gama-butirolakton
Називи | |
---|---|
IUPAC назив
Dihydrofuran-2(3H)-one
| |
Други називи
GBL, бутиролактон, 1,4-лактон, 4-бутиролактон, лактон 4-хидроксибутерне киселине, и лактон гама-хидроксибутерне киселина
| |
Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.002.282 |
КЕГГ[2] | |
RTECS | ЛУ3500000 |
УНИИ | |
| |
Својства | |
C4H6O2 | |
Моларна маса | 86,089 g/mol |
Агрегатно стање | безбојан уљаста течност |
Густина | 1,1286 g/mL (15 °C) |
Тачка топљења | −4.353 °C (−7.803 °F; −4.080 K) |
Тачка кључања | 204 °C (399 °F; 477 K) |
меша се | |
Растворљивост | растворан у CCl4, ацетону, бензену, метанолу, етил етру |
Киселост (пКа) | 4.5 |
Индекс рефракције (nD) | 1.435 |
Вискозност | 1.7 cp (25 °C) |
Opasnosti | |
Opasnost u toku rada | škodljiv |
Bezbednost prilikom rukovanja | External MSDS - MSDS is not Valid |
R-oznake | R22 R36 |
S-oznake | S26 S36 |
Tačka paljenja | 98 °C (затворена посуда) |
Летална доза или концентрација (ЛД, ЛЦ): | |
ЛД50 (ЛД50)
|
17.2 mL/kg (орално, пацов) |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
верификуј (шта је ?) | |
Референце инфокутије | |
гама-бутиролактон (γ-бутиролактон или GBL) је хигроскопна безбојна уљаста течност са слабим карактеристичним мирисом, растворана у води. GBL је уобичајени растварач и реагенс у хемији.[5] Он се користи као једињење ароме, као средство за уклањање мрља, и суперлепка, као средство за уклањање боје, и као растварач у неким мокрим алуминијумским електролитичким кондензаторима. У телу човека он дејствује као пролек за GHB, и користи се као рекреациони интоксикант.
Налажење[уреди | уреди извор]
GBL је нађен у екстрактима из узорака чистих вина.[6] Овај налаз указује да је ГБЛ природна компонента неких вина, и да може да буде присутан у сличним производима. Детектоване концентрације су приближно 5 μg/mL и лако се опажају користећи једноставне екстракционе технике и GC/MS анализу.
Припрема[уреди | уреди извор]
GBL се може синтетисати из гама-хидроксибутерне киселине (GHB) одстрањивањем воде или дестилацијом из такве смеше. Он се такође може добити путем оксидације тетрахидрофурана (THF). Један таква процес, са ГБЛ приносом од 80%, користи бром генерисан ин ситу из воденог раствора натријум-бромата и калијум-бисулфата.[7] Један други процес користи комерцијално-доступан калцијум хипохлорит у присуству активирајуће сирћетне киселине и одговарајућег растварача као што је ацетонитрил.
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Сусан Будавари, ур. (2001). Тхе Мерцк Индеx: Ан Енцyцлопедиа оф Цхемицалс, Другс, анд Биологицалс (13тх изд.). Мерцк Публисхинг. ИСБН 0911910131.
- ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.
- ^ Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.
- ^ Восе Ј, Тигхе Т, Сцхwартз M, Буел Е (2001). „Детецтион оф гамма-бутyролацтоне (ГБЛ) ас а натурал цомпонент ин wине”. Јоурнал оф Форенсиц Сциенцес. 46 (5): 1164—7. ПМИД 11569560.
- ^ Метсгер, L.; Биттнер, С. Аутоцаталyтиц Оxидатион оф Етхерс wитх Содиум Бромате, Тетрахедрон 2000, 56, 1905-1910