Пређи на садржај

Феноксибензамин

С Википедије, слободне енциклопедије
Феноксибензамин
IUPAC име
(РС)-Н-бензyл-Н-(2-цхлороетхyл)-1- пхеноxy-пропан-2-амине
Клинички подаци
Категорија трудноће
Начин применеОрално
Фармакокинетички подаци
Полувреме елиминације24 часа
Идентификатори
CAS број59-96-1 ДаY
ATC кодC04AX02 (WHO)
PubChemCID 4768
DrugBankAPRD00651
ChemSpider4604 ДаY
UNII0TTZ664R7Z ДаY
KEGGD08358 ДаY
ChEMBLCHEMBL753 ДаY
Хемијски подаци
ФормулаC18H22ClNO
Моларна маса303.826 g/mol
  • ClCCN(C(COc1ccccc1)C)Cc2ccccc2
  • InChI=1S/C18H22ClNO/c1-16(15-21-18-10-6-3-7-11-18)20(13-12-19)14-17-8-4-2-5-9-17/h2-11,16H,12-15H2,1H3 ДаY
  • Key:QZVCTJOXCFMACW-UHFFFAOYSA-N ДаY

Феноксибензамин (Дибензилин) је неселективни, иреверзибилни алфа антагонист.

Употреба[уреди | уреди извор]

Он се користи за лечење хипертензије, посебно оне које је узрокована феохромоцитом. Он има спорији почетак и дуготрајније дејство у поређењу са другим алфа блокаторима.

Овај материја је био први алфа блокатор који је коришћен за лечење бенигног увећања простате,[1] мада се данас ретко користи за ту индикацију услед неповољних нуспојава.

Он је кориштен у лечењу синдрома хипопластичног левог срца.[2]

Хемија[уреди | уреди извор]

Феноксибензамин, N-(2-хлороетил)-N-(1-метил-2-феноксиетил)бензиламин, се синтетише реакцијом фенола са пропиленоксидом, чиме се формира 1-фенокси-2-пропанол, његова хлоринација са тионил хлоридом даје 1-фенокси-2-пропилхлорид. Реакцијом тог материјала са 2-аминоетанолом формира се 1-фенокси-2-(2-хидроксиетил)аминопропан. Алкилација секундарне амино групе даје N-(2-хидроксиетил)-N-(1-метил-2-феноксиетил)бензиламин, његова хидроксилна група се хлоринише користећи тионил хлорид, и настаје феноксибензамин.[3]

стереоизомеризам[уреди | уреди извор]

Феноксибензамин садржи стереоцентар, стога постоје два енантиомера, ( Р ) и облик ( С ). Сви комерцијални приправци садржавају лијек као рацемат.[4]

Енантиомери феноксибензамина

ЦАС-Нуммер: 71799-91-2

ЦАС-Нуммер: 71799-90-1

Литература[уреди | уреди извор]

  1. ^ Цаине M, Перлберг С, Меретyк С (1978). „А плацебо-цонтроллед доубле-блинд студy оф тхе еффецт оф пхеноxyбензамине ин бенигн простатиц обструцтион”. Бритисх јоурнал оф урологy. 50 (7): 551—4. ПМИД 88984. дои:10.1111/ј.1464-410X.1978.тб06210.x. 
  2. ^ Гуззетта НА (2007). „Пхеноxyбензамине ин тхе треатмент оф хyпопластиц лефт хеарт сyндроме: а цоре ревиеw”. Анестх. Аналг. 105 (2): 312—5. ПМИД 17646482. дои:10.1213/01.ане.0000275185.44796.92. 
  3. ^ J.F. Kerwin, G.E. Ullyot, U.S. Patent 2.599.000 (1952).
  4. ^ Ф. в. Бруцххаусен, Г. Даннхардт, С. Ебел, А. W. Фрахм, Е. Хацкентхал, У. Холзграбе (Хрсг.): Хагерс Хандбуцх дер Пхармазеутисцхен Праxис: Банд 9: Стоффе П-З, Спрингер Верлаг, Берлин, Ауфл. 5, 2014, С. 140, ISBN 978-3-642-63389-8.

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]


Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).