3-Nitrohlorobenzen

3-Nitrohlorobenzen
Nazivi
	IUPAC naziv 1-hloro-3-nitrobenzen
	Drugi nazivi m-Nitrohlorobenzen; m-hloronitrobenzen; 3-hloronitrobenzen
Identifikacija
CAS broj	121-73-3;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	21106013;
ECHA InfoCard	100.004.088
EC broj	204-496-1
PubChem C ID	8489;
	SMILES C1=CC(=CC(=C1)Cl)[N+](=O)[O-]; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C6H4ClNO2
Molarna masa	157,55 g·mol−1
Agregatno stanje	bledo žiti kristali
Gustina	1,534 g/mL
Tačka topljenja	43 °C (109 °F; 316 K)
Tačka ključanja	236 °C (457 °F; 509 K)
Rastvorljivost u vodi	nerastvoran
Rastvorljivost u benzen, etar, vruć etanol, i aceton	rastvoran
Opasnosti
Opasnost u toku rada	toksičan
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Reference infokutije

3-Nitrohlorobenzen je organsko jedinjenje sa formulom C₆H₄ClNO₂.^[3] On je žuta kristalna čvrsta materija koja je važna kao prekurzor drugih jedinjenja usled prisustva dva reaktivna mesta na molekulu.

Sinteza[уреди | уреди извор]

Nitrohlorobenzen se tipično sintetiše nitracijom hlorobenzena u prisustvu sumporne kiseline:

C₆H₅Cl + HNO₃ → O₂NC₆H₄Cl + H₂O

Ova reakcija proizvodi smešu izomera. Koristeći kiselinski odnos od 30/56/14, produkt smeše je tipično 34-36% 2-nitrohlorobenzena i 63-65% 4-nitrohlorobenzena, sa oko 1% 3-nitrohlorobenzena.

Pošto gornji sintetički put nije efikasan pristup sintezi 3-izomera, za njegovu sintezu se najčešće koristi hlorinacija nitrobenzena. Ta reakcja se mora izvoditi u prisustvu gvožđe(III) katalizatora na 33-45°C.^[3]

Reference[уреди | уреди извор]

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б Booth, Gerald (2000). „Nitro Compounds, Aromatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a17_411.

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[Ullmann-3] а ^б Booth, Gerald (2000). „Nitro Compounds, Aromatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a17_411.

[1]

[2]

[3]