Носкапин
 | |
 | |
| IUPAC име | |
|---|---|
(3С)- 6,7-Диметхоxy-3-[(5Р)-5,6,7,8-тетрахyдро- 4-метхоxy- 6-метхyл- 1,3-диоxоло (4,5-г)исоqуинолин-5-yл]- 1(3Х)-исобензофураноне | |
| Фармакокинетички подаци | |
| Биорасположивост | ~30% |
| Полувреме елиминације | 1.5 до 4h (просек 2.5) |
| Идентификатори | |
| CAS број | 128-62-1 |
| ATC код | R05DA07 (WHO) |
| PubChem | CID 275196 |
| ChemSpider | 242139  |
| UNII | 8V32U4AOQU |
| KEGG | D01036 |
| ChEMBL | CHEMBL364713 |
| Синоними | Наркотин |
| Хемијски подаци | |
| Формула | C22H23NO7 |
| Моларна маса | 413.421 |
| |
| |
 (шта је ово?) | |
Носкапин (наркотин, нектодон, носпен, и анаркотин) је бензилизохинолински алкалоид из биљака из фамилије макова, без знатног својства убијања бола. Он се првенствено користи као лек за кашаљ. Такође је познато да има способност сузбијања појединих врста рака.[1]
Историја[уреди | уреди извор]
Носкапин је први пут изоловао и карактерисао Пјер Робиквет 1817. као наркотин[2]. Пјер је између 1815. и 1835. развио низ побољшаних метода за изолацију морфина. Он је такође изоловао још једно важно једињење 1832, сирови опијум, који је он назвао кодеин. Та компонента опијума је данас вероватно у најширој употреби.
Структурна анализа[уреди | уреди извор]
Лактонски прстен је нестабилан и отвара се у базној средини. Супротна реакција се одвија у киселој средини. Веза C1-C3' је такође нестабилна. То је веза која повезује два оптички активна атома угљеника. У воденом раствору сумпорне киселине, уз загревање, он се дисоцира у котарнин (4-метокси- 6-метил- 5,6,7,8-тетрахидро- [1,3]диоксоло [4,5-г]изохинолин) и опинску киселину (6-формил- 2,3-диметоксибензоинску киселину). Кад се носкапин редукује са Zn/HCl, веза C1-C3' се засити и молекул се дисоцира у хидрокотарнин (2-хидроксикотарнин) и меконин (6,7-диметокси изобензофуран -1(3H)-он).
Механизам дејства[уреди | уреди извор]
Носкапински антитусивни ефекти су првенствено посредовани сигма рецепторском агонистном активношћу. Евиденција за овај механизам произилази из експеримената на пацовима. Претретман са римказолом, сигма специфичним антагонистом, узрокује с дозом пропорционално умањење антитусивног дејства носкапина.[3]
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ „Цолд мед ингредиент маy треат простате цанцер”. МСНБЦ. Приступљено 2. 1. 2009.
- ^ Observations sur le mémoire de M. Sertuerner relatif à l’analyse de l’opium, Robiquet, Annales de Chimie et de Physique , volume 5 (1817), p275–278
- ^ Камеи Ј (1996). „Роле оф опиоидергиц анд серотонергиц мецханисмс ин цоугх анд антитуссивес”. Пулмонарy пхармацологy. 9 (5-6): 349—56. ПМИД 9232674. дои:10.1006/пулп.1996.0046.
Спољашње везе[уреди | уреди извор]
 | Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење у вези са темама из области медицине (здравља). |
