Пређи на садржај

Грињарова реакција

С Википедије, слободне енциклопедије
Шаблон:Реацтионбоx НамедАфтерШаблон:Реацтионбоx Тyпе
Грињарова реакција
Идентификатори
Портал органске хемије реакција.схтм грињарова реакција
РСЦ онтолошки ИД РXНО:0000014
Раствор карбонилног једињења се додаје у Грињаров реагенс. (види галерију испод)

Грињарова реакција је органометална хемијска реакција у којој се алкил, винил, или арил-магнезијум халиди (Грињарови реагенси) додају на карбонилну групу у алдехида или кетона.[1][2] Ова реакција је важан приступ за формирање угљеник–угљеник веза.[3][4] Реакција органских халида са магнезијумом није Грињарова реакција, али производи Грињаров реагенс.[5]

Ан еxампле оф а Григнард реацтион

Грињарову реакцији и реагенсе је открио француски хемичар Виктор Грињар (Универзитет у Нанцију, Француска), који је зај рад награђен Нобеловом наградом за хемију 1912. године.[6] Грињарови реагенси су слични органолитијумским реагенсима зато што су оба јаки нуклеофили који могу да дормирају нове угљеник–угљеник везе.

Реакциони механизам[уреди | уреди извор]

Гринаров реагенс функционише као нуклеофил, он напада електрофилни атом угљеника који је присутан унутар поларне везе карбонилне групе. Додавање Гринаровог реагенса на карбонил се типично одвија путем прелазног стања са шесточланим прстеном.[7]

Тхе мецханисм оф тхе Григнард реацтион.
Тхе мецханисм оф тхе Григнард реацтион.

Међутим, у сличајевима заклоњеног Гринаровог реагенса, реакција може да се одвија путем преноса електрона. Слични приступи су претпостављају за друге реакције Гринаровог реагенса, е.г., формирање веза угљеник–фосфора, угленик–калаја, угљеник–силицијума, угљеник–бора и других угљеник–хетероатома.

Галерија[уреди | уреди извор]

  • Опиљци магнезијума су стављени у фласк.
    Опиљци магнезијума су стављени у фласк.
  • Тетрахидрофуран и мала количина јода су додати.
    Тетрахидрофуран и мала количина јода су додати.
  • Раствор алкил бромида је додат у загревање.
    Раствор алкил бромида је додат у загревање.
  • Након завршетка додавања, смеша се загрева неко време.
    Након завршетка додавања, смеша се загрева неко време.
  • Формирање Грињаровог реагенса је завршено. Мала количина магнезијума још увек заостаје у фласку.
    Формирање Грињаровог реагенса је завршено. Мала количина магнезијума још увек заостаје у фласку.
  • Грињаров реагенс се хлади до 0°Ц пре додавања карбонилног једињења. Раствор постаје замагљен услед преципитације Грињаровог реагенса.
    Грињаров реагенс се хлади до 0°Ц пре додавања карбонилног једињења. Раствор постаје замагљен услед преципитације Грињаровог реагенса.
  • Раствор карбонилног једињења се додаје у Грињаров реагенс.
    Раствор карбонилног једињења се додаје у Грињаров реагенс.
  • Раствор се загрева до собне температуре. У тој тачки реакција је завршена.
    Раствор се загрева до собне температуре. У тој тачки реакција је завршена.

Види још[уреди | уреди извор]

Грињарова реакција на Викимедијиној остави.

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7. 
  2. ^ Цхаптер 19: Царбоxyлиц Ацидс. Органиц Цхемистрy 4е Цареy. мххе.цом
  3. ^ Схирлеy, D. А. (1954). „Тхе Сyнтхесис оф Кетонес фром Ацид Халидес анд Органометаллиц Цомпоундс оф Магнесиум, Зинц, анд Цадмиум”. Орг. Реацт. 8: 28—58. 
  4. ^ Хурyн, D. M. (1991). „Царбанионс оф Алкали анд Алкалине Еартх Цатионс: (ии) Селецтивитy оф Царбонyл Аддитион Реацтионс”. Ур.: Трост, Б. M.; Флеминг, I. Цомпрехенсиве Органиц Сyнтхесис, Волуме 1: Аддитионс то Ц—X π-Бондс, Парт 1. Елсевиер Сциенце. стр. 49—75. ИСБН 978-0-08-052349-1. дои:10.1016/Б978-0-08-052349-1.00002-0. 
  5. ^ ИУПАЦ. Цомпендиум оф Цхемицал Терминологy, 2нд ед. (тхе "Голд Боок"). Цомпилед бy А. D. МцНаугхт анд А. Wилкинсон. . Oxford: Blackwell Scientific Publications. 1997. ISBN 978-0-9678550-9-7. . . doi:10.1351/goldbook.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  6. ^ Grignard, V. (1900). „Sur quelques nouvelles combinaisons organométaliques du magnésium et leur application à des synthèses d'alcools et d'hydrocabures”. Compt. Rend. 130: 1322—25. 
  7. ^ Maruyama, K.; Katagiri, T. (1989). „Mechanism of the Grignard reaction”. J. Phys. Org. Chem. 2 (3): 205—213. doi:10.1002/poc.610020303. 

Literatura[уреди | уреди извор]

  • Huryn, D. M. (1991). „Carbanions of Alkali and Alkaline Earth Cations: (ii) Selectivity of Carbonyl Addition Reactions”. Ур.: Trost, B. M.; Fleming, I. Comprehensive Organic Synthesis, Volume 1: Additions to C—X π-Bonds, Part 1. Elsevier Science. стр. 49—75. ISBN 978-0-08-052349-1. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00002-0. 
  • ed. by Gary S. Silverman .... (1996). Rakita, Philip E.; Silverman, Gary, ур. Handbook of Grignard reagents. New York, N.Y: Marcel Dekker. ISBN 978-0-8247-9545-0. 
  • Mary McHale, "Grignard Reaction," Connexions, http://cnx.org/content/m15245/1.2/. 2007.
  • Grignard knowledge: Alkyl coupling chemistry with inexpensive transition metals by Larry J. Westrum, Fine Chemistry November/December 2002, pp. 10–13 [1]
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Grinjarova_reakcija&oldid=26745705”