Пређи на садржај

Халогенација

С Википедије, слободне енциклопедије
(преусмерено са Hlorinacija)

Халогенација је хемијска реакција у којој халоген реагује са неком другом хемикалијом, и чији резултат је адиција халогена. Органска једињења подлежу халогенацији много чешће од неорганских једињења. Дехалогенација је реверзна реакција халогенацији, и њен резултат је уклањање халогена из молекула[1]. Пут и стехиометрија халогенације су зависни од структурних својстава и функционалних група органског супстрата, као и ххалогена. Неорганиска једињења попут метала такође подлежу халогенацији.

Халогенација органских једињења: Врсте реакција

[уреди | уреди извор]

Постоји неколико процеса халогенације органских једињења, укључујући слободно радикалну халогенација, кетонску халогенацију, електрофилну халогенацију, и реакцију адиције халогена . Одређујући фактори су функционалне групе.

Слободно радикална халогенација

[уреди | уреди извор]

Засићени угљоводоници типично не прихватају халогене, мада подлежу слободно радикалној халогенацији, укључујући замену атома водоника халогеном. Региохемија халогенације алкана се обично одређује на основу релативне слабости доступних C-H веза. Преференција реакције за терцијарне и секундарне позиције произилази из веће стабилности кореспондирајућих слободних радикала и прелазних стања која доводе до њих. Слободно радикална халогенација се користи за индустријску продукцију хлоринисаних метана:[2]:CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Референце

[уреди | уреди извор]
  1. ^ Sasson, Yoel (2009). „Formation of Carbon–Halogen Bonds ( <SCP>Cl</SCP> , <SCP>Br</SCP> , <SCP>I</SCP> )”. Patai's Chemistry of Functional Groups. ISBN 9780470682531. doi:10.1002/9780470682531.pat0011. 
  2. ^ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cook, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor (2006). „Chlorinated Hydrocarbons”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.