Салвинорин А

Салвинорин А
IUPAC име
	метил (2С,4аР,6аР,7Р,9С,10аС,10бР)-9-(ацетилокси)-2-(фуран-3-ил)-6а,10б-диметил-4,10-диоксододекахидро-2Х-бензо[ф]изохромен-7-карбоксилат
Клинички подаци
Начин примене	сублингвално, пушењем
Правни статус
Правни статус	није контролисана супстанца(мада је Salvia divinorum контролисана у неким деловима света;
Идентификатори
CAS број	83729-01-5
ATC код	none
PubChem	CID 128563
IUPHAR/BPS	1666
ChemSpider	113947
ChEMBL	CHEMBL445332
Хемијски подаци
Формула	C23H28O8
Моларна маса	432.46 g/mol
	SMILES O=C(OC)[C@H]2[C@@]3(CC[C@H]4C(=O)O[C@H](c1ccoc1)C[C@@]4([C@H]3C(=O)[C@@H](OC(=O)C)C2)C)C; ;
	InChI InChI=1S/C23H28O8/c1-12(24)30-16-9-15(20(26)28-4)22(2)7-5-14-21(27)31-17(13-6-8-29-11-13)10-23(14,3)19(22)18(16)25/h6,8,11,14-17,19H,5,7,9-10H2,1-4H3/t14-,15-,16-,17-,19-,22-,23-/m0/s1 ; Key:OBSYBRPAKCASQB-AGQYDFLVSA-N ;
Физички подаци
Тачка топљења	242—244 to 238—240 °C (468—471 to 460—464 °F)
Тачка кључања	7.602 °C (13.716 °F)

Салвинорин А је главни активни психотропни молекул у мексичкој биљци Salvia divinorum^[1], која има дугу историју употребе као ентеоген међу аутохтоним мазатечким шаманима. Салвинорин А је халуциногено једињење са психоделичним/дисоцијативним ефектима.

Он је структурно различит од других природних халуциногена (као што су ДМТ, псилоцибин, и мескалин) зато што не садржи атоме азота, и стога није алкалоид.

Салвинорин А може да произведе психоактивне доживљаје код људи са типичним трајањем од неколико минута до једног сата, у зависности од метода уноса.^[2]

Салвинорин А је нађен са неколико других структурно-сродних салвинорина. Салвинорин је транс-неоклеродан дитерпеноид. Он делује као агонист капа опиоидног рецептора. Салвинорин А је био прво једињење за које се знало да делује на овај рецептор које није алкалоид. Њега је изоловао Алфредо Отега у Мексику 1982, а његов фармаколошки механизам је испитан у лабораторији Брајана L. Рота.

Салвинорини А - Ф, Ј[уреди | уреди извор]

Салвинорин А је један од неколико структурно сродних салвинорина нађених у биљци Salvia divinorum. Салвинорин А се може синтетисати из неактивног салвинорина Б ацетилацијом. Де-ацетилисани аналог салвинорина Б није активан. Салвинорин А је једино активно једињење међу природним салвиноринима.^[3]

Салвинорини А - Ф
Име	R¹	R²	Активност
Салвинорин А	-OCOCH₃	−	активан
Салвинорин Б	-OH	−	нективан
Салвинорин C	-OCOCH₃	-OCOCH₃	непознато
Салвинорин D	-OH	-OCOCH₃	неактиван
Салвинорин Е	-OCOCH₃	-OH	неактиван
Салвинорин Ф	-H	-OH	неактиван

Новоотркивени салвинорин Ј структурно најсроднији са салвинорином Е, са C-17 секондарним алкохолом уместо кетонске групе.^[4]

Референце[уреди | уреди извор]

