Структурни изомер

Структурни изомеризам (конституциони изомеризам по ИУПАЦ-у) је облик изомеризма у коме су молекули са истом молекулском формулом везани на различите начине. То је у супротности са стереоизомеризмом.

Три категорије конституционих изомера су: скелетални, позициони, и функционални изомери. Позициони изомери се такође називају региоизомери. Таутомери су поткатегорија функционих изомера.

Изомеризам ланца

У изомеризму ланца, или скелеталном изомеризму, компоненте (обично угљеничног) скелетона су дистинктно преуређене да се формирају различите структуре. Пентан постоји у облику три изомера: n-пентан (често се назива једноставно "пентан"), изопентан (2-метилбутан) и неопентан (2,2-диметилпропан).

Скелетални изомеризам пентана

n-Пентан	Изопентан	Неопентан

Позициони изомеризам

У позиционом изомеризму (још назван региоизомеризам) функционална група или други супституент мењају позицију на структури родитеља. У доњој табели, хидроксилна група може да заузме три различите позиције на n-пентанском ланцу формирајући три раличита једињења - региоизомера.

Пример позиционог изомеризма

1-Пентанол	2-Пентанол	3-Пентанол

Многи ароматични изомери се јављају зато што супституенти могу да буду на различитим деловима бензеновог прстена. Постоји само један изомер фенола или хидроксибензена, док крезол или метилфенол има три изомера. Ксиленол има једну хидроксилну групу и две метил групе, те постоји шест изомера.

Позициони изомери ксиленола

2,3-Ксиленол	2,4-Ксиленол	2,5-Ксиленол
2,6-Ксиленол	3,4-Ксиленол	3,5-Ксиленол

Изомеризам функционалних група

Функционални изомери су структурни изомери који имају исту молекулску формулу, али су атоми повезани на различите начине, тако да формирају различите групе. Те групе атома се називају функционалне групе. Другим речима, два једињења са истом молекулском формулом, али различитим функционалним групама, су функционални изомери.

На пример, циклохексан и 1-хексен имају исту формулу C₆H₁₂. Они су изомери функционалних група јер је циклохексан циклоалкан, а хекс-1-ен је алкен.

Примери изомера функционалних група

Циклохексан	1-хексен

Да би два молекула били функционални изомери, они морају да садрже групе атома уређене на специфичан начин. Органска хемија обилује примерима таквих изомера. У зависности од начина на који су атоми уређени, формула C₂H₆O може да представља два различита једињења диметил етар CH₃-O-CH₃ или етанол CH₃CH₂-O-H. Диметил етар и етанол су функционални изомери. Први је етар, док је други алкохол.