Ацетосирћетна киселина

Ацетосирћетна киселина
Називи
	IUPAC назив 3-oksobutanoiska kiselina
Идентификација
CAS број	541-50-4 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChEBI	ЦХЕБИ:15344 ;
ChemSpider	94 ;
DrugBank	ДБ01762 ;
КЕГГ	Ц00164 ;
PubChem C ID	96;
	SMILES O=C(C)CC(=O)O; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C4H6O3
Моларна маса	102,09 g/mol
Тачка топљења	36.5 °C
Тачка кључања	Razlaže se
Киселост (пКа)	3.58
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Ацетосирћетна киселина (диацилна киселина) је органско једињење са формулом CH₃C(O)CH₂CO₂H. Она је најједноставнија бета-кетокиселина, и попут других чланова ове класе је нестабилна.

Синтеза и особине[уреди | уреди извор]

Ацетосирћетна киселина је слаба киселина (слично већини других алкил карбоксилних киселине) са pK_a вредношћу од 3.77. Она се може припремити хидролизом етил ацетоацетата чему следи ацидификација ањона.^[5]

Ацетосирћетна киселина се формира на 0°Ц и користи in situ.^[6] Она се разлаже са умереном брзином реакције до ацетона и угљен-диоксида:

CH₃C(O)CH₂CO₂H → CH₃C(O)CH₃ + CO₂

Кисела форма има полуживот од 140 минута на 37 °Ц у води, док базни облик (ањон) има полуживот од 130 сата. Другим речима, он реагује око 50 пута спорије.^[7]

Референце[уреди | уреди извор]

^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
^ Круегер, Роберт C. (1952). „Црyсталлине Ацетоацетиц Ацид”. Јоурнал оф тхе Америцан Цхемицал Социетy. 74 (21): 5536—5536. дои:10.1021/ја01141а521.
^ George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963). Архивирано на сајту Wayback Machine (27. септембар 2007)
^ Хаy, Р. W.; Бонд, M. А. (1967). „Кинетицс оф децарбоxилатион оф ацетоацетиц ацид”. Ауст. Ј. Цхем. 20 (9): 1823—8. дои:10.1071/ЦХ9671823.

Види још[уреди | уреди извор]

3-хидроксибутират дехидрогеназа

[1] Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[5] Круегер, Роберт C. (1952). „Црyсталлине Ацетоацетиц Ацид”. Јоурнал оф тхе Америцан Цхемицал Социетy. 74 (21): 5536—5536. дои:10.1021/ја01141а521.

[6] George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963). Архивирано на сајту Wayback Machine (27. септембар 2007)

[7] Хаy, Р. W.; Бонд, M. А. (1967). „Кинетицс оф децарбоxилатион оф ацетоацетиц ацид”. Ауст. Ј. Цхем. 20 (9): 1823—8. дои:10.1071/ЦХ9671823.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]