^ Марусхиа, Робин (2002). „Салвиа дивинорум: Тхе Ботанy, Етхноботанy, Биоцхемистрy анд Футуре оф а Меxицан Минт” (ПДФ). Етхноботанy. Архивирано из оригинала (ПДФ) 07. 10. 2007. г. Приступљено 18. 5. 2011.
^ Ротх БЛ; Банер К; Wесткаемпер Р; et al. (2002). „Салвинорин А: а потент натураллy оццурринг ноннитрогеноус каппа опиоид селецтиве агонист”. Проц. Натл. Ацад. Сци. У.С.А. 99 (18): 11934—9. ПМЦ 129372 . ПМИД 12192085. дои:10.1073/пнас.182234399.
^ Мунро ТА, Риззацаса МА (2003). „Салвиноринс D-Ф, неw неоцлеродане дитерпеноидс фром Салвиа дивинорум, анд ан импровед метход фор тхе исолатион оф салвинорин А”. Ј. Нат. Прод. 66 (5): 703—5. ПМИД 12762813. дои:10.1021/нп0205699.
^ Кутрзеба, Лукасз; Ферреира, Зјаwионy (2009). „Салвиноринс Ј фром Салвиа дивинорум: Мутаротатион ин тхе Неоцлеродане Сyстем”. Ј. Нат. Прод. 72 (7): 1361—1363. ПМИД 19473009. дои:10.1021/нп900181q.

Литература[уреди | уреди извор]

Цхавкин Цхарлес; Сумит Суд; Wензхен Јин; Јеремy Стеwарт; Зјаwионy, Јордан К.; Даниел Ј. Сиеберт; Бетх Анн Тотх; Хуфеисен, Сандра Ј.; Брyан L. Ротх (2004). „Салвинорин А, ан Ацтиве Цомпонент оф тхе Халлуциногениц Саге Салвиа дивинорум Ис а Хигхлy Еффицациоус κ-Опиоид Рецептор Агонист: Струцтурал анд Фунцтионал Цонсидератионс”. Јоурнал оф Пхармацологy анд Еxпериментал Тхерапеутицс. 308 (3): 1197—1203. ПМИД 14718611. дои:10.1124/јпет.103.059394. Архивирано из оригинала 23. 05. 2007. г. Приступљено 24. 3. 2007.
Мунро Тхомас А.; Риззацаса, Марк А.; Брyан L. Ротх; Тотх, Бетх А.; Фенг Yан (2005). „Студиес тоwард тхе пхармацопхоре оф салвинорин А, а потент каппа опиоид рецептор агонист”. Јоурнал оф Медицинал Цхемистрy. 48 (2): 345—348. ПМЦ 2777653 . ПМИД 15658846. дои:10.1021/јм049438q. Приступљено 24. 3. 2007. .
Баселт Рандалл C. (2008). Диспоситион оф Тоxиц Другс анд Цхемицалс ин Ман (8тх изд.). Фостер Цитy, ЦА: Биомедицал Публицатионс. стр. 1405—1406.

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

[Marushia2002p11-1] Марусхиа, Робин (2002). „Салвиа дивинорум: Тхе Ботанy, Етхноботанy, Биоцхемистрy анд Футуре оф а Меxицан Минт” (ПДФ). Етхноботанy. Архивирано из оригинала (ПДФ) 07. 10. 2007. г. Приступљено 18. 5. 2011.

[pmid12192085-2] Ротх БЛ; Банер К; Wесткаемпер Р; et al. (2002). „Салвинорин А: а потент натураллy оццурринг ноннитрогеноус каппа опиоид селецтиве агонист”. Проц. Натл. Ацад. Сци. У.С.А. 99 (18): 11934—9. ПМЦ 129372 . ПМИД 12192085. дои:10.1073/пнас.182234399.

[pmid12762813-3] Мунро ТА, Риззацаса МА (2003). „Салвиноринс D-Ф, неw неоцлеродане дитерпеноидс фром Салвиа дивинорум, анд ан импровед метход фор тхе исолатион оф салвинорин А”. Ј. Нат. Прод. 66 (5): 703—5. ПМИД 12762813. дои:10.1021/нп0205699.

[4] Кутрзеба, Лукасз; Ферреира, Зјаwионy (2009). „Салвиноринс Ј фром Салвиа дивинорум: Мутаротатион ин тхе Неоцлеродане Сyстем”. Ј. Нат. Прод. 72 (7): 1361—1363. ПМИД 19473009. дои:10.1021/нп900181q.

[1]

[2]

[3]

[4]