Бензен

Бензен
Опште
Системски назив	Бензен
Остали називи	Бензол 1,3,5-циклохексатриен
Молекулска формула	C6H6
SMILES	c1ccccc1 C1=CC=CC=C1
Интернационални знак препознавања	InChI=1/C6H6 /c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
Моларна маса	78.1121 g/mol
Изглед	Безбојна течност
CAS број	[71-43-2]
Својства
Густина и агрегатно стање	0.8786 g/cm³, течност
Растворљивост у води	1.79 g/L (25 °C)
Тачка топљења	5.5 °C (278,6 K)
Тачка кључања	80.1 °C (353,2 K)
Вискозност	0.652 cP at 20 °C
Структура
Орбитална хибридизација	Planar
Група симетрије	D6h
Диполни момент	0 D
Ризичност
MSDS	External MSDS
ЕУ класификација	Запањив (F) Carc. Cat. 1 Muta. Cat. 2 Toxic (T)
NFPA 704	Шаблон:NFPA 704
R-фразе	R45, R46, R11, R36/38, R48/23/24/25, R65
S-фразе	S53, S45
тачка смрзавања	−11 °C
Тачка самозапаљења	561 °C
Број	CY1400000
Сродна једињења
Related хидрокарбони	циклохексан нафталин
Сродна једињења	тоулен боразин
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Бензен (тривијални назив: бензол), молекулске формуле C₆H₆, је најједноставнији ароматични угљоводоник. Открио га је Мајкл Фарадеј 1825. године. Основно једињење велике групе органских ароматичних једињења - арена. То је безбојна течност карактеристичног мириса и мале вискозности, густина 0,885 g/cm³, тачка топљења 5,5 °C, тачка кључања 80,2°С. Гори светлим и јако чађавим пламеном. Отрован је и канцероген и у течном и у гасовитом стању. Добија се при сувој дестилацији угља у коксарима, на подручју некадашње Југославије у Лукавцу и Зеници. Знатне количине се производе и синтетички, каталитичким крековањем алифатичних и нафтенских угљоводоника. У свету је 1975. године произведено 8,92 милиона тона. Употребљава се у хемијској индустрији као растварач, средство за екстракцију и као сировина за друге производе.

Бензенов прстен

Бензенов прстен је шесточлани прстен који образују атоми угљеника у структури молекула угљоводоника бензола. Основни је структурни састојак органских ароматичних једињења. Слободни електронски парови угљеника у прстенуи су делокализовани и изнад и испод равни прстена граде делокализоване електронске облаке. Оваква структура је хемијски веома постојана па су једињења која поседују бензенов прстен, и поред постојања незасићених веза, претежно дезактивирана за реакцију адиције. Прстен је пак подложан електрофилном нападу односно електрофилној ароматичној супституцији при којој се очувава ароматичност (посебна пажња се обраћа на редослед увођења супституената због њихових дирекционих утицаја). Добијени деривати имају широку примену.

Литература

• Archibald Scott Couper, On a New Chemical Theory, Philosophical Magazine 16, 104-116 (1858)
• Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Carl Gerold's Sohn, Vienna (1861),
• Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Aldrich Chemical Co, Milwaukee (1989), catalog no. Z-18576-0, and (1913) catalog no. Z-18577-9
• Kathleen Lonsdale, "The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene," Proceedings of the Royal Society 123A: 494 (1929).
• Kathleen Lonsdale, "An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method," Proceedings of the Royal Society of London, Vol. 133, No. 822, Oct. 1, 1931

Спољашње везе

• ATSDR - Case Studies in Environmental Medicine: Benzene Toxicity
• Benzene
• Benzene Material Safety Data Sheet
• International Chemical Safety Card 0015
• National Pollutant Inventory - Benzene
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• IARC Monograph: "Benzene"
• Computational Chemistry Wiki
• Couper and Carbon bonds
• Dept. of Health and Human Services: TR-289: Toxicology and Carcinogenesis Studies of Benzene
• Kekule, Couper and dreams of Benzene
• Loschmidt's Benzene structure
• video podcast (Sir john Cadogan giving a lecture on Benzene since Faraday, in 1991)
• benzene 3D view and pdb-file

Викимедијина остава има још мултимедијалних датотека везаних за: Бензен

Овај незавршени чланак Бензен везан је за хемију. Користећи правила Википедије, можете га проширити.