. doi:10.1093/nar/24.6.1073.
^ Dalluge JJ, Hamamoto T, Horikoshi K, Morita RY, Stetter KO, McCloskey JA (1997). „Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria”. J Bacteriol. 179 (6): 1918—1923. PMC 178914 . PMID 9068636.

Vidi još[уреди | уреди извор]

Nukleobaza

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Dalluge JJ, Hashizume T, Sopchik AE, McCloskey JA, Davis DR (1996). „Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine”. Nucleic Acids Res. 24 (6): 1073—1079. PMC 145759 . PMID 8604341. doi:10.1093/nar/24.6.1073.

[4] Dalluge JJ, Hamamoto T, Horikoshi K, Morita RY, Stetter KO, McCloskey JA (1997). „Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria”. J Bacteriol. 179 (6): 1918—1923. PMC 178914 . PMID 9068636.

[1]

[2]

[3]

[4]