Izatoički anhidrid
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| Preferisani IUPAC naziv
2H-3,1-Benzoksazin-2,4(1H)-dion | |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ECHA InfoCard | 100.003.869 |
| UNII | |
| |
| Svojstva | |
| C8H5NO3 | |
| Molarna masa | 163,13 g·mol−1 |
| Agregatno stanje | beli prah |
| Tačka topljenja | 243 °C (469 °F; 516 K) |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Reference infokutije | |
Izatoički anhidrid je organsko jedinjnje izvedeno iz antranilne kiseline. Ova bela čvrsta supstanca, dobija se reakcijom antranilne kiseline sa fosgenom.[3]
Reakcije
[уреди | уреди извор]Hidrolizom se dobijaju ugljen-dioksid i antranilna kiselina. Alkoholiza se odvija slično, dajući estar:
- C6H4C2O3NH + ROH → C6H4(CO2R)(NH2) + CO2
Amini takođe utiču na otvaranje prstena. Aktivna jedinjenja metilena i karbanjoni zamenjuju kiseonik dajući derivate hidroksihinolinona. Deprotonacija praćena alkilacijom daje N-supstituisane derivate. Natrijum-azid daje benzimidazolon preko izocijanata.[4] Izatoički anhidrid se koristi kao agens za uduvavanje u industriji polimera, što je aplikacija koja koristi njegovu tendenciju oslobađanja CO2.
Upotreba u pripremi lekova
[уреди | уреди извор]Izatoički anhidrid se koristi kao prekurzor za sintezu metahalona i srodnih farmaceutskih lekova na bazi 4-hinazolinona.[5]
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ E. C. Wagner; Marion F. Fegley. (1947). „Isatoic anhydride”. Org. Synth. 27: 45. doi:10.15227/orgsyn.027.0045.
- ^ Coppola, Gary M. (1980). „The Chemistry of Isatoic Anhydride”. Synthesis. 7 (7): 505—36. doi:10.1055/s-1980-29110.
- ^ A survey of reported syntheses of methaqualone and some positional and structural isomers Etienne F. van Zyl Forens. Sci. Int. 122, 142-149 (2001)