Пређи на садржај

Реакција дехидрације

С Википедије, слободне енциклопедије

У хемији и биолошким наукама, реакција дехидрације, је позната као Цимерова хидрогенеза. Ово је хемијска реакција у којој долази до уклањања молекула воде из реакционог молекула. Реакције дехидрације су подскуп реакција кондензације. Пошто је хидроксилна група (–OH) лоша одлазећа група, обично је неопходно присуство Бренстедове киселине као катализатора ради протонације хидроксилне групе, чиме се формира боља одлазећа група, –OH2+. Реверзна реакција дехидрације је реакција хидрације. Често кориштени дехидрациони агенси при органској синтези су концентрована сумпорна киселина, концентрована фосфорна киселина и топли алуминијум оксид.

Реакције дехидрације и дехидрационе синтезе имају исто значење. Ови термини се често наизменично користе. Два моносахарида, као што су глукоза и фруктоза, се могу спојити (формирати сахарозу) путем дехидрационе синтезе. Нови молекул, који се састоји од два моносахарида, се назива дисахарид.

Процес хидролизе је реверзибилна реакција, што значи да се вода може рекомбиновати са две хидроксилне групе и дисахарид може да буде ревертован у моносахариде.

У сродној реакцији кондензацији се ослобађа вода из два различита реактанта.

Реакције дехидрације[уреди | уреди извор]

У органској синтези, постоји мноштво примера реакција дехидрације, на пример дехидрација алкохола или шећера.

Реакције дехидрације
Реакција Једначина
Конверзија алкохола до етара 2 R–OH → R–O–R + H2O
Конверзија алкохола у алкене R–CH2−CHOH–R → R–CH=CH–R + H2O на пример конверзија глицерола у акролеин:[1]
Елиминатион Реацтион Глyцерол 2 Ацролеин

или дехидрација 2-метил-1-циклохексанола до (углавном) 1-метилциклохексена[2]

Дехyдратион 1-метхyл-2-цyцлохеxанол
Конверзија карбоксилних киселина у киселе анхидриде 2 RCOOH → (RCO)2O + H2O
Конверзија амида у нитриле RCONH2 → R–CN + H2O
Диенол бензенско преуређење Диенол бензене реаррангемент[3][4]

Неке реакције дехидрације могу да буду механистички комплексне, на пример реакција шећера (сахарозе) са концентрованом сумпорном киселином.[5] При томе се формира угљеник као графитна пена, и долази до формирања угљеник-угљеник веза.[6] Реакција је веома егзотермна пошто сумпорна киселина реагује са водом, чиме се формира хазардна пара сумпорне киселине. Други примери дехидрационе синтезе су реакције формирања триглицерида из масних киселина и формирање гликозидних веза између угљено хидратних молекула, као што је формирање малтозе из два глукозна молекула.

Види још[уреди | уреди извор]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Х. Адкинс; W. Х. Хартунг (1926). „Ацролеин”. Орг. Сyнтх. 6: 1. дои:10.15227/оргсyн.006.0001. ; Цолл. Вол., 1, стр. 15 
  2. ^ Ј. Брент Фриесен; Роберт Сцхретзман (2011). „Дехyдратион оф 2-Метхyл-1-цyцлохеxанол: Неw Финдингс фром а Популар Ундерградуате Лабораторy Еxперимент”. Ј. Цхем. Едуц. 88 (8): 1141—1147. Бибцоде:2011ЈЦхЕд..88.1141Ф. дои:10.1021/ед900049б. 
  3. ^ Х. Плиенингер; Гунда Кеилицх (1956). „Дие Диенол-Бензол-Умлагерунг” [Тхе диенол-бензене реаррангемент]. Ангеw. Цхем. (на језику: Герман). 68 (19): 618. дои:10.1002/анге.19560681914. 
  4. ^ Маргарет Јевник Гентлес; Јане Б. Мосс; Херсхел L. Херзог; Е. Б. Херсхберг (1958). „Тхе Диенол-Бензене Реаррангемент. Соме Цхемистрy оф 1,4-Андростадиене-3,17-дионе”. Ј. Ам. Цхем. Соц. 80 (14): 3702—3705. дои:10.1021/ја01547а058. 
  5. ^ мрдан4 (31. 10. 2009). „сулпхуриц ацид он сугар цубес цхемистрy еxперимент 8” — преко YоуТубе. 
  6. ^ „сугарсулфурицацид”. www.еxо.нет.