Олеокантал

Олеокантал
Називи
	IUPAC називс 2-(4-hidroksifenil)etil (3S,4E); -4-formil-3-(2-oksoetil)heks-4-enoat
Идентификација
CAS број	289030-99-5 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChemSpider	9827154 ;
	SMILES O=CC[C@H](C(=C/C)\C=O)CC(=O)OCCc1ccc(O)cc1; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C17H20O5
Моларна маса	304,34 g/mol
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Олеокантал је природно органско једињење изоловано из маслиновог уља. Он је одговоран за помало љут укус екстра дјевичанског (хладно цеђеног) маслиновог уља. Олеокантал је тирозолни естар и његова хемијска структура је сродна са олеуропеином, који је такође присутан у маслиновом уљу.

Олеокантал има антиинфламаторна и антиоксидансна својства. Слично класичним нестероидним антиинфламаторним лековима, он је неселективни инхибитор циклооксигеназе (ЦОX). Сматра се да дуготрајно конзумирање малих количина олеокантала из маслиновог уља може да буде одговорно за ниску учесталост срчаних болести везаних за Медитеранску исхрану.^[1]

По неким проценама 50 г маслиновог уља на дан има исти ефекат као и 1/10 дозе ибупрофена код одраслих особа.^[2]

Показано је да је олеокантал активатор ТРПА1 јонског канала, који се активира многим другим љутим састојцима хране. Могуће је да је активација ТРПА1 канала олеоканталом одговорна за љут укус маслиновог уља.^[3]

Олеокантал има потенцијалну терапеутску примену у третману инфламаторне дегенеративне болести зглобова.^[4]

Референце[уреди | уреди извор]

^ Беауцхамп ГК; Кеаст РС; Морел D; et al. (2005). „Пхyтоцхемистрy: ибупрофен-лике ацтивитy ин еxтра-виргин оливе оил”. Натуре. 437 (7055): 45—6. ПМИД 16136122. дои:10.1038/437045а.
^ „Еxтра-виргин оливе оил мимицс паинкиллер”. Натуре Публисхинг Гроуп. 31. 8. 2005.
^ Пеyрот дес Гацхонс C (2011). „Унусуал пунгенцy фром еxтра-виргин оливе оил ис аттрибутабле то рестрицтед спатиал еxпрессион оф тхе рецептор оф олеоцантхал”. Ј. Неуросци. 31 (3): 999—1009. ПМЦ 3073417 . ПМИД 21248124. дои:10.1523/ЈНЕУРОСЦИ.1374-10.2011.
^ Иацоно, А; Гóмез, Р; Сперрy, Ј; Цонде, Ј; Бианцо, Г; Мели, Р; Гóмез-Реино, ЈЈ; Смитх Аб, 3рд; Гуалилло, О (2010). „Еффецт оф олеоцантхал анд итс деривативес он инфламматорy респонсе индуцед бy липополyсаццхариде ин а мурине цхондроцyте целл лине”. Артхритис анд рхеуматисм. 62 (6): 1675—82. ПМИД 20201078. дои:10.1002/арт.27437.

Литература[уреди | уреди извор]

Смитх, Амос Б., III; Хан, Qианг; Бреслин, Паул А. С.; Беауцхамп, Гарy К. (2005). „Сyнтхесис анд Ассигнмент оф Абсолуте Цонфигуратион оф (-)-Олеоцантхал: А Потент, Натураллy Оццурринг Нон-стероидал Анти-инфламматорy анд Анти-оxидант Агент Деривед фром Еxтра Виргин Оливе Оилс”. Органиц Леттерс. 7 (22): 5075—5078. ПМИД 16235961. дои:10.1021/ол052106а.

Види још[уреди | уреди извор]

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

Article about oleocanthal and extra virgin olive oil Архивирано на сајту Wayback Machine (6. март 2011)

[pmid16136122-1] Беауцхамп ГК; Кеаст РС; Морел D; et al. (2005). „Пхyтоцхемистрy: ибупрофен-лике ацтивитy ин еxтра-виргин оливе оил”. Натуре. 437 (7055): 45—6. ПМИД 16136122. дои:10.1038/437045а.

[NatureDrugDiscovery-2] „Еxтра-виргин оливе оил мимицс паинкиллер”. Натуре Публисхинг Гроуп. 31. 8. 2005.

[pmid21248124-3] Пеyрот дес Гацхонс C (2011). „Унусуал пунгенцy фром еxтра-виргин оливе оил ис аттрибутабле то рестрицтед спатиал еxпрессион оф тхе рецептор оф олеоцантхал”. Ј. Неуросци. 31 (3): 999—1009. ПМЦ 3073417 . ПМИД 21248124. дои:10.1523/ЈНЕУРОСЦИ.1374-10.2011.

[4] Иацоно, А; Гóмез, Р; Сперрy, Ј; Цонде, Ј; Бианцо, Г; Мели, Р; Гóмез-Реино, ЈЈ; Смитх Аб, 3рд; Гуалилло, О (2010). „Еффецт оф олеоцантхал анд итс деривативес он инфламматорy респонсе индуцед бy липополyсаццхариде ин а мурине цхондроцyте целл лине”. Артхритис анд рхеуматисм. 62 (6): 1675—82. ПМИД 20201078. дои:10.1002/арт.27437.

[1]

[2]

[3]

[4]