Borna kiselina

S Vikipedije, slobodne enciklopedije
Borna kiselina
Strukturna formula
Strukturna formula
Space-filling model
Space-filling model
Kristali borne kiseline
Nazivi
IUPAC nazivs
Borna kiselina
Trihidroksidobor
Drugi nazivi
Ortoborna kiselina,
Borasična kiselina,
Sasolit,
Optibor,
Borofaks
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.030.114
E-brojevi E284 (konzervansi)
  • InChI=1/BH3O3/c2-1(3)4/h2-4H
    Ključ: KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYAI
  • OB(O)O
Svojstva
BH3O3
Molarna masa 61,83 g·mol−1
Agregatno stanje Kristal bijele boje
Gustina 1,435 g/cm3
Tačka topljenja 1.709 °C (3.108 °F; 1.982 K)
Tačka ključanja 300 °C (572 °F; 573 K)
2,52 g/100 mL (0°C)
4.72 g/100 mL (20°C)
5.7 g/100 mL (25°C)
19.10 g/100 mL (80°C)
27.53 g/100 mL (100°C)
Rastvorljivost u other solvents Rastvorljiva u nižim alkoholima
umjereno rastvorljiva u piridinu
vrlo malo rastvorljiva u acetonu
Kiselost (pKa) 5.2
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) Trigonalno-planarni
Dipolni moment Nula
Opasnosti
Škodljiva (Xn)
Repr. Cat. 2
R-oznake R60 R61
S-oznake S53 S45
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondKod zapaljivosti 0: Neće goreti (npr. voda)Health code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g., turpentineKod reaktivnosti 0: Normalno stabilan, čak i pod stanjem izloženosti vatri; nije reaktivan s vodom (npr. tečni azot)Special hazards (white): no code
0
1
0
Tačka paljenja Nezapaljiva.
Smrtonosna doza ili koncentracija (LD, LC):
2660 mg/kg, oral (rat)
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
 Bor trioksid
Boraks
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
DaY verifikuj (šta je DaYNeN ?)
Reference infokutije

Borna kiselina (hemijska formula H3BO3 ili B(OH)3) je supstanca koja spada u slabe neorganske kiseline.[3][4] Postoji u obliku bezbojnih kristala ili bijelog praha i rastvorljiva je u vodi. Može se naći i u mineralnom obliku i tada se naziva sasolit. U prirodi se može naći u nekim vulkanskim oblastima, u sastavu raznih minerala (npr. boraks), u morskoj vodi, u biljkama i voću.[5]

Kristalna struktura[uredi | uredi izvor]

Molekul borne kiseline B(OH)3 je planaran. Atom bora u molekulu borne kiseline je sp2 hibridizovan, tj. tri sp2 hibridne orbitale se nalaze u istoj ravni a ugao između njih je 120°. Bor sa kiseonikom gradi kovalentne veze (posredstvom sp2 orbitala) i zbog toga je cijeli molekul planaran. Borna kiselina se u čvrstom stanju sastoji od slojeva B(OH)3 molekula koje na okupu drži vodonična veza. Rastojanje između dva susjedna sloja je 318 pm.

Elementarna ćelija kristala borne kiseline
Vodonična veza (isprekidane linije)
dovodi da molekuli borne kiseline
formiraju paralelne slojeve u čvrstom stanju

Dobijanje[uredi | uredi izvor]

Borna kiselina se može dobiti u reakciji između boraksa i neke neorganske kiseline, kao npr. hlorovodonične kiseline:

Na2B4O7·10H2O + 2 HCl → 4 B(OH)3 [или H3BO3] + 2 NaCl + 5 H2O.

Takođe nastaje kao nusproizvod hidrolize bor trihalida i diborana:[6]

B
2H
6 + 6 H
2O → 2 B(OH)
3 + 6 H
2
BX
3 + 3 H
2O → B(OH)
3 + 3 HX (X = Cl, Br, I)

Osobine[uredi | uredi izvor]

Piroliza[uredi | uredi izvor]

Borna kiselina je rastvorljiva u ključaloj vodi. Pri zagrevanju iznad 170 °C dolazi do reakcije dehidratacije pri čemu nastaje borična kiselina (HBO2):

H3BO3 → HBO2 + H2O.

