Епимер

Епимери су диастереоизомери који се разликују у конфигурацији само једног стереогеног центра. Диастереомери су класа стереоизомера који нису преклопљиви, који се не односе као предмет и лик у огледалу. У хемијској номенклатури, једном изомеру епимерског пара се даје префикс епи-, нпр. кинин и епи-кинин. Кад су два изомера енантиомери, префикс постаје ент-.

Примери

Шећери α-глукоза и β-глукоза су епимери. У α-глукози, -OH група на првом (аномерном) угљенику је у правцу супротном метиленској групи угљеника C-6 (у аксијалној позицији). У β-глукози, -OH група је оријентисана у истом правцу као и метиленска група (у екваторијалној позицији). Ова два молекула су епимери и аномери.

α-D-глукопираноза	β-D-глукопираноза

β-D-глукопираноза и β-D-манопираноза су епимери зато што се разликују само у стереохемији у C-2 позицији. Хидроксилна група β-D-глукопиранозе је екваторијална (у "равни" прстена) док је код β-D-манопиранозе C-2 хидроксилна група аксијална (изнад "равни" прстена). Та два молекула су епимери али нису аномери.

β-D-глукопираноза	β-D-manopiranoza

Doksorubicin i epirubicin su dva blisko srodna leka i epimera.

Doksorubicin–epirubicin upoređenje

Primeri drugih srodnih jedinjenja su epi-inozitol i inozitol, i lipoksin i epilipoksin.

Epi-inozitol	Inozitol	Lipoksin	Epilipoksin

Literatura

• March, Jerry & Smith, Michael B.. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure (th ed. изд.). Hoboken, NJ: Wiley & Sons, Inc.