Бензен

Из Википедије, слободне енциклопедије
Benzene
Full skeletal formula of benzene
Ball-and-stick model of benzene
Simplified skeletal formula of benzene
Space-filling model of benzene
IUPAC име
Назив по класификацији циклохекса-1,3,5-триен
Други називи
  • 1,3,5-циклохексатриен
  • бензол
Идентификација
CAS регистарски број 71-43-2 YesY
PubChem[1][2] 241
ChemSpider[3] 236 YesY
EINECS број 200-753-7
КЕГГ[4] C01407
База података биолошки релевантних молекула 16716
RTECS CY1400000
СМИЛЕС
InChI
Својства
Молекулска формула C6H6
Моларна маса 78.11 g mol−1
Агрегатно стање Безбојна течност
Мирис ароматичан, сличан бензину
Густина 0,8765(20) g/cm3[5]
Тачка топљења

5,5 °C, 278,7 K, 41,9 °F

Тачка кључања

80,1 °C, 353,3 K, 176,18 °F

Растворљивост у води 1,79 g/L (15 °C)[6][7][8]
Растворљивост растворан у алкохолу, хлороформу, CCl4, диетил етру, ацетону
log P 2,13
Напон паре 10 kPa
λmax 255 nm
Магнетна осетљивост 54,8 x 10−6 cm3/mol
Индекс рефракције (nD) 1,50108
Вискозност 0,652 cP на 20 °C
Диполни момент 0 D
Термохемија
Стандардна енталпија стварања једињења ΔfHo298 48,7 kJ/mol
Стандардна моларна ентропија So298 173,26 J/K mol
Специфични топлотни капацитет, C 136,0 J/K mol
Опасност
Подаци о безбедности приликом руковања (MSDS) HMDB
ЕУ-класификација
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
Р-ознаке R45, R46, R11, R16, R36/38,R48/23/24/25, R65
С-ознаке S53, S45
Тачка паљења −11,63 °C, 262 K
тачка спонтаног паљења 497,78 °C
Експлозивни лимити 1,2–7,8%
LD50 930 mg/kg (пацов, орално)
Сродна једињења
Сродна једињења

 YesY (шта је ово?)   (верификуј)

Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °C, 100 kPa) материјала

Infobox references

Бензен (тривијални назив: бензол), молекулске формуле C6H6, је најједноставнији ароматични угљоводоник. Открио га је Мајкл Фарадеј 1825. године. Основно једињење велике групе органских ароматичних једињења - арена. То је безбојна течност карактеристичног мириса и мале вискозности, густина 0,885 g/cm³, тачка топљења 5,5 °C, тачка кључања 80,2 °C. Гори светлим и јако чађавим пламеном. Отрован је и канцероген и у течном и у гасовитом стању. Добија се при сувој дестилацији угља у коксарима, на подручју некадашње Југославије у Лукавцу и Зеници. Знатне количине се производе и синтетички, каталитичким крековањем алифатичних и нафтенских угљоводоника. У свету је 1975. године произведено 8,92 милиона тона. Употребљава се у хемијској индустрији као растварач, средство за екстракцију и као сировина за друге производе.

Бензенов прстен[уреди]

Бензенов прстен је шесточлани прстен који образују атоми угљеника у структури молекула угљоводоника бензола. Основни је структурни састојак органских ароматичних једињења. Слободни електронски парови угљеника у прстенуи су делокализовани и изнад и испод равни прстена граде делокализоване електронске облаке. Оваква структура је хемијски веома постојана па су једињења која поседују бензенов прстен, и поред постојања незасићених веза, претежно дезактивирана за реакцију адиције. Прстен је пак подложан електрофилном нападу односно електрофилној ароматичној супституцији при којој се очувава ароматичност (посебна пажња се обраћа на редослед увођења супституената због њихових дирекционих утицаја). Добијени деривати имају широку примену.

Референце[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th ed.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5. 
  6. ^ Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). „Solubility of Benzene in Water“. Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series 3 (2): 253. DOI:10.1021/i460004a016. 
  7. ^ Breslow, R.; Guo, T. (1990). „Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers“. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 87 (1): 167-9. Bibcode 1990PNAS...87..167B. DOI:10.1073/pnas.87.1.167. PMC 53221. PMID 2153285. 
  8. ^ Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. 1. Elsevier. стр. 114. ISBN 0-7506-7766-X Приступљено 31. 5. 2012.. 

Литература[уреди]

  • Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. 1. Elsevier. стр. 114. ISBN 0-7506-7766-X Приступљено 31. 5. 2012.. 
  • Archibald Scott Couper, On a New Chemical Theory, Philosophical Magazine 16, 104-116 (1858)
  • Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Carl Gerold's Sohn, Vienna (1861),
  • Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Aldrich Chemical Co, Milwaukee (1989), catalog no. Z-18576-0, and (1913) catalog no. Z-18577-9
  • Kathleen Lonsdale, "The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene," Proceedings of the Royal Society 123A: 494 (1929).
  • Kathleen Lonsdale, "An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method," Proceedings of the Royal Society of London, Vol. 133, No. 822, Oct. 1, 1931

Спољашње везе[уреди]

Викиостава
Викимедијина остава има још мултимедијалних датотека везаних за: Бензен