Borična kiselina je bela, kristalna supstanca i delimično je rastvorljiva u vodi. Topi se na 236 °C, a pri zagrevanju preko 300 °C dolazi do dalje dehidratacije, pri čemu se formira tetraborična kiselina ili piroborična kiselina:

4 HBO2 → H2B4O7 + H2O.

Daljim zagrevanjem dobija se bor(III)-oksid:

H2B4O7 → 2 B2O3 + H2O.

Vodeni rastvor[uredi | uredi izvor]

Borna kiselina disosuje u vodenom rastvoru:

B(OH)3 + H2O ⇌ B(OH)4- + H+ (Ka = 5.8x10−10 mol/l; pKa = 9.24).

Pri tome se borna kiselina ponaša kao Luisova kiselina, tj. reaguje sa molekulom vode i prima elektronski par od OH- grupe, što je čini kiselinom po Luisovoj teoriji. Nagrađeni B(OH)4- jon ima tetraedarski oblik, tj. tetraedarski raspored atomskih grupa oko atoma bora.

U rastvorima sa pH vrednošću 7—10, i ako je koncentracija bora veća od 0,025 mol/L dolazi do stvaranja poliboratnih jona. Najpoznatiji je tetraboratni jon koji se nalazi u mineralu boraksu:

4B(OH)4- + 2 H+ ⇌ B4O72- + 9 H2O.

Kada se ortoborna kiselina rastvori u vodi, ona se delimično disocira dajući metabornu kiselinu:

B(OH)
3 ⇌ HBO
2 + H
2O

Rastvor je blago kiseo zbog jonizacije kiselina:

B(OH)
3 + H
2O ⇌ [BO(OH)
2]−
 + H
3O+
HBO
2 + H
2O ⇌ [BO
2]−
 + H
3O+

Međutim, Ramanova spektroskopija jako alkalnih rastvora je pokazala prisustvo [B(OH)
4]−
 jona,[7] što je dovelo do zaključka da je kiselost isključivo posledica apstrakcije OH−
 iz vode:[7]

B(OH)
3 + HO−
 ⇌ B(OH)−
4

Ekvivalentno,

B(OH)
3 + H
2O ⇌ B(OH)−
4 +  H+ (K = 7.3×10−10; pK = 9.14)

Ili, tačnije,

B(OH)
3 + 2 H
2O ⇌ B(OH)−
4 + H
3O+

Ova reakcija se odvija u dva koraka, sa neutralnim kompleksom akvatrihidroksiborom B(OH)
3(OH
2) kao intermedijerom:[8]

  1. B(OH)
    3     + H
    2    O     → B(OH)
    3    (OH
    2    )
  2. B(OH)
    3    (OH
    2    )     + H
    2    O     + HO−
     → [B(OH)
    4    ]−
     + H
    3    O+

Ova reakcija se može okarakterisati kao Luisova kiselost bora prema [HO]−
, a ne kao Brenstedova kiselost.[9][10][11] Međutim, neka od njenih ponašanja prema nekim hemijskim reakcijama sugerišu da je to i trobazna kiselina u Brenstedovom smislu.

Borna kiselina, pomešana sa boraksom Na
2B
4O
7·10H2O (tačnije Na
2B
4O
5(OH)
4·8H2O) u težinskom odnosu 4:5, veoma je rastvorljiva u vodi, iako nisu toliko rastvorljivi odvojeno.[12]

Rastvor sumporne kiseline[uredi | uredi izvor]

Borna kiselina se takođe rastvara u bezvodnoj sumpornoj kiselini prema jednačini[13]

B(OH)
3 + 6 H
2SO
4 → [B(SO
4H)
4]−
 + 2 [HSO
4]−
 + 3 H
3O+

Esterifikacija[uredi | uredi izvor]

Borna kiselina reaguje sa alkoholima i formira boratne estre, B(OR)
3 gde je R alkil ili aril. Reakciju obično pokreće sredstvo za dehidrataciju, kao što je koncentrovana sumporna kiselina:[14]

B(OH)
3 + 3 ROH → B(OR)
3 + 3 H
2O

Sa vicinalnim diolima[uredi | uredi izvor]

Kiselost rastvora borne kiseline je znatno povećana u prisustvu cis-vicinalnih diola (organska jedinjenja koja sadrže slično orijentisane hidroksilne grupe u susednim atomima ugljenika, (R
1,R
2)=C(OH)−C(OH)=(R
3,R
4)) kao što su glicerol i manitol).[15][13][16]

Tetrahidroksiboratni anjon nastao u rastvaranju spontano reaguje sa ovim diolima da bi se formirao relativno stabilan anjonski estar koji sadrži jedan ili dva petočlana −B−O−C−C−O− prstena. Na primer, reakcija sa manitolom H(HCOH)
6H, čija su dva srednja hidroksila u cis orijentaciji, može se napisati kao

B(OH)
3 + H
2O ⇌ [B(OH)
4]−
 + H+
[B(OH)
4]−
 + H(HCOH)
6H ⇌ [B(OH)
2(H(HCOH)
2(HCO−)
2(HCOH)
2H)]−
 + 2 H
2O
[B(OH)
2(H(HCOH)
2(HCO−)
2(HCOH)
2H)]−
 + H(HCOH)
6H ⇌ [B(H(HCOH)
2(HCO−)
2(HCOH)
2H)
2]−
 + 2 H
2O

dajući sveukupnu reakciju

B(OH)
3 + 2 H(HCOH)
6H ⇌ [B(H(HCOH)
2(HCO−)
2(HCOH)
2H)
2]−
 + 3 H
2O + H+

Stabilnost ovih anjona estra manitoborata pomera ravnotežu udesno i na taj način povećava kiselost rastvora za 5 redova veličine u poređenju sa onom čistog bornog oksida, snižavajući pKa sa 9 na ispod 4 za dovoljnu koncentraciju manitola.[15][13][16] Dobijeni rastvor se naziva manitoborna kiselina.

Dodavanje manitola prvobitno neutralnom rastvoru koji sadrži bornu kiselinu ili jednostavne borate snižava pH dovoljno da se može titrovati jakom bazom kao NaOH, uključujući i automatizovani potenciometrijski titrator. Ovo svojstvo se koristi u analitičkoj hemiji za određivanje sadržaja borata u vodenim rastvorima, na primer za praćenje iscrpljivanja borne kiseline neutronima u vodi primarnog kola reaktora lake vode kada se jedinjenje dodaje kao neutronski otrov tokom operacije punjenja goriva.[13]

Primena[uredi | uredi izvor]

Borna kiselina nalazi primenu kao antiseptik, insekticid, za sprečavanje širenja vatre itd. U industriji nalazi primenu u proizvodnji fiberglasa, za pravljenje sredstava za podmazivanje drveta. Koristi se i u pirotehnici. U farmakologiji se koristi kao lek, odnosno, blagi antiseptik u vidu 3% rastvora, ili kao keratoplastik u obliku praška koji je 10% smeša sa talkom.[17]

Medicinska primena[uredi | uredi izvor]

Borna kiselina se može koristiti kao antiseptik za manje opekotine ili posekotine i ponekad se koristi u melemima i zavojima, kao što je boraksna vlakna. Borna kiselina se primenjuje u veoma razblaženom rastvoru kao sredstvo za ispiranje očiju. Razređena borna kiselina može da se koristi kao vaginalni tuš za lečenje bakterijske vaginoze usled prekomerne alkalnosti,[18] kao i kandidijaze zbog nealbikansne kandide.[19] Borna kiselina u velikoj meri pošteđuje laktobacile unutar vagine.[20] Kao TOL-463, to je u razvoju kao intravaginalni lek za lečenje bakterijske vaginoze i vulvovaginalne kandidijaze.[21][22][23] Kao antibakterijsko jedinjenje, borna kiselina se takođe može koristiti za lečenje akni. Koristi se i kao prevencija razvoja atletskog stopala, unosom pudera u čarape. Različiti preparati se mogu koristiti za lečenje nekih vrsta spoljašnjeg otitisa (infekcije uһa) i kod ljudi i kod životinja.[24] Konzervans u bocama za uzorke urina u UK je borna kiselina.[25]

Poznato je da su rastvori borne kiseline koji se koriste za ispiranje očiju ili na izgrebanoj koži toksični, posebno za odojčad nakon višekratne upotrebe; to je zbog njegove spore stope eliminacije.[26]

Borna kiselina je jedna od najčešće korišćenih supstanci koja može da spreči štetne efekte reaktivne fluorovodonične kiseline (HF) nakon slučajnog kontakta sa kožom. Ona deluje tako što forsira slobodne F−
 anjone u inertni tetrafluoroboratni anjon. Ovaj proces poražava ekstremnu toksičnost fluorovodonične kiseline, posebno njenu sposobnost da sekvestrira jonski kalcijum iz krvnog seruma što može dovesti do zastoja srca i razgradnje kostiju; takav događaj može nastati samo od manjeg kontakta kože sa HF.[27]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  uredi
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. (2008). Inorganic Chemistry (3. izd.). Prentice Hall. ISBN 978-0-13-175553-6. 
  4. ^ Holleman A. F.; Wiberg E. (2001). Inorganic Chemistry (1st izd.). San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5. 
  5. ^ Allen, A. H.; Tankard, Arnold R. (1904). „The determination of boric acid in cider, fruits, etc”. Analyst. 29: 301. Bibcode:1904Ana....29..301A. doi:10.1039/an9042900301. 
  6. ^ Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. (2008). „Chapter 13: The Group 13 Elements”. Inorganic Chemistry (3rd izd.). Pearson. str. 340. ISBN 978-0-13-175553-6. 
  7. ^ a b Jolly, W. L. (1984). Modern Inorganic Chemistry. McGraw-Hill. str. 198. ISBN 9780070327603. 
  8. ^ Tachikawa, Masanori (2004). „A density functional study on hydrated clusters of orthoboric acid, B(OH)3(H2O) (N=1–5)”. Journal of Molecular Structure: Theochem. 710 (1–3): 139—150. doi:10.1016/j.theochem.2004.09.008. 
  9. ^ Housecroft, C.E.; Sharpe, A.G. (2005). Inorganic Chemistry (2nd izd.). Pearson Prentice-Hall. str. 314—5. 
  10. ^ MHE. Comprehensive Chemistry for JEE Advanced 2014. Tata McGraw-Hill Education. str. 15.5. ISBN 9781259064265 — preko Google Books. 
  11. ^ Darpan, Pratiyogita (1. 5. 2000). Competition Science Vision. Pratiyogita Darpan — preko Internet Archive. 
  12. ^ Tsuyumoto, I.; Oshio, T.; Katayama, K. (2007). „Preparation of highly concentrated aqueous solution of sodium borate”. Inorganic Chemistry Communications. 10 (1): 20—22. doi:10.1016/j.inoche.2006.08.019. 
  13. ^ a b v g Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II izd.). Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419. 
  14. ^ Brown, Herbert C.; Mead, Edward J.; Shoaf, Charles J. (1956). „Convenient procedures for the preparation of alkyl borate esters”. J. Am. Chem. Soc. 78 (15): 3613—3614. doi:10.1021/ja01596a015. 
  15. ^ a b Mendham, J.; Denney, R. C.; Barnes, J. D.; Thomas, M.J.K.; Denney, R. C.; Thomas, M. J. K. (2000). Vogel's Quantitative Chemical Analysis (6th izd.). New York: Prentice Hall. str. 357. ISBN 0-582-22628-7. 
  16. ^ a b NIST Special Publication. U.S. Government Printing Office. 1969. 
  17. ^ Borna kiselina u medicini
  18. ^ Abercrombie, P. (2010). „Vaginitis”. Ur.: Maizes, V.; Low Dog, T. Integrative Women's Health. New York, NY: Oxford University Press. str. 192. ISBN 978-0-19-537881-8. 
  19. ^ Iavazzo C, Gkegkes ID, Zarkada IM, Falagas ME (avgust 2011). „Boric acid for recurrent vulvovaginal candidiasis: the clinical evidence”. J Womens Health (Larchmt). 20 (8): 1245—55. PMID 21774671. doi:10.1089/jwh.2010.2708. 
  20. ^ Sobel JD, Sobel R (avgust 2021). „Current and emerging pharmacotherapy for recurrent bacterial vaginosis”. Expert Opin Pharmacother. 22 (12): 1593—1600. PMID 33750246. S2CID 232325625. doi:10.1080/14656566.2021.1904890. 
  21. ^ „TOL 463 – AdisInsight”. 
  22. ^ Nyirjesy P, Brookhart C, Lazenby G, Schwebke J, Sobel JD (april 2022). „Vulvovaginal Candidiasis: A Review of the Evidence for the 2021 Centers for Disease Control and Prevention of Sexually Transmitted Infections Treatment Guidelines”. Clin Infect Dis. 74 (Suppl_2): S162—S168. PMID 35416967. doi:10.1093/cid/ciab1057. 
  23. ^ Marrazzo JM, Dombrowski JC, Wierzbicki MR, Perlowski C, Pontius A, Dithmer D, Schwebke J (februar 2019). „Safety and Efficacy of a Novel Vaginal Anti-infective, TOL-463, in the Treatment of Bacterial Vaginosis and Vulvovaginal Candidiasis: A Randomized, Single-blind, Phase 2, Controlled Trial”. Clin Infect Dis. 68 (5): 803—809. PMC 6376090 Slobodan pristup. PMID 30184181. doi:10.1093/cid/ciy554. 
  24. ^ Adriztina, I.; Adenin, L. I.; Lubis, Y. M. (januar 2018). „Efficacy of Boric Acid as a Treatment of Choice for Chronic Suppurative Otitis Media and Its Ototoxicity”. Korean J Fam Med. 39 (1): 2—9. PMC 5788841 Slobodan pristup. PMID 29383205. doi:10.4082/kjfm.2018.39.1.2. 
  25. ^ UK standards for microbiology investigations (PDF). Public Health England. 2017-08-07. 
  26. ^ Harvey, S. C. (1980). „Antiseptics and Disinfectants; Fungicides; Ectoparasiticides”. Ur.: Gilman, A. G.; Goodman, L. S.; Gilman, A. Goodman & Gillman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (6th izd.). str. 971. ISBN 978-0-02-344720-4. 
  27. ^ „Method 3052 microwave assisted acid digestion of siliceous and organically based matrices” (PDF). US EPA. 2015-06-22. 

Literatura[uredi | uredi izvor]

  • Jolly, W. L. (1991). Modern Inorganic Chemistry (2nd izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-112651-9. 
  • Goodman, L.; Gilman, A.; Brunton, L.; Lazo, J.; Parker, K. (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. New York: McGraw Hill. 
  • Cordia JA, Bal EA, Mak WA and Wils ERJ (2003), Determination of some physico-chemical properties of Optibor EP. Rijswijk, The Netherlands: TNO Prins Maurits Laboratory, report PML 2002-C42rr, GLP, Unpublished, confidential data provided by Bor ax Europe Limited

Spoljašnje veze[uredi | uredi izvor]

Borna kiselina na Vikimedijinoj ostavi.
Preuzeto iz „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Борна_киселина&oldid=27557025”