Изатоички анхидрид
| |
| Називи | |
|---|---|
| Преферисани IUPAC назив
2Х-3,1-Бензоксазин-2,4(1Х)-дион | |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| ECHA InfoCard | 100.003.869 |
| УНИИ | |
| |
| Својства | |
| C8H5NO3 | |
| Моларна маса | 163,13 g·mol−1 |
| Агрегатно стање | бели прах |
| Тачка топљења | 243 °C (469 °F; 516 K) |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Референце инфокутије | |
Изатоички анхидрид је органско једињње изведено из антранилне киселине. Ова бела чврста супстанца, добија се реакцијом антранилне киселине са фосгеном.[3]
Реакције[уреди | уреди извор]
Хидролизом се добијају угљен-диоксид и антранилна киселина. Алкохолиза се одвија слично, дајући естар:
- C6Х4C2О3НХ + РОХ → C6Х4(ЦО2Р)(НХ2) + ЦО2
Амини такође утичу на отварање прстена. Активна једињења метилена и карбањони замењују кисеоник дајући деривате хидроксихинолинона. Депротонација праћена алкилацијом даје Н-супституисане деривате. Натријум-азид даје бензимидазолон преко изоцијаната.[4] Изатоички анхидрид се користи као агенс за удувавање у индустрији полимера, што је апликација која користи његову тенденцију ослобађања ЦО2.
Употреба у припреми лекова[уреди | уреди извор]
Изатоички анхидрид се користи као прекурсор за синтезу метахалона и сродних фармацеутских лекова на бази 4-хиназолинона.[5]
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ E. C. Wagner; Marion F. Fegley. (1947). „Isatoic anhydride”. Org. Synth. 27: 45. doi:10.15227/orgsyn.027.0045.
- ^ Coppola, Gary M. (1980). „The Chemistry of Isatoic Anhydride”. Synthesis. 7 (7): 505—36. doi:10.1055/s-1980-29110.
- ^ A survey of reported syntheses of methaqualone and some positional and structural isomers Etienne F. van Zyl Forens. Sci. Int. 122, 142-149 (2001)