Proantocijanidin B-tipa

Iz Vikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu

B tip proantocijanidina je specifični tip proantocijanidina. Jedinjenja ove grupe su klasa flavanoida. Ona su oligomeri flavan-3-ola.

Dimerni B tip proantocijanidina[uredi]

Ovi molekuli imaju molekularnu formulu C30H26O12 (molarna masa: 578.52 g/mol, precizna masa: 578.142426).

Molekuli sa 4→8 vezama[uredi]

Hemijska struktura dimernog 4→8 B tipa proantocijanidina

Veza 4-8 može da bude u alfa ili beta poziciji.

Molekuli sa 4→6 vezama[uredi]

Hemijska struktura 4-6 dimernog B tipa proantocijanidina

Hemija[uredi]

B-tip procijanidin (katehinski dimer) se može konvertovati u A-tip procijanidina putem radikale oksidacije.[1]

Dimerni proantocijanidini se isto tako mogu sintetisati sa procijanidinom bogatim ekstraktima semena grožđa reakcijom sa flavan-3-olima uz kiselinsku katalizu.[2]

Trimerni B tip proantocijanidina[uredi]

Hemijska sinteza[uredi]

Stereoselektivna sinteza benzilisanog katehinskog trimera putem intermolekularne kondenzacije se ostvaruje koristeći ekvimolarne količine dimernog katehinskog nukleofila i monomernog katehinskog elektrofila u prisustvu katalizatora AgOTf ili AgBF4. Spregnuti produkt se može transformisati u procijanidin C2 koristeći objavljenu proceduru.[3]

Iterativna oligomerna hemijska sinteza[uredi]

Sprezanje koristeći C8-boronsku kiselinu kao usmeravajuću grupu je razvijeno u sintezi prirodnog procijanidina B3 (i.e., 3,4-trans-(+)-katehin-4α→8-(+)-katehin dimer). Ključna interflavanska veza se formira koristeći Luisovo kiselinom pospešeno sprezanje C4-etra 6 sa C8-bornom kiselinom 16 da bi se formirao α-vezani dimer sa visokom diastereoselektivnošću. Putem upotrebe borne zaštitne grupe, ova procedura se može primeniti na sintezu zaštićenih procijanidinskih trimernih analoga do prirodnog procijanidina C2.[4]

Vidi još[uredi]

Reference[uredi]

  1. ^ Conversion of procyanidin B-type (catechin dimer) to A-type: evidence for abstraction of C-2 hydrogen in catechin during radical oxidation. Kazunari Kondo, Masaaki Kurihara, Kiyoshi Fukuhara, Takashi Tanaka, Takashi Suzuki, Naoki Miyata and Masatake Toyoda, Tetrahedron Letters, Volume 41, Issue 4, 22 January 2000, Pages 485-488, doi:10.1016/S0040-4039(99)02097-3
  2. ^ New Approach for the Synthesis and Isolation of Dimeric Procyanidins. Nils Köhler, Victor Wray and Peter Winterhalter, J. Agric. Food Chem., 2008, 56 (13), pages 5374–5385, doi:10.1021/jf7036505
  3. ^ Efficient Stereoselective Synthesis of Catechin Trimer Derivative Using Silver Lewis Acid-Mediated Equimolar Condensation. Yukiko Oizumi, Yoshihiro Mohri, Yasunao Hattori and Hidefumi Makabe, Heterocycles, 2011, Volume 83, No. 4, pages 739-742, doi:10.3987/COM-11-12159
  4. ^ Procyanidin oligomers. A new method for 4→8 interflavan bond formation using C8-boronic acids and iterative oligomer synthesis through a boron-protection strategy. Dennis Eri G., Jeffery David W., Johnston Martin R., Perkins Michael V. and Smith Paul A., Tetrahedron, 2012, volume 68, no 1, pages 340-348, INIST:25254810