Брасофенсин
 | |
| IUPAC име | |
|---|---|
(+)-(Е)-1-[(1Р,2Р,3С)-3-(3,4-дихлорофенил)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]октан-2-карбалдехид О-метилоксим | |
| Клинички подаци | |
| Drugs.com | Монографија |
| Идентификатори | |
| CAS број | 171655-91-7  |
| ATC код | none |
| PubChem | CID 9614919 |
| ChemSpider | 7888898 |
| UNII | 1YP2S94RVH |
| ChEMBL | CHEMBL2104184 |
| Хемијски подаци | |
| Формула | C16H20Cl2N2O |
| Моларна маса | 327,249 |
| |
| |
Брасофенсин (НС-2214, БМС-204756) је фенилтропански инхибитор поновног преузимања допамина који су развили Бристол-Мyерс Сqуибб и угашена компанија НеуроСеарцх за лечење Паркинсонове и Алцхајмерове болести.
Историја[уреди | уреди извор]
Године 1996, бразофенсин је ушао у фазу I испитивања у Сједињеним Државама и фазе II у Данској.[1] Од 1996. до 1999. године, Бристол-Мyерс Сqуибб (БМС) је био укључен у развој и тестирање пре него што је напустио сарадњу са НеуроСеарцх. Године 2001, потврђено је да је развој брасофенсина прекинут.[2]
Фармакологија[уреди | уреди извор]
У животињским моделима Паркинсонове болести, бразофенсин је био ефикасан у стимулисању локомоторне активности и реверзији акинезије.[3] Фаза II испитивања на људима спроведена су 1996. године и показало се да је бразофенсин ефикасан и да се добро толерише у дози од 4 мг;[4] међутим, развој је заустављен након што је пријављена ин виво цис-анти изомеризација групе 2а-метилоксима.[5]
Особине[уреди | уреди извор]
Брасофенсин је органско једињење, које садржи 16 атома угљеника и има молекулску масу од 327,249 Da.
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 3 |
| Broj donora vodonika | 0 |
| Broj rotacionih veza | 3 |
| Particioni koeficijent[6] (ALogP) | 3,8 |
| Растворљивост[7] (logS, log(mol/L)) | -5,1 |
| Поларна површина[8] (PSA, Å2) | 24,8 |
Reference[уреди | уреди извор]
- ^ Yu P (децембар 2000). „Brasofensine NeuroSearch”. Current Opinion in Investigational Drugs. 1 (4): 504—507. PMID 11249705.
- ^ „Brasofensine”. DrugBank. 2007. Приступљено 16. 3. 2023.
- ^ Pearce RK, Smith LA, Jackson MJ, Banerji T, Scheel-Krüger J, Jenner P (септембар 2002). „The monoamine reuptake blocker brasofensine reverses akinesia without dyskinesia in MPTP-treated and levodopa-primed common marmosets”. Movement Disorders. 17 (5): 877—886. PMID 12360536. S2CID 46483126. doi:10.1002/mds.10238.
- ^ Frackiewicz EJ, Jhee SS, Shiovitz TM, Webster J, Topham C, Dockens RC, et al. (фебруар 2002). „Brasofensine treatment for Parkinson's disease in combination with levodopa/carbidopa”. The Annals of Pharmacotherapy. 36 (2): 225—230. PMID 11847938. S2CID 21429193. doi:10.1345/aph.1A152.
- ^ Runyon SP, Carroll FI (2006). „Dopamine transporter ligands: recent developments and therapeutic potential”. Current Topics in Medicinal Chemistry. 6 (17): 1825—1843. PMID 17017960. doi:10.2174/156802606778249775.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
Литература[уреди | уреди извор]
- Хардман ЈГ, Лимбирд ЛЕ, Гилман АГ (2001). Гоодман & Гилман'с Тхе Пхармацологицал Басис оф Тхерапеутицс (10. изд.). Неw Yорк: МцГраw-Хилл. ИСБН 0071354697. дои:10.1036/0071422803.
- Тхомас L. Лемке; Давид А. Wиллиамс, ур. (2007). Фоyе'с Принциплес оф Медицинал Цхемистрy (6. изд.). Балтиморе: Липпинцотт Wилламс & Wилкинс. ИСБН 0781768799.
