Дијастереоизомер

Диастереоизомери (или диастереомери) су стереоизомери који се не односе као предмет и лик у огледалу, тачније, то су сви стереоизомери који нису енантиомери. Иако су геометријска и конформациона изомерија врсте диастереоизомерије, појам диастереоизомера се најчешће односи на једињења са два или више стереоцентара. Диастереоизомери се међусобно разликују по физичким (за разлику од енантиомера) и по хемијским особинама. Разлику у реактивности испољавају и према хиралним и према ахиралним реагенсима.

Једноставније постављено, да би два једињења била у диастереоизомерном односу потребно је да се разликују по конфигурацији на бар једном стереоцентру, уз услов да је у једињењу присутно више од једног стереоцентра (у присуству само једног, два облика ће бити енантиомери). Диастереоизомерија је посебно заступљена код једињења са већим број хиралних атома, као што су то угљени хидрати, код којих је највећи број стереоизомера у диастереоизомерним односима. Епимери и аномери су заправо специфични диастереоизомери.

У доле датом примеру, приказана су четири теоретски могућа стереоизомера винске киселине. Међутим, како је у горња два облика присутна раван симетрије, они заправо чине један, оптички неактиван mezo-облик, који се са доња два облика односи као према диастереоизомерима, услед различите конфигурације на другом, односно трећем угљениковом атому, редом. Доња два облика се међусобно односе као предмет и лик у огледалу, што их чини енантиомерима.

Код приказа диастереоизомера Фишеровим формулама, често се користе префикси еритро и трео за разликовања облика, где је еритро диастереоизомер онај код кога су идентичне функционалне групе са исте стране формуле, а трео онај код кога су оне са супротних страна. Оваква демаркација се највише користи код тетроза, одакле термини и потичу.

Различите физичке и хемијске особине диастереоизомера су нашле широку примену у разлагању рацемских модификација. У смешу енантиомера се додаје хиралан реагенс при чему се врши асиметрична синтеза и као производ добија смеша диастереоизомера, који се затим могу раздвојити хроматографски (најчешће колоном) или прекристализацијом, након чега се из чистих диастереоизомера може уклонити почетни хирални реагенс.