Поларни ефекат
Поларни ефекат или електронски ефекат у хемији је утицај који врши супституент путем модификовања електорстатичких сила које делују на оближњи реакциони центар. Главни доприносиоци поларног ефекта су индуктивни ефекат, мезомерни ефекат и просторни утицај електронског поља.[1][2]
Електрон повлачећа група одвлачи електроне од реакционог центра. Кад је тај центер електронима богат карбањон или алкоксидни ањон, присуство електрон-одвлачећег супституента има стабилизирајући утицај.
Примери електрон одвлачећих група су
- халогени (Ф, Цл);
- нитрили ЦН;
- карбонили РЦОР';
- нитро групе НО2.
Електрон отпуштајућа група (која се исто тако назива електрон донирајућом групом) отпушта електроне у реакциони центер и тиме стабилизује електронски дефицијентне карбокатјоне.
Примери електрон отпуштајућих група су
Тотални утицај супституената је комбинација поларног ефекта и комбинованих стерних ефеката.
При електрофилној ароматичној супституцији и нуклеофилној ароматичној супституцији супституенти се деле у активирајуће групе и деактивирајуће групе, где се смер активације или деактивације исто тако узима у обзир.
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- ^ Моррисон Роберт Тхорнтон; Боyд Роберт Неилсон (2006). Органиц цхемистрy. Енгелwоод Цлиффс, Неw Јерсеy: Прентице Халл. ИСБН 8120307658.
Спољашње везе[уреди | уреди извор]
- Полар еффецт дефинитион бy тхе ИУПАЦ Архивирано на сајту Wayback Machine (4. мај 2016) Голд Боок