Бензалдехид

Бензалдехид
Бензалдехyде	Бензалдехyде
Називи
	Други називи Фенилметанал; Бензенкарбоксалдехид; Бензоински алдехид
Идентификација
CAS број	100-52-7 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика; интерактивна слика;
ChEBI	ЦХЕБИ:17169 ;
ChemSpider	235 ;
ECHA InfoCard	100.002.601
КЕГГ	Д02314 ;
PubChem C ID	240;
УНИИ	ТА269СД04Т ;
	SMILES O=Cc1ccccc1; c1ccc(cc1)C=O; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C7H6O
Моларна маса	106,12 g·mol−1
Агрегатно стање	безбојна течност
Густина	1,0415 g/ml, tečnost
Тачка топљења	−26°C
Тачка кључања	178.1°C
Растворљивост у води	0.6 g/100 ml (20°C)
Вискозност	1.4 cP (25°Ц)
Термохемија
Стд енталпија; формирања (ΔfH⦵298)	−36.8 kJ/mol
Стд енталпија; сагоревања ΔcHо298	−3525.1 kJ/mol
Опасности
Безбедност приликом руковања	J. T. Baker
ЕУ класификација (ДСД)	Штетан (Xn)
R-oznake	R22
S-oznake	(S2), S24
NFPA 704	2 2
Tačka paljenja	63°C
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Benzil alkohol; Benzojeva kiselina
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Бензалдехид (C₆H₅CHO) је органско једињење које се састоји од бензенског прстена са формил супституентом. Он је најједноставнији ароматични алдехид и један од најкориснијих у погледу индустријске примене. Ова безбојна течност има карактеристичан пријатан бадему сличан мирис. Бензалдехид је примарна компонента горког бадемовог уља и може се екстраховати из бројних других природних извора.^[4]

Производња[уреди | уреди извор]

Бензалдехид се моше добити на више начина. Процењује се да је током 1980-тхи 18 милиона килограма произведено годишње у Јапану, Европи, и Северној Америци, и очекује се да ће се тај ниво производење наставити. Тренутно су хлоринација у течној фази и оксидација толуена главни начини добијања. Бројне друге методе су биле развијене, као што је парцијална оксидација бензил алкохола, алкална хидролиза бензал хлорида, и карбонилација бензена.^[5]

Реакције[уреди | уреди извор]

Оксидацијом се бензалдехид конвертује у безмирисну бензојеву киселину, која је честа нечистоћа у лабораторијским узорцима. Бензил алкохол се може формирати из бензалдехида хидрогенацијом. Реакција бензалдехида са безводним натријум ацетатом и ацетатним анхидридом производи цинаминску киселину, док се алкохолни калијум цијанид може користити за катализу кондензације бензалдехида у бензоин. Бензалдехид подлеже диспропорционацији при третману са концентрованим алкалијама (Канизарова реакција): један молекул алдехида се редукује у кореспондирајући алкохол, а други молекул се истовремено оксидује у натријум бензоат.

Употреба[уреди | уреди извор]

Он се често користи за давање бадемовог укуса. Бензалдехид се користи првенствено као прекурзор за друга органска једињење, од лекова до пластичних адитива. Анилинска боја малахитно зелено се припрема из бензалдехид и диметиланилина. Он је такође прекурзор појединих акридинских боја. Путем алдолне кондензације, бензалдехид се конвертује у деривате цинамалдехида и стирена. Синтеза манделинске киселине почиње од бензалдехида:

Прво се дода хидроцијанатна киселина бензалдехиду, и резултујући нитрил се накнадно хидролизује до манделинске киселине. Горња реакција приказује само један од два формирана енантиомера.

Референце[уреди | уреди извор]

^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ „United States Patent 1416128 - Process of treating nut kernels to produce food ingredients.” (PDF).
^ Friedrich Brühne and Elaine Wright “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . дои:10.1002/14356007.а03_463. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

[1] Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] „United States Patent 1416128 - Process of treating nut kernels to produce food ingredients.” (PDF).

[5] Friedrich Brühne and Elaine Wright “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . дои:10.1002/14356007.а03_463. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Нормативна контрола
Државне	Немачка Израел Сједињене Државе
Остале	Енциклопедија Британика