Хексоза
Хексоза је моносахарид са шест угљеникових атома, који има хемијску формулу C6H12O6. Хексозе се класификују по функционалној групи, на алдохексозе које имају алдехид у позицији 1, и кетохексозе које имају кетон у позицији 2.[1][2]
Алдохексозе[уреди | уреди извор]
Алдохексозе имају четири хирална центра који дају тотал од 16 могућих алдохексозних стереоизомера (24). D/L конфигурација је базирана на оријентацији хидроксила у позицији 5, и не односи се на смер оптичке активности.
Осам D-алдохексоза су:
Од ових D-изомера, сви осим D-алтрозе се природно јављају. L-Алтроза, је била изолована из бактеријске врсте Butyrivibrio fibrisolvens.[3]
Циклични хемиацетали[уреди | уреди извор]
Познато је од 1926. да шесто-угљенични алдозни шећери формирају цикличне хемиацетале.[4] Доњи дијаграм показује хемиацеталне форме D-глукозе и D-манозе.
Бројеви угљеника у формама са отвореним ланцом одговарају бројевима угљеника у хемиацеталним формама. Последица формирања хемиацетала је да угљеник број 1, који је симетричан у отвореном ланцу постаје асиметричан у цикличној верзији. То значи да глукоза и маноза (као и све друге алдохексозе) имају две цикличне форме. У раствору, обе форме постоје у еквилибријуму са отвореним ланцом. Отворени ланац се међутим не кристалише, тако да се две цикличне форме могу одвојити кристализацијом. На пример, D-глукоза формира алфа кристал који има специфичну ротацију од +112° и тачку топљења од 146 °C, као и бета кристал са специфичном ротацијом од +19° и тачком топљења од 150 °C.[4]
Кетохексозе[уреди | уреди извор]
Кетохексозе имају 3 хирална центра и стога осам могућих стереоизомера (23). Међу њима, за четири D-изомера је познато да се природно јављају:
Квасац може да ферментише само хексозе које се природно јављају.
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Линдхорст, Тхисбе К. (2007). Ессентиалс оф Царбохyдрате Цхемистрy анд Биоцхемистрy (1. изд.). Wилеy-ВЦХ. ISBN 978-3-527-31528-4.
- ^ Робyт, Јохн Ф. (1997). Ессентиалс оф Царбохyдрате Цхемистрy (1. изд.). Спрингер. ISBN 978-0-387-94951-2.
- ^ УС патент 4966845, "Мицробиал продуцтион оф L-алтросе", одобрен 30. 10. 1990. , ассигнед то Говернмент оф тхе Унитед Статес оф Америца, Сецретарy оф Агрицултуре
- ^ а б Моррисон, Роберт Тхорнтон & Боyд, Роберт Неилсон (1983). Органиц Цхемистрy (2нд изд.). Аллyн анд Бацон. Либрарy оф Цонгресс цаталог 66-25695
Литература[уреди | уреди извор]
- Линдхорст, Тхисбе К. (2007). Ессентиалс оф Царбохyдрате Цхемистрy анд Биоцхемистрy (1. изд.). Wилеy-ВЦХ. ISBN 978-3-527-31528-4.
- Робyт, Јохн Ф. (1997). Ессентиалс оф Царбохyдрате Цхемистрy (1. изд.). Спрингер. ISBN 978-0-387-94951-2.
- Моррисон, Роберт Тхорнтон & Боyд, Роберт Неилсон (1983). Органиц Цхемистрy (2нд изд.). Аллyн анд Бацон. Либрарy оф Цонгресс цаталог 66-25695