Benzo(a)piren — разлика између измена

С Википедије, слободне енциклопедије
Интерактиван преглед историје
← Старија изменаНовија измена →
Садржај обрисан Садржај додат
ВизуелноВикитекст
Ред 39: Ред 39:


== Izvori benzo[''a'']pirena ==
== Izvori benzo[''a'']pirena ==
Benzo[''a'']piren se nalazi u [[katran]]u, u [[Automobilski izduvni gas|automobilskim izduvnim gasovima]] (posebno iz [[dizel mašina]]), u dimu proizvedenom sagorevanjem organskog materijala (poput [[Lista kancirogena duvanskog dima|dima cigareta]]), i u hrani sa roštilja. Kuvani proizvodi od mesa, regularno konzumiranje kojih je epidemiološki povezano sa povišenim nivoima [[rak develog creva|raka debelog creva]]<ref>-{Le Marchand L, Hankin JH, Pierce LM, Sinha R, Nerurkar PV, Franke AA, Wilkens LR, Kolonel LN, Donlon T, Seifried A, Custer LJ, Lum-Jones A, Chang W. Well-done red meat, metabolic phenotypes and colorectal cancer in Hawaii. ''Mutation Research''. 2002 Sep 30;506-507:205-14. {{PMID|12351160}}}-</ref> (mada to samo po sebi ne dokazuje [[karcinogen]]ost),<ref>-{Truswell AS. Meat consumption and cancer of the large bowel. ''European Journal of Clinical Nutrition''. 2002 Mar;56 Suppl 1:S19-24. {{PMID|11965518}}}-</ref> sadrže do 4&nbsp;-{ng/g}- benzo[''a'']pirena,<ref>-{Kazerouni N, Sinha R, Hsu CH, Greenberg A, Rothman N. Analysis of 200 food items for benzo[''a'']pyrene and estimation of its intake in an epidemiologic study. ''Food and Chemical Toxicology'' 2002;40(1):133. {{cite journal|author= |title= |journal= |date= |volume=|issue=|pages=|doi=10.1016/S0278-6915(00)00158-7}}}-</ref> do 5.5&nbsp;-{ng/g}- je prisutno u prženoj piletini<ref>-{Lee BM, Shim GA. Dietary exposure estimation of benzo[''a'']pyrene and cancer risk assessment. ''Journal of Toxicology and Environmental Health Part A''. 2007 Aug;70(15-16):1391-4. {{cite journal|author= |title= |journal= |date= |volume=|issue=|pages=|doi=|pmid=17654259}}</ref> i 62.6&nbsp;-{ng/g}- u govedini prepečenoj na žaru.<ref>Aygün SF, Kabadayi F. Determination of benzo[''a'']pyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection. ''International Journal of Food Sciences and Nutrition''. 2005 Dec;56(8):581-5. {{PMID|16638662}}}-</ref>
Benzo[''a'']piren se nalazi u [[katran]]u, u [[Automobilski izduvni gas|automobilskim izduvnim gasovima]] (posebno iz [[dizel mašina]]), u dimu proizvedenom sagorevanjem organskog materijala (poput [[Lista kancirogena duvanskog dima|dima cigareta]]), i u hrani sa roštilja. Kuvani proizvodi od mesa, regularno konzumiranje kojih je epidemiološki povezano sa povišenim nivoima [[rak develog creva|raka debelog creva]]<ref>-{Le Marchand L, Hankin JH, Pierce LM, Sinha R, Nerurkar PV, Franke AA, Wilkens LR, Kolonel LN, Donlon T, Seifried A, Custer LJ, Lum-Jones A, Chang W. Well-done red meat, metabolic phenotypes and colorectal cancer in Hawaii. ''Mutation Research''. 2002 Sep 30;506-507:205-14. }- {{cite journal|author= |title= |journal= |date= |volume=|issue=|pages=|doi=|pmid=12351160}}</ref> (mada to samo po sebi ne dokazuje [[karcinogen]]ost),<ref>-{Truswell AS. Meat consumption and cancer of the large bowel. ''European Journal of Clinical Nutrition''. 2002 Mar;56 Suppl 1:S19-24. }- {{cite journal|author= |title= |journal= |date= |volume=|issue=|pages=|doi=|pmid=11965518}}</ref> sadrže do 4&nbsp;-{ng/g}- benzo[''a'']pirena,<ref>-{Kazerouni N, Sinha R, Hsu CH, Greenberg A, Rothman N. Analysis of 200 food items for benzo[''a'']pyrene and estimation of its intake in an epidemiologic study. ''Food and Chemical Toxicology'' 2002;40(1):133. {{cite journal|author= |title= |journal= |date= |volume=|issue=|pages=|doi=10.1016/S0278-6915(00)00158-7}}}-</ref> do 5.5&nbsp;-{ng/g}- je prisutno u prženoj piletini<ref>-{Lee BM, Shim GA. Dietary exposure estimation of benzo[''a'']pyrene and cancer risk assessment. ''Journal of Toxicology and Environmental Health Part A''. 2007 Aug;70(15-16):1391-4. {{cite journal|author= |title= |journal= |date= |volume=|issue=|pages=|doi=|pmid=17654259}}</ref> i 62.6&nbsp;-{ng/g}- u govedini prepečenoj na žaru.<ref>Aygün SF, Kabadayi F. Determination of benzo[''a'']pyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection. ''International Journal of Food Sciences and Nutrition''. 2005 Dec;56(8):581-5. }- {{cite journal|author= |title= |journal= |date= |volume=|issue=|pages=|doi=|pmid=16638662}}</ref>


== Reference ==
== Reference ==

Верзија на датум 6. септембар 2023. у 05:20

Benzo[a]piren
Benzo[a]piren
Nazivi
IUPAC naziv
Benzo[a]piren
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.026
KEGG[1]
  • c1ccc2c(c1)cc3ccc4cccc5c4c3c2cc5
Svojstva
C20H12
Molarna masa 252,32 g·mol−1
Gustina 1,24 g/cm³ (25 °C)
Tačka topljenja 179 °C
Tačka ključanja 495 °C
0,11 mg/L (25 °C)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Benzo[a]piren je policiklični aromatični ugljovodonik koji se nalazi u katranu, i ima hemijsku formulu C20H12. Njegovi metaboliti su mutageni i visoko karcinogeni. On je uvršten u grupu 1 karcinogena IARC-a. Ovo jedinjenje pripada klasi benzopirena. Ono se sastoji od benzenovog prstena kondenzovanog sa pirenom. Benzo[a]pyren je rezultat nepotpunog sagorevanja na temperaturi između 300 °C i 600 °C.

Dimnjičari su obolevali od raka testisa u 18. veku, i česta pojava raka kože je zabeležena među industrijskim radnicima u 19. veku. Utvrđeno je da je benzo[a]piren jedinjenje odgovorno za ove slučajeve 1933. Njegova toksičnost je demonstrirana putem razvoja tumora kože na laboratorijskim životinjama. Kad telo pokuša da metabolizuje benzo[a]piren, rezultujući diol epoksid reaguje i vezuje se za DNK, proizvodeći mutacije i eventualno kancer.

Izvori benzo[a]pirena

Benzo[a]piren se nalazi u katranu, u automobilskim izduvnim gasovima (posebno iz dizel mašina), u dimu proizvedenom sagorevanjem organskog materijala (poput dima cigareta), i u hrani sa roštilja. Kuvani proizvodi od mesa, regularno konzumiranje kojih je epidemiološki povezano sa povišenim nivoima raka debelog creva[2] (mada to samo po sebi ne dokazuje karcinogenost),[3] sadrže do 4 ng/g benzo[a]pirena,[4] do 5.5 ng/g je prisutno u prženoj piletini[5] i 62.6 ng/g u govedini prepečenoj na žaru.[6]

Reference

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Le Marchand L, Hankin JH, Pierce LM, Sinha R, Nerurkar PV, Franke AA, Wilkens LR, Kolonel LN, Donlon T, Seifried A, Custer LJ, Lum-Jones A, Chang W. Well-done red meat, metabolic phenotypes and colorectal cancer in Hawaii. Mutation Research. 2002 Sep 30;506-507:205-14. . PMID 12351160.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  3. ^ Truswell AS. Meat consumption and cancer of the large bowel. European Journal of Clinical Nutrition. 2002 Mar;56 Suppl 1:S19-24. . PMID 11965518.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  4. ^ Kazerouni N, Sinha R, Hsu CH, Greenberg A, Rothman N. Analysis of 200 food items for benzo[a]pyrene and estimation of its intake in an epidemiologic study. Food and Chemical Toxicology 2002;40(1):133. . doi:10.1016/S0278-6915(00)00158-7.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  5. ^ Lee BM, Shim GA. Dietary exposure estimation of benzo[a]pyrene and cancer risk assessment. Journal of Toxicology and Environmental Health Part A. 2007 Aug;70(15-16):1391-4. . PMID 17654259.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  6. ^ Aygün SF, Kabadayi F. Determination of benzo[a]pyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection. International Journal of Food Sciences and Nutrition. 2005 Dec;56(8):581-5. . PMID 16638662.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

Vidi još

Spoljašnje veze

Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzo(a)piren&oldid=26110